N-[1-(2-bromophenyl)-3-oxo-3-phenyl-propyl]acetamide | 1186585-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-[1-(2-bromophenyl)-3-oxo-3-phenyl-propyl]acetamide
• 英文别名: N-[1-(2-bromophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]acetamide
• CAS: 1186585-86-3
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNO₂
• 分子量: 346.224
• InChiKey: IXWGGYUCEGNCPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(2-bromophenyl)-3-oxo-3-phenyl-propyl]acetamide 在 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到rac-((4R,5S)-4-(2-bromophenyl)-2-methyl-4,5-dihydrooxazol-5-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Electrosynthesis of Trisubstituted 2-Oxazolines via Dehydrogenative Cyclization of β-Amino Arylketones

  摘要：

  An electrochemically intramolecular functionalization of C-(sp(3))-H bonds with masked oxygen nucleophiles was developed. With IU as the catalyst and electrolyte, diverse trisubstituted 2-oxazolines were constructed in good to excellent yields. This newly developed electrochemical dehydrogenalive approach features external oxidant-free and additive-free conditions.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00165
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 邻溴苯甲醛 、 乙腈 在 乙酰氯 作用下， 反应 2.0h， 以84%的产率得到N-[1-(2-bromophenyl)-3-oxo-3-phenyl-propyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  LaFeO 3钙钛矿纳米颗粒作为高性能可重复使用的催化剂，可在温和条件下方便地合成β-酰胺基酮

  摘要：

  摘要 钙钛矿型LaFeO 3纳米颗粒通过简单的溶胶-凝胶法成功制备，并用作高活性，多相和可重复使用的纳米催化剂。通过扫描电子显微镜，粉末X射线衍射分析，能量色散X射线光谱和傅立叶变换红外（FT-IR）光谱对所制备的催化剂进行表征。LaFeO 3的催化活性通过苯乙酮，不同取代的醛，腈和乙酰氯的反应，研究了纳米催化剂在合成β-酰胺基酮衍生物中的作用。该方法具有许多优点，例如环境可持续性，低催化剂负载量，产品易于后处理和纯化，优异的收率和至少四倍的催化剂可重复使用性，而催化活性没有任何显着变化。 图形概要 钙钛矿型LaFeO 3纳米颗粒是通过基于柠檬酸的溶胶-凝胶法制备的，并成功地用作非均相且可重复使用的纳米催化剂，可方便地合成β-酰胺基酮衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11164-019-03816-1

文献信息

• Nano magnetite supported phthalocyanine complexes of Cu(II) and Fe(II) as new heterogeneous effective catalysts for synthesis of β-amido ketones
  作者：Hossein Naeimi、Soraya Rahmatinejad

  DOI：10.1080/00958972.2018.1542493

  日期：2018.12.17

  Abstract In this study, a novel, heterogeneous and reusable catalyst prepared by the coordinative anchoring of metal(II) phthalocyanine complexes (M: Fe, Cu) on the guanidine-functionalized magnetic nanoparticles was reported. The synthesized catalysts were characterized by scanning electron microscopy (SEM), powder X-ray diffraction (XRD), vibrating sample magnetometer (VSM), thermal gravimetric analysis

  摘要 在这项研究中，报道了一种通过将金属（II）酞菁配合物（M：Fe，Cu）配位锚定在胍官能化磁性纳米粒子上制备的新型、多相和可重复使用的催化剂。通过扫描电子显微镜 (SEM)、粉末 X 射线衍射 (XRD)、振动样品磁强计 (VSM)、热重分析 (TGA) 和 FT-IR 测量对合成的催化剂进行表征。该催化剂已成功用于β-酰氨基酮的合成。该方法提供了几个优点，包括催化剂负载量小、没有任何繁琐的后处理或纯化以及催化剂的至少六倍可重复使用性，而催化活性没有任何显着变化。图形概要
• Three-component one-pot reaction for the synthesis of β-amide ketones
  作者：Yan-Ping Luo、Qiong Chen

  DOI：10.2478/s11696-013-0313-0

  日期：2013.1.1

  β-amide ketones were synthesised by a three-component one-pot reaction of phenylacetylene, aldehydes, and amides in anhydrous acetonitrile containing trifluoroacetic acid and acetic acid in the presence of AlCl3 catalyst. The title compound structures were identified by 1H NMR, 13C NMR, MS, and elemental analysis.

  摘要：通过三组分一锅法反应在无水乙腈中合成了β-酰胺酮，反应物包括苯乙炔、醛类和酰胺，反应过程中使用三氟乙酸和乙酸的AlCl3催化剂。通过1H NMR、13C NMR、MS和元素分析鉴定了标题化合物的结构。
• An efficient green MCR protocol for the stereoselective synthesis of β-acetamido ketones catalyzed by Selectfluor™
  作者：V.S. Shinu、B. Sheeja、E. Purushothaman、D. Bahulayan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.022

  日期：2009.8

  An efficient, green, room temperature process for the stereoselective synthesis of beta-amido ketones employing a one-pot multi-component reaction of aromatic aldehydes, alpha-substituted or alpha-unsubstituted ketones, an acid chloride, and a nitrile in presence of catalytic amount of Selectfluor (TM) is described. The process offers advantages such as high anti-selectivity, shorter reaction time, energy efficiency, and simple work-up. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• LaFeO3 perovskite nanoparticles as high-performance reusable catalyst for convenient synthesis of β-amido ketones under mild conditions
  作者：Hossein Naeimi、Soraya Rahmatinejad

  DOI：10.1007/s11164-019-03816-1

  日期：2019.7

  sustainability, low catalyst loading, easy workup and purification of products, excellent yield, and catalyst reusability of at least four times without any remarkable change in catalytic activity. Graphical abstract Perovskite-type LaFeO3 nanoparticles were prepared by a citric acid-based sol–gel route and successfully used as a heterogeneous and reusable nanocatalyst for convenient synthesis of β-amido ketones

  摘要 钙钛矿型LaFeO 3纳米颗粒通过简单的溶胶-凝胶法成功制备，并用作高活性，多相和可重复使用的纳米催化剂。通过扫描电子显微镜，粉末X射线衍射分析，能量色散X射线光谱和傅立叶变换红外（FT-IR）光谱对所制备的催化剂进行表征。LaFeO 3的催化活性通过苯乙酮，不同取代的醛，腈和乙酰氯的反应，研究了纳米催化剂在合成β-酰胺基酮衍生物中的作用。该方法具有许多优点，例如环境可持续性，低催化剂负载量，产品易于后处理和纯化，优异的收率和至少四倍的催化剂可重复使用性，而催化活性没有任何显着变化。 图形概要 钙钛矿型LaFeO 3纳米颗粒是通过基于柠檬酸的溶胶-凝胶法制备的，并成功地用作非均相且可重复使用的纳米催化剂，可方便地合成β-酰胺基酮衍生物。
• Electrosynthesis of Trisubstituted 2-Oxazolines via Dehydrogenative Cyclization of β-Amino Arylketones
  作者：Huiqiao Wang、Jinjin Zhang、Jiajing Tan、Lilan Xin、Yaping Li、Sheng Zhang、Kun Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00165

  日期：2018.5.4

  An electrochemically intramolecular functionalization of C-(sp(3))-H bonds with masked oxygen nucleophiles was developed. With IU as the catalyst and electrolyte, diverse trisubstituted 2-oxazolines were constructed in good to excellent yields. This newly developed electrochemical dehydrogenalive approach features external oxidant-free and additive-free conditions.