1-(2-methoxyphenyl)-1-pentanol | 91671-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)-1-pentanol
• 英文别名: 1-(2-Methoxyphenyl)pentan-1-ol
• CAS: 91671-39-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: JMOOSIQYLHKWSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)-1-pentanol 在 三甲基氯硅烷 、 苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-戊基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Reductive transformations with trimethylsilyl chloride-sodium iodide. A new synthesis of 4H-1,3-oxazines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80790-5
• 作为产物：
  描述：

  三丁基硼 、 2-methoxybenzaldehyde trisylhydrazone 在 sodium perborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 1-(2-methoxyphenyl)-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  芳基醛三基腙与三烷基硼烷的轻松烷基化

  摘要：

  摘要 三丁基硼烷很容易将芳基醛三磺酰腙烷基化，以优异的收率生产相应的醇。

  DOI：

  10.1080/00397919608003704

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Deoxygenation and Borylation of Ketones: A Combined Experimental and Theoretical Investigation
  作者：Lei Tao、Xueying Guo、Jie Li、Ruoling Li、Zhenyang Lin、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/jacs.0c07854

  日期：2020.10.21

  The rhodium-catalyzed deoxygenation and borylation of ketones with B2pin2 have been developed, leading to efficient formation of alkenes, vinylboronates, and vinyldiboronates. These reactions feature mild reaction conditions, a broad substrate scope, and excellent functional-group compatibility. Mechanistic studies support that the ketones initially undergo a Rh-catalyzed deoxygenation to give alkenes

  已经开发了铑催化的酮与 B2pin2 的脱氧和硼酸化，从而有效地形成烯烃、乙烯基硼酸酯和乙烯基二硼酸酯。这些反应的特点是反应条件温和，底物范围广，官能团兼容性好。机理研究支持酮最初经过 Rh 催化脱氧以通过硼烯醇化物中间体得到烯烃，随后 Rh 催化的烯烃脱氢硼化导致乙烯基硼酸酯和二硼化产物的形成，这也得到 DFT 计算的支持。
• Alkylation of Aldehyde (Arenesulfonyl)hydrazones with Trialkylboranes
  作者：George W. Kabalka、John T. Maddox、Ekaterini Bogas、Shane W. Kelley

  DOI：10.1021/jo962089q

  日期：1997.5.1

  (Arenesulfonyl)hydrazone derivatives of aryl aldehydes are readily alkylated by trialkylboranes in the presence of base to generate new organoboranes that may be converted to the corresponding substituted alkanes or alcohols depending upon the reaction conditions chosen. Both tosyl- and trisylhydrazone derivatives can be utilized in the reaction, which tolerates a variety of functional groups, making it a versatile alternative to both the Grignard and Suzuki-coupling reactions.

  (对甲苯磺酰)腙衍生物类的芳醛或芳香族醛类经三烷基硼烷在碱性条件下的甲基化反应，可生成新的有机硼烷，这些产物能够根据所选择的反应条件转化为相应的取代烷烃或醇。无论是对甲苯磺酰腙衍生物还是三苯基甲磺酰腙衍生物，均可参与此反应，且该反应能够耐受多种官能团，从而成为格氏反应和Suzuki偶联反应之外的一种多功能的替代方法。
• Halogen–Lithium Exchange of Sensitive (Hetero)aromatic Halides under Barbier Conditions in a Continuous Flow Set-Up
  作者：Niels Weidmann、Rodolfo H. V. Nishimura、Paul Knochel、Johannes H. Harenberg

  DOI：10.1055/s-0040-1707259

  日期：2021.2

  In memory of Prof. Dr. Kilian Muñiz Abstract A halogen–lithium exchange reaction of (hetero)aromatic halides performed in the presence of various electrophiles such as aldehydes, ketones, Weinreb amides, and imines using BuLi as exchange reagent and a commercially available flow set-up is reported. The organolithiums generated in situ were instantaneously trapped with various electrophiles (Barbier

  纪念KilianMuñiz教授 抽象 据报道，在各种亲电试剂（例如醛，酮，Weinreb酰胺和亚胺）的存在下，使用BuLi作为交换试剂，进行了（杂）芳族卤化物的卤素-锂交换反应，并使用了市售的流动装置。用各种亲电试剂（Barbier条件）瞬时捕获原位生成的有机锂，从而形成多官能（杂）芳烃。这种方法能够使含有高度敏感的官能团（如酯）的（杂）芳烃官能化，而这些官能团在间歇条件下是不能容忍的。 出版历史 收到：2020年7月21日 修订后接受：2020年7月29日 发布日期： 2020年9月2日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• PROCESS FOR PREPARATING OPTICALLY ACTIVE COMPOUNDS
  申请人：Japan Science and Technology Corporation

  公开号：EP0916637A1

  公开（公告）日：1999-05-19

  The present invention relates to a novel, highly practical method for producing optically active compounds such as optically active alcohol and optically active amine useful for various utilities such as synthetic intermediates of drugs, liquid crystal materials, and optical resolution agents, comprising hydrogen transfer-type asymmetric reduction in the presence of a transition metal catalyst and an optically active nitrogen-containing compound or a transition metal catalyst with an optically active nitrogen-containing compound as the asymmetric ligand, and a hydrogen-donating organic or inorganic compound. In accordance with the present invention, characteristically, an optically active secondary alcohol can be recovered through the hydrogen transfer-type oxidation from racemic secondary alcohol or meso-type diol.

  本发明涉及一种生产光学活性化合物（如光学活性醇和光学活性胺）的新型、高度实用的方法，该方法可用于药物合成中间体、液晶材料和光学分辨剂等多种用途，包括在过渡金属催化剂和光学活性含氮化合物或过渡金属催化剂与光学活性含氮化合物作为不对称配体以及供氢有机或无机化合物存在下进行氢转移型不对称还原。 根据本发明，外消旋仲醇或中型二元醇通过氢转移型氧化可回收光学活性仲醇。
• Carbon-carbon bond-forming reactions using cerium metal or organocerium(III) reagents
  作者：Tsuneo Imamoto、Tetsuo Kusumoto、Yoshinori Tawarayama、Yasushi Sugiura、Takeshi Mita、Yasuo Hatanaka、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1021/jo00195a006

  日期：1984.10