1,3-dimesityltriazene | 794-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dimesityltriazene
• 英文别名: 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)triazene；1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)triaz-1-ene；2,4,6-trimethyl-N-[(2,4,6-trimethylphenyl)diazenyl]aniline
• CAS: 794-50-3
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃
• 分子量: 281.401
• InChiKey: DJVHMVDWMZTXTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimesityltriazene 在 六氟磷酸钾 、 次氯酸叔丁酯 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4-methyl-1H-1,2,3-triazolium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CRYSTALLINE 1H-1,2,3-TRIAZOL-5-YLIDENES
  [FR] 1H-1,2,3-TRIAZOL-5-YLIDÈNES CRISTALLINS

  摘要：

  公开号：

  WO2011139704A3
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯胺 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以51%的产率得到1,3-dimesityltriazene
  参考文献：
  名称：

  钾，镁，钙和锶的1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）三叠氮化物† ‡

  摘要：

  1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）三氮烯（1）与KH，Mg（n Bu）2和[（L）2 Ae {N（SiMe 3）2 } 2 ]的金属化（Ae / L =钙/ THF，SR / DME），得到双核配合物[（THF）2 ķ{μ-N 3（MES）2 }] 2（图2a）和[（DME）K {μ-N 3（MES）2 }] 2（2b）以及单核[[thf）2 Mg {N 3（Mes）2 } 2 ]（3a），[（tmeda）Mg（nBu）{N 3（Mes）2 }]（3b），[（thf）2 Ca {N 3（Mes）2 } 2 ]（4）和[（tmeda）Sr {N 3（Mes）2 } 2 ]（5）分别以高的收率取决于所应用的化学计量和供体溶剂[四氢呋喃（THF），1,2-二甲氧基乙烷（DME），1,2-双（二甲基氨基）乙烷（TMEDA）]。1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）三氮烯（1）形成固态的链状结构，并

  DOI：

  10.1039/c5dt00595g

文献信息

• Synthesis of Mesoionic N-Heterocyclic Olefins and Catalytic Application for Hydroboration Reactions
  作者：Zengyu Zhang、Shiqing Huang、Linwei Huang、Xingyu Xu、Hongyan Zhao、Xiaoyu Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00257

  日期：2020.10.2

  Mesoionic N-heterocyclic olefins have been developed, which feature high ylidic character. These compounds have been used as efficient catalysts for hydroboration of imines, nitriles, and N-heteroarenes.

  已经开发出具有高碘特性的中离子N-杂环烯烃。这些化合物已被用作亚胺，腈和N-杂芳烃的硼氢化的有效催化剂。
• 1,3-Diaza-2-azoniaallene Salts, Novel N3-Building Blocks: Preparation and Cycloadditions to Olefins
  作者：Wolfgang Wirschun、Johannes C. Jochims

  DOI：10.1055/s-1997-1161

  日期：1997.2

  Introduced are 1,3-diaza-2-azoniaallene salts R1 - N = N+ = N - R2 X- (6) representing a new functional group. The reactive intermediates 6 are prepared by reaction of N-chlorotriazenes R1 - N = N - NCl - R2 (8) with Lewis acids. The salt 6a is stable below -50°C. It shows a strong IR band at 2018 cm-1, equivalent aryl groups in the 1H and 13C NMR spectra, and gives a correct elemental analysis. The allenes 6 undergo [4π- + 2π] cycloadditions to both electron-rich and electron-deficient olefins affording 4,5-dihydro-1,2,3-triazolium salts 11 ("1,3-dipolar cycloadditions with inverse electron demand"). The cycloadditions proceed with complete conversation of the stereochemistry of the olefins. Cycloadducts 11w, 11ai of dibutyl maleate rearrange in solution into the respective more stable trans-isomers 11v, 11ah. The structure of 11m was determined by X-ray structural analysis.

  介绍了一种新的功能团：1,3-二氮-2-氮杂烯盐 R1 - N = N+ = N - R2 X- (6)。反应中间体 6 通过 N-氯三氮烯 R1 - N = N - NCl - R2 (8) 与路易斯酸反应制备而成。盐 6a 在低于 -50°C 的温度下稳定。它在 2018 cm-1 处显示出强烈的红外带，且在 1H 和 13C 核磁共振光谱中具有等效的芳基取代基，并且元素分析结果准确。烯烃 6 进行 [4π- + 2π] 环加成反应，适用于电子富集和电子缺乏的烯烃，生成 4,5-二氢-1,2,3-三氮唑盐 11（“具有反向电子需求的 1,3-双极性环加成”）。环加成反应在完全保持烯烃立体化学的情况下进行。二丁基马来酯的环加成产物 11w 和 11ai 在溶液中重排为各自更稳定的反式异构体 11v 和 11ah。通过 X 射线结构分析确定了 11m 的结构。
• A rhodium(<scp>i</scp>)–oxygen adduct as a selective catalyst for one-pot sequential alkyne dimerization-hydrothiolation tandem reactions
  作者：George Kleinhans、Gregorio Guisado-Barrios、David C. Liles、Guy Bertrand、Daniela I. Bezuidenhout

  DOI：10.1039/c6cc00029k

  日期：——

  An air-stable rhodium(I)-oxygen adduct featuring a CNC-pincer ligand, based on 1,2,3-triazol-5-ylidenes, catalyzes the homo-dimerization and hydrothiolation of alkynes, affording the gem-enyne and [small alpha]-vinyl sulfide isomers, respectively, with excellent selectivity. A...

  空气稳定的铑（I）-氧加合物，具有基于1,2,3-三唑-5吡咯烷酮的CNC-钳位配体，催化炔烃的均二聚和氢硫醇化反应，提供了宝石烯和[小α]-乙烯基硫化物异构体，分别具有出色的选择性。一个...
• 卤代1,2,3-三唑卡宾及其制备方法和应用
  申请人：中国人民大学

  公开号：CN110092761B

  公开（公告）日：2021-06-08

  本发明提供一种卤代1,2,3‑三唑卡宾及其制备方法和应用，其具有式[1]的结构：其中，R1和R2独立地选自经取代或未经取代的芳香基；X代表卤素。其具有较强的催化性能，能够作为催化剂应用于多种反应中，并且制备方法简单易行。
• Lewis acid–base synergistic catalysis of cationic halogen-bonding-donors with nucleophilic counter anions
  作者：Koki Torita、Ryosuke Haraguchi、Yoshitsugu Morita、Satoshi Kemmochi、Teruyuki Komatsu、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1039/d0cc04013d

  日期：——

  organocatalysts. However, these anions cannot function as nucleophilic activation sites due to their low Lewis basicity. In this study, 1,3,4-triaryl-5-iodotriazolium iodides have been developed as bifunctional catalysts for simultaneous activation of nucleophiles and electrophiles. Computational and experimental studies indicated that the nucleophilicity of the counter anions plays an important role in achieving

  作为新型路易斯酸型有机催化剂，具有很少或不配位的抗衡阴离子的阳离子卤素键供体已引起了极大的关注。然而，由于它们的低路易斯碱性，这些阴离子不能用作亲核活化位点。在这项研究中，已开发出1,3,4-三芳基-5-碘三唑鎓碘化物作为双功能催化剂，用于同时激活亲核试剂和亲电试剂。计算和实验研究表明，抗衡阴离子的亲核性在实现醛氰基硅烷化的高催化效率方面起着重要作用。另外，描述了关于XB供体固定二氧化碳的第一份报告。