N-Boc-N-(4-methoxyphenyl)-p-methoxybenzylamine | 221247-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Boc-N-(4-methoxyphenyl)-p-methoxybenzylamine
• 英文别名: tert-butyl N-(4-methoxyphenyl)-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]carbamate
• CAS: 221247-76-3
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄
• 分子量: 343.423
• InChiKey: OMNLPBXXUDKMCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-N-(4-methoxyphenyl)-p-methoxybenzylamine 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 二碳酸二叔丁酯 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 BOC-L-丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用n-BuLi /（-）-Sparteine合成β-和gamma-芳基和α-烷基氨基酸的衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9817568
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基氨基甲酸叔丁酯 、 4-甲氧基氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到N-Boc-N-(4-methoxyphenyl)-p-methoxybenzylamine
  参考文献：
  名称：

  使用n-BuLi /（-）-Sparteine合成β-和gamma-芳基和α-烷基氨基酸的衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9817568

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 2-Arylpyrrolidines by Cationic Cyclization
  作者：Iain Coldham、Steven Robinson、Carl Baxter

  DOI：10.1055/s-0032-1317114

  日期：——

  amines were prepared by asymmetric deprotonation of benzylamines using n-BuLi and (–)-sparteine to give chiral organolithiums to which were added prenyl bromide. Removal of the Boc protecting group gave anilines that were found to undergo Bronsted acid catalyzed or iodine-mediated cyclization to give aryl-substituted pyrrolidine heterocyclic products with high enantioselectivity.

  使用 n-BuLi 和 (-)-sparteine 通过苄胺的不对称去质子化得到高烯丙基胺，得到手性有机锂，并在其中加入异戊二烯溴。去除 Boc 保护基团得到苯胺，发现该苯胺经过布朗斯台德酸催化或碘介导的环化，得到具有高对映选择性的芳基取代的吡咯烷杂环产物。
• Asymmetric Lithiation−Substitution of Amines Involving Rearrangement of Borates
  作者：Iain Coldham、Jignesh J. Patel、Sophie Raimbault、David T. E. Whittaker、Harry Adams、Guang Y. Fang、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ol702734u

  日期：2008.1.1

  Asymmetric lithiation of substituted benzylamines, N-Boc-pyrrolidine, or N-Boc-indoline using Beak's methodology was followed by electrophilic quench with trialkylboranes. The resulting borate intermediates rearrange with concomitant C-N bond breakage to give, after oxidation, chiral secondary alcohols with high enantioselectivity.

  使用Beak方法对取代的苄胺，N-Boc-吡咯烷或N-Boc-二氢吲哚进行不对称锂化反应，然后用三烷基硼烷进行亲电淬灭。所得的硼酸盐中间体重排，同时CN键断裂，从而在氧化后得到具有高对映选择性的手性仲醇。