(S)-4-bromo-3-tert-butoxycarbonylaminobutyric acid methyl ester | 1310689-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-4-bromo-3-tert-butoxycarbonylaminobutyric acid methyl ester
• 英文别名: (S)-methyl 4-bromo-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]butanoate；methyl (3S)-4-bromo-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 1310689-94-1
• 化学式: C₁₀H₁₈BrNO₄
• 分子量: 296.161
• InChiKey: VRYNFTCVNMDBAQ-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-bromo-3-tert-butoxycarbonylaminobutyric acid methyl ester 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-叔丁氧羰基-西他列汀
  参考文献：
  名称：

  一种西他列汀的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种西他列汀的合成方法，属于药物合成技术领域。为了解决减少生产成本的问题，提供一种西他列汀的合成方法，该方法包括以L‑天冬氨酸‑4‑酯为起始原料，生成中间化合物与卤化物反应生成式三化合物，与2,4,5三氟苯甲醛反应生成中间化合物(R)‑3‑叔丁氧羰基氨基‑4‑(2,4,5‑三氟苯基)丁酸甲酯，水解得到式二化合物西他列汀中间体(R)‑3‑叔丁氧羰基氨基‑4‑(2,4,5‑三氟苯基)丁酸，与3‑(三氟甲基)‑5,6,7,8‑四氢‑[1,2,4]三唑并[4,3‑a]吡嗪盐酸盐缩合得到西他列汀的叔丁基氧羰基缩醛，盐酸甲醇脱保护得西他列汀；本发明整体上具有反应催化剂便宜生产成本低，反应路线简短的优点。

  公开号：

  CN115385919A
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-天冬氨酸 4-甲酯 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (S)-4-bromo-3-tert-butoxycarbonylaminobutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Chiral β-Amino Acid Derivative by a Cobalt-Catalysed Coupling Reaction

  摘要：

  通过钴催化 2,4,5-三氟苯基溴化镁与 L-天冬氨酸的烷基卤化物衍生物的烷基化反应，使用高效催化试剂合成了一种手性 β-氨基酸衍生物：CoCl2/TMEDA。卤化物衍生物是由受保护的 L-天冬氨酸 β-甲基酯合成的，格氏试剂是通过溴镁交换制成的。L- 天冬氨酸的立体结构保存完好。

  DOI：

  10.3184/174751911x13155906432537