N,O-bis-(benzyloxycarbonyl)-L-tyrosine | 29713-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,O-bis-(benzyloxycarbonyl)-L-tyrosine
• 英文别名: N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-tyrosine phenylmethyl carbonate；Z-Tyr(Z)-OH；N,O-Bis-benzyloxycarbonyl-L-tyrosin；di-Z-L-Tyr；O,N-(di-carbobenzoxy)-L-tyrosine；N-[(benzyloxy)carbonyl]-4-{[(benzyloxy)carbonyl]oxy}phenylalanine；(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-(4-phenylmethoxycarbonyloxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 29713-96-0
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₇
• 分子量: 449.46
• InChiKey: BFBGTMUCHUBFCZ-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  117 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  669.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,O-bis-(benzyloxycarbonyl)-L-tyrosine 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-苄氧羰基-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of regular polypeptide with-tyr-glu- sequence

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00932122
• 作为产物：
  描述：

  N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-tyrosine phenylmethyl carbonate 1,1-dimethylethyl ester 在 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到N,O-bis-(benzyloxycarbonyl)-L-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  硝酸中二氯甲烷中氨基酸衍生物的叔丁基酯的脱保护

  摘要：

  的去保护方法的延伸吨使用HNO -butylated羧基官能3在CH 2氯2到多个适当选择的Ñ的天然氨基酸酯-Z-衍生物进行了研究。发现该方法可与丙氨酸，苯丙氨酸，丝氨酸和二肽阿斯巴甜一起有效地工作，但是该试剂带来了许多不需要的酪氨酸，蛋氨酸和色氨酸转化。对后者中存在的官能团的适当保护允许选择性酯脱烷基，但是酪氨酸不可避免地需要进行快速的初步环硝化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00280-5

文献信息

• 4-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium Toluene-4-sulfonate (DMT/NMM/TsO⁻ ) Universal Coupling Reagent for Synthesis in Solution
  作者：Justyna Fraczyk、Zbigniew J. Kaminski、Joanna Katarzynska、Beata Kolesinska

  DOI：10.1002/hlca.201700187

  日期：2018.1

  environmentally‐friendly N‐triazinylammonium family of sulfonates, has been found to be a very effective coupling reagent for the synthesis of amides, esters and peptides in solution. This study confirms the usefulness of DMT/NMM/TsO− for peptide synthesis in solution, starting from Z‐, Fmoc‐, and Boc‐protected substrates as well as unnatural building blocks. Peptide synthesis with DMT/NMM/TsO− produced

  4-（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉的甲苯-4-磺酸酯（DMT / NMM / TSO - ），则廉价且环境友好的代表性构件Ñ磺酸的三叠氮基铵家族被发现是溶液中酰胺，酯和肽合成的非常有效的偶联剂。这项研究证实DMT / NMM / TSO的有用性-在溶液中的肽合成，从Z-，将Fmoc-，和起始Boc-保护的底物，以及不自然的构建块。用DMT / NMM / TsO进行肽合成-产量高，原油纯度高，外消旋化风险低。在所有情况下，都使用化学计量的试剂和标准的合成程序，而无需耗时的优化阶段或昂贵的色谱纯化。DMT / NMM / TSO -也被发现是用于使用片段偶联策略寡肽的合成中非常有用的。
• Fibrinogen receptor antagonists and their use
  申请人：Piramal Life Sciences Limited

  公开号：US07759387B2

  公开（公告）日：2010-07-20

  This invention relates to novel fused bicyclic compounds of the general formula (I): wherein the symbols are defined herein, to pharmaceutical compositions containing the compounds, processes for preparing the compounds, and to methods of using the compounds, alone or in combination with other therapeutic agents. The compounds are antagonists of the platelet glycoprotein IIb/IIIa fibrinogen receptor complex, and are therefore useful for the inhibition of platelet aggregation, and for the treatment of thrombotic diseases and other diseases.

  这项发明涉及一般式(I)的新型融合双环化合物： 其中符号在此定义，包括含有这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法，以及使用这些化合物的方法，单独或与其他治疗剂联合使用。这些化合物是血小板糖蛋白IIb/IIIa纤维蛋白原受体复合物的拮抗剂，因此对于抑制血小板聚集以及治疗血栓性疾病和其他疾病是有用的。
• �ber die Geschwindigkeit der Aminolyse von verschiedenen neuen, aktivierten, N-gesch�tzten ?-Aminos�ure-phenylestern, insbesondere 2,4,5-Trichlorphenylestern
  作者：J. Pless、R. A. Boissonnas

  DOI：10.1002/hlca.19630460516

  日期：——

  A comparison of the ate of aminolysis of many substituted phenyl esters of N-protected α-amino-acids shows that the 2,4,5-trichlorophenyl esters are promising new active derivatives for the synthesis of peptides.

  N-保护的α-氨基酸的许多取代苯基酯的氨解率的比较表明，2,4,5-三氯苯基酯是合成肽的有希望的新活性衍生物。
• Synthese von Carbobenzoxy-dipeptid-p-nitrophenylestern. Über aktivierte Ester IX
  作者：B. Iselin、R. Schwyzer

  DOI：10.1002/hlca.19600430639

  日期：——

  A study of the preparation of carbobenzoxy-dipeptide p-nitrophenyl esters revealed that partial racemization may occur depending on the structure of the dipeptide derivative used. Whereas carbobenzoxy-S-benzyl-L-cysteinyl-L-tyrosine yielded an optically pure ester employing the sulfite method, the synthesis of the ester of carbobenzoxy-L-tyrosine by various methods proceeded with partial racemization

  碳苯并氧杂二肽对硝基苯酯的制备研究表明，取决于所用二肽衍生物的结构，可能发生部分消旋。碳苯并羰基-S-苄基-L-半胱氨酰基-L-酪氨酸采用亚硫酸盐法制得了光学纯的酯，而碳苯并羰基-L-酪氨酸的酯通过各种方法的合成则进行了部分消旋。光学纯的碳苯并羰基-L-丝氨酸-L-酪氨酸对硝基苯酯是通过将碳苯并氧杂-L-丝氨酸与对-硝基苯基L-酪氨酸酯缩合而获得的。
• Synthese von Cystinpeptiden mit Sequenzen aus demC-terminalen Bereich der Humaninsulin-A-Kette
  作者：Helmut Zahn、Edgar Th. J. Fölsche

  DOI：10.1002/jlac.19687160124

  日期：1968.10.22

  Z-Leu-Tyr-Gln-Leu-Glu-Asn-Tyr-Cys(Bzl)-Asn (3) und Z-Ile-Cys(Bzl)-Ser-Leu-Tyr-Gln-Leu-Glu-Asn-Tyr-Cys(Bzl)-Asn (13), die den Sequenzen 17-21, 13-21 und 10-21 in der A-Kette des Humaninsulins entsprechen, wurden durch Fragmentkondensation aufgebaut (vgl. Schema S. 166), durch Behandeln mit Natrium in flüssigem Ammoniak deblockiert und anschließend durch Luftoxydation in die Cystinpeptide 14-16 übergeführt

  部分受保护的半胱氨酸肽Z-Glu（OBu t）-Asn-Tyr-Cys（Bzl）-Asn，Z-Leu-Tyr-Gln-Leu-Glu-Asn-Tyr-Cys（Bzl）-Asn（3）和对应于序列17-21、13-21和10-21的Z -Ile-Cys（Bzl）-Ser-Leu-Tyr-Gln-Leu-Glu-Asn-Tyr-Cys（Bzl）-Asn（13）通过片段缩合建立人胰岛素A链中的α-环糊精（参见方案p.166），通过在液氨中的钠处理将其解封闭，然后通过空气氧化将其转化为胱氨酸肽14-16。