3-ethyl-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione | 588672-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-ethyl-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 3-ethyl-1-phenyl-pyrrolidine-2,5-dione；3-Aethyl-1-phenyl-pyrrolidin-2,5-dion
• CAS: 588672-40-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: JPNWHHYAHKHDDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到3-ethyl-1-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  将硝基烷烃加成到N-取代的马来酰亚胺上。3-烷基琥珀酰亚胺和吡咯烷的合成

  摘要：

  通过将硝基烷烃共轭加成到N-取代的马来酰亚胺上而获得的3-亚烷基琥珀酰亚胺可以通过催化氢化被还原成相应的3-烷基衍生物。可以使用BH 3 ·Me 2 S络合物进一步还原3-烷基琥珀酰亚胺，以高收率得到3-烷基吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00508-8
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-Ethyliden-1-phenyl-2,5-pyrrolidindion 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以95%的产率得到3-ethyl-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  将硝基烷烃加成到N-取代的马来酰亚胺上。3-烷基琥珀酰亚胺和吡咯烷的合成

  摘要：

  通过将硝基烷烃共轭加成到N-取代的马来酰亚胺上而获得的3-亚烷基琥珀酰亚胺可以通过催化氢化被还原成相应的3-烷基衍生物。可以使用BH 3 ·Me 2 S络合物进一步还原3-烷基琥珀酰亚胺，以高收率得到3-烷基吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00508-8

文献信息

• C(sp ³ )–H functionalizations of light hydrocarbons using decatungstate photocatalysis in flow
  作者：Gabriele Laudadio、Yuchao Deng、Klaas van der Wal、Davide Ravelli、Manuel Nuño、Maurizio Fagnoni、Duncan Guthrie、Yuhan Sun、Timothy Noël

  DOI：10.1126/science.abb4688

  日期：2020.7.3

  alkyl halide reagents. Laudadio et al. now report a convenient method to add ethane and propane directly across conjugated olefins with no prefunctionalization or byproducts (see the Perspective by Oksdath-Mansilla). The C–H bond scission in this hydroalkylation is accomplished by a decatungstate photocatalyst that also acts as a hydrogen atom transfer agent to complete the process. The reaction, optimized

  使用碳氢化合物作为试剂向复杂分子中添加小的烷基通常依赖于卤代烷试剂。劳达迪奥等。现在报告了一种无需预官能化或副产物直接在共轭烯烃中添加乙烷和丙烷的便捷方法（参见 Oksdath-Mansilla 的观点）。这种加氢烷基化反应中的 C-H 键断裂是由一种脱钨酸盐光催化剂完成的，该催化剂还充当氢原子转移剂以完成该过程。在流动条件下优化的反应也适用于甲烷，尽管效率较低。科学，这个问题 p。92; 另见第 34 光催化方法将饱和烃添加到共轭烯烃中，没有副产物。气态烃的直接活化仍然是化学界面临的主要挑战。由于这些化合物的内在惰性，通常需要苛刻的反应条件才能使 C(sp3)–H 键断裂，从而阻碍了合成有机化学中的潜在应用。在这里，我们报告了一种通用且温和的策略，在室温下使用廉价的十钨酸盐作为光催化剂，通过氢原子转移来激活甲烷、乙烷、丙烷和异丁烷中的 C(sp3)-H 键。相应的以碳为中心的自由基可以被
• Iron-Catalyzed Photoredox Functionalization of Methane and Heavier Gaseous Alkanes: Scope, Kinetics, and Computational Studies
  作者：Qingqing Zhang、Shuyang Liu、Jinglan Lei、Yongqiang Zhang、Changgong Meng、Chunying Duan、Yunhe Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00224

  日期：2022.3.18

  Herein, we report the development of the photocatalytic C–H functionalization of methane, ethane, and heavier gaseous alkanes with good yields and selectivity, broad scope (57 examples), mild conditions, and low cost. Kinetics and density functional theory calculations were investigated for the key photoinduced ligand-to-metal charge transfer and hydrogen atom transfer processes to reveal the detailed

  在此，我们报告了甲烷、乙烷和较重的气态烷烃的光催化 C-H 官能化的发展，具有良好的收率和选择性、广泛的范围（57 个示例）、温和的条件和低成本。研究了关键的光诱导配体-金属电荷转移和氢原子转移过程的动力学和密度泛函理论计算，以揭示铁光催化的详细机制。这项工作可能为原料升级和催化剂设计带来新的思路。
• Modularity in the C_sp3 Space─Alkyl Germanes as Orthogonal Molecular Handles for Chemoselective Diversification
  作者：Aymane Selmani、Markus D. Schoetz、Adele E. Queen、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1021/acscatal.2c00852

  日期：2022.5.6

  To meet the need for a rapid, streamlined, and potentially automatable molecule synthesis, modular coupling approaches are highly desired. While the diversification of aromatic molecules, i.e., Csp2 space, has greatly advanced, modular syntheses in the Csp3 space are comparably much less developed. This report explores the potential of alternative functional handles, i.e., alkyl germanes, in this context

  为了满足对快速、流线型和潜在自动化分子合成的需求，非常需要模块化耦合方法。虽然芳族分子的多样化，即​​C sp2空间，已经取得了很大进展，但C sp3空间中的模块合成相对而言发展得少得多。本报告探讨了替代功能手柄的潜力，即烷基锗烷，在这种情况下，它结合了稳定性和可合成性的特征与选择性反应性。我们展示了烷基锗烷 (R-GeEt 3 ) 在光氧化还原条件下（Giese 加成）的化学选择性功能化以及在模块化构建块中的实现，这允许 C 的选择性多样化sp3 -halogen vs C sp3 -Bpin vs C sp3 -GeEt 3个位点。
• Carriere, Annales de Chimie (Cachan, France), 1922, vol. <9> 17, p. 47
  作者：Carriere

  DOI：——

  日期：——
• One metal two tasks: Reentering the catalytic ending PdII-H for the relay-catalytic cycle for dicarbonylation of amines
  作者：Chang-Sheng Kuai、Bing-Hong Teng、Rui Lai、Yingying Zhao、Guohui Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2023.08.006

  日期：2023.10