3-butyl-2H-pyran-2-one | 1256469-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-butyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 3-Butylpyran-2-one
• CAS: 1256469-22-3
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: JYDUFRRHHUAELI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-2H-pyran-2-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  功能化二烯的原子经济和立体选择性多米诺合成

  摘要：

  芝麻开裂：据报道，依赖于烯丙基烯丙基烷基化/电环开环序列的功能化和立体定义的二烯的直接合成。该方法允许简洁地获得双乙烯基酯。碳取代的环丁烯的开环速率的进一步系统研究允许设计适用于连续环周反应的底物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201300776
• 作为产物：
  描述：

  三丁基硼 、 2-oxo-2H-pyran-3-yl trifluoromethanesulfonate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以43%的产率得到3-butyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Concise Access to 3-Substituted 2-Pyrones.

  摘要：

  The development of a modular synthesis of 3-substituted-2-pyrones is described The attainment of this strategy hinges on a new electrophilic pyrone derivative which can be readily prepared on a multigram scale and which performs very competently in metal-catalyzed cross-coupling reactions with a variety of nucleophiles

  DOI：

  10.1021/jo101843a

文献信息

• Direct Domino Synthesis of Azido-Dienoic Acids: Potential Linker Units
  作者：Nuno Maulide、Caroline Souris、Frédéric Frébault、Davide Audisio、Christophe Farès

  DOI：10.1055/s-0033-1338452

  日期：——

  We report an atom-economical domino synthesis of functionalized and stereodefined dienes. This method hinges on an allylic alkylation-electrocyclic ring-opening sequence and allows direct access to doubly vinylogous azido-dienoic acids bearing challenging substitution patterns. This class of compounds represents useful linkers in chemical biology by virtue of the orthogonality between the azido and carboxylic acid moieties.
• An Atom-Economical and Stereoselective Domino Synthesis of Functionalised Dienes
  作者：Caroline Souris、Marco Luparia、Frédéric Frébault、Davide Audisio、Christophe Farès、Richard Goddard、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/chem.201300776

  日期：2013.5.17

  Open sesame: A direct synthesis of functionalised and stereodefined dienes, relying on a domino allylic alkylation/electrocyclic ring‐opening sequence, is reported. This method allows concise access to doubly vinylogous esters. A further systematic study of ring‐opening rates of carbon‐substituted cyclobutenes allowed the design of substrates amenable to sequential pericyclic reactions (see scheme)

  芝麻开裂：据报道，依赖于烯丙基烯丙基烷基化/电环开环序列的功能化和立体定义的二烯的直接合成。该方法允许简洁地获得双乙烯基酯。碳取代的环丁烯的开环速率的进一步系统研究允许设计适用于连续环周反应的底物（参见方案）。
• A Concise Access to 3-Substituted 2-Pyrones.
  作者：Frédéric Frébault、Maria Teresa Oliveira、Eckhard Wöstefeld、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/jo101843a

  日期：2010.11.19

  The development of a modular synthesis of 3-substituted-2-pyrones is described The attainment of this strategy hinges on a new electrophilic pyrone derivative which can be readily prepared on a multigram scale and which performs very competently in metal-catalyzed cross-coupling reactions with a variety of nucleophiles