3-butyl-5-hydroxybenzoic acid | 1140958-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-butyl-5-hydroxybenzoic acid
• 英文别名: 3-Butyl-5-hydroxybenzoic acid
• CAS: 1140958-45-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: LNYKRTKUFLQWPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-151 °C
• 沸点：
  380.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-5-hydroxybenzoic acid 、 二苯基乙炔 在 [RhCl2(p-cymene)]2 、 magnesium(II) acetate tetrahydrate 作用下， 反应 20.0h， 以69%的产率得到6-butyl-2,3-diphenylbenzofuran-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种钌催化制备多取代苯并呋喃-4-甲酸类化合物的方法

  摘要：

  本发明属于有机合成技术领域，公开了一种钌催化制备多取代苯并呋喃‑4‑甲酸类化合物的方法。将间羟基苯甲酸类化合物与二芳基炔烃类化合物、钌催化剂、添加剂和溶剂在空气或氧气环境下加热反应，反应产物经分离纯化，得到多取代苯并呋喃‑4‑甲酸类化合物。本发明方法所用钌催化体系的高催化活性使得反应可以使用空气或氧气作为绿色氧化剂，避免了使用有毒、危险或昂贵的氧化剂。本反应原料易得，溶剂量少，对水不敏感，操作简便、安全，能很好地放大至克级规模，便于实现工业化。以本发明的反应作为关键步骤，能便捷地合成具备生物活性的天然产物diptoindonesin G，具有良好的应用前景。

  公开号：

  CN113754619B
• 作为产物：
  描述：

  三丁基硼 、 3-溴-5-羟基苯甲酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到3-butyl-5-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  B-Alkyl Suzuki–Miyaura cross-coupling of tri-n-alkylboranes with arylbromides bearing acidic functions under mild non-aqueous conditions

  摘要：

  An efficient and chemoselective Pd-catalyzed B-alkyl Suzuki-Miyaura cross-coupling of tri-n-alkylboranes with arylbromides possessing acidic functions is described. This protocol features the relatively weak base CS2CO3 and mild non-aqueous conditions. Aldehydes, ketones, nitriles, and chloro substitution are all tolerated. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.090

文献信息

• Direct B-Alkyl Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Trialkyl- boranes with Aryl Bromides in the Presence of Unmasked Acidic or Basic Functions and Base-Labile Protections under Mild Non-Aqueous Conditions
  作者：Bing Wang、Hui-Xia Sun、Zhi-Hua Sun、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1002/adsc.200800630

  日期：2009.2

  Abstractmagnified imageAn efficient and chemoselective palladium‐catalyzed direct B‐alkyl Suzuki–Miyaura cross‐coupling of trialkylboranes with diversely functionalized aryl bromides is described. A wide variety of unmasked acidic or basic functions are tolerated. The mild non‐aqueous conditions are compatible with aldehydes, ketones, nitriles, chloro substitution as well as base‐labile phenolic Piv and TBS protecting groups. The anhydrous conditions were found to be advantageous for aryl bromide substrates. A potent CEPT inhibitor was efficiently synthesised using this protocol.