2-amino-3-cyano-7-hydroxy-4-(3-hydroxyphenyl)-4H-chromene | 333344-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-3-cyano-7-hydroxy-4-(3-hydroxyphenyl)-4H-chromene
• 英文别名: 2-amino-4-(3-hydroxyphenyl)-3-cyano-7-hydroxy-4H-chromene；2-amino-7-hydroxy-4-(3-hydroxyphenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 333344-35-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: CTLIOFRYDKNJKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-cyano-7-hydroxy-4-(3-hydroxyphenyl)-4H-chromene 、 2-溴溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Heck Reaction on Bromobenzyloxy-Substituted Chromenes: Formation of Chelated Ketones

  摘要：

  Heck reaction on 2-bromobenzyloxy-substituted 4H-chromene derivatives using Pd(OAc)(2) in Aliquat 336 and N,N-dimethylformamide mixture leads to intramolecular heteroannulation along with hydrolysis, affording chelated 6H-benzo[c]chromen-2-yl ketones. The method offers Pd(0)-catalysis and regioselectivity in product formation. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.655358
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 、 丙二腈 、 间苯二酚 在 ((S)-N-(2-aminoethyl)pyrrolidine-2-carboxylate) functionalized polyacrylonitrile fiber 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-amino-3-cyano-7-hydroxy-4-(3-hydroxyphenyl)-4H-chromene
  参考文献：
  名称：

  具有可调接头长度和表面微环境的脯氨酰胺官能化聚丙烯腈纤维可有效催化Knoevenagel缩合反应和相关的多组分串联反应

  摘要：

  首次通过共价键合制备了一系列具有可调的烷基连接基团长度和不同连接基团的脯氨酰胺聚丙烯腈纤维催化剂，并具有良好的机械强度，FT-IR，XRD，EA，TGA，SEM和水接触角特征。在Knoevenagel缩合反应和一锅法Knoevenagel-Michael多组分串联反应中评估了这些纤维催化剂的催化活性，以合成α，β-不饱和腈和2-氨基-4 H-色烯衍生物在水中。结果表明，在纤维材料表面层中合适的连接长度的胺与纤维基质连接，以及通过连接基团构建的疏水性微环境均能有效地促进反应。另外，纤维在溶剂中的良好溶胀能力确保反应进行得很好。脯氨酰胺修饰的具有C2烷基链的纤维催化剂PAN PA-2 F表现出最佳的催化性能，可以轻松回收和再利用至少十个连续循环，而不会显着降低催化活性和浸出活性位。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2019.04.040

文献信息

• Synthesis and in vitro microbiological evaluation of novel series of 8-hydroxy-2-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-5-phenyl-3H-chromeno [2,3-d]pyrimidin-4(5H)-one derivatives catalyzed by reusable silica-bonded N-propylpiperazine sulfamic acid
  作者：M. Ghashang、S. Sheik Mansoor、K. Aswin

  DOI：10.1007/s11164-013-1419-2

  日期：2015.5

  Silica-bonded propylpiperazine- N -sulfamic acid is employed as a recyclable catalyst for the synthesis of a series of 8-hydroxy-2-(2-oxo-2 H -chromen-3-yl)-5-phenyl-3 H -chromeno[2,3- d ]pyrimidin-4(5 H )-one derivatives by the condensation of 2-amino-3-cyano-7-hydroxy-4-phenyl-4 H chromene derivatives with coumarin-3-carboxylic acid. The heterogeneous catalyst was used for four runs. This method

  二氧化硅键合propylpiperazine- ñ -氨基磺酸被用作一系列的8-羟基-2-（2-氧代- 2的合成一个可回收催化剂 ħ -苯并吡喃-3-基）-5-苯基-3- ħ - chromeno [2,3 - d ]嘧啶-4（5 H ）-衍生物，是通过2-氨基-3-氰基-7-羟基-4-苯基-4 H 色烯衍生物与香豆素-3-羧酸的缩合而得到的。非均相催化剂用于四次运行。该方法具有收率高，反应更清洁，方法简单，反应时间短，后处理容易的优点。评价所有化合物对不同细菌和真菌菌株的体外抗菌活性。
• Green protocol for synthesis of MgFe2O4 nanoparticles and study of their activity as an efficient catalyst for the synthesis of chromene and pyran derivatives under ultrasound irradiation
  作者：Bahar Eshtehardian、Morteza Rouhani、Zohreh Mirjafary

  DOI：10.1007/s13738-019-01783-3

  日期：2020.2

  procedure to synthesize 2-amino-7-hydroxy-4H-chromene and tetrahydrobenzo[b]pyran derivatives was established through the chemical reaction between different aldehydes, malononitrile and resorcinol (or dimedone) in the presence of MgFe2O4 nanoparticles as a beneficial catalyst in ethanol as solvent under ultrasound irradiation. Moreover, the synthesized MgFe2O4 nanoparticles were easily recovered by an

  在这项研究中，MgFe 2 O 4纳米颗粒是通过绿色和简单的方法合成的。然后在MgFe 2 O 4存在下，通过不同醛，丙二腈和间苯二酚（或二甲酮）之间的化学反应，建立了合成2-氨基-7-羟基-4 H-色烯和四氢苯并[ b ]吡喃衍生物的有效方法。超声辐照下，纳米颗粒作为有益的催化剂，以乙醇为溶剂。此外，合成的MgFe 2 O 4纳米粒子很容易通过外部磁体回收，并重复使用了四次，而不会显着降低其催化活性。简单，快速，有效，生态友好以及快速纯化方法以及高产物收率是本化学反应的一些优点。
• Heterogenization of an imidazolium ionic liquid based on magnetic carbon nanotubes as a novel organocatalyst for the synthesis of 2-amino-chromenes via a microwave-assisted multicomponent strategy
  作者：Zohre Zarnegar、Javad Safari

  DOI：10.1039/c6nj01631f

  日期：——

  ysilylpropyl)-1H-imidazol-3-ium chloride. This nanocomposite was found to be an efficient organocatalyst for the synthesis of 2-amino-chromenes via a microwave-assisted multicomponent strategy in aqueous media. The attractive features of this simple method include easy isolation of products, milder and cleaner reaction conditions, higher yields and purity of the product and an easier work-up procedure

  合成了咪唑鎓离子液体功能化的磁性多壁碳纳米管（CNTs–Fe 3 O 4 –IL），并使用FT-IR，VSM，SEM，TEM，XRD，TGA等不同的表征技术研究了纳米复合材料的结构，形态和性能。和DTA。为了合成CNT-Fe 3 O 4 -IL，用1-甲基-3-（3-三甲氧基甲硅烷基丙基）-1 H-咪唑-3-氯化铵对碳纳米管上负载的磁铁矿（CNT-Fe 3 O 4）进行了改性。此纳米复合材料被认为是为2-氨基-色烯合成的高效有机催化剂通过水性介质中的微波辅助多组分策略。这种简单方法的吸引人的特点包括：易于分离产物，较温和，更清洁的反应条件，较高的产率和纯度的产物以及较简便的后处理程序。只需施加外部磁场即可轻松分离出这种非均相催化剂，并且可循环使用的有机催化剂可以重复使用几次，而不会造成任何明显的活性损失。离子液体和磁性固体载体纳米材料的优点的结合提供了进行催化过程的环境友好的程序。
• Application of {[4,4′-BPyH][C(CN)3]2} as a Bifunctional Nanostructured Molten Salt Catalyst for the Preparation of 2-Amino-4H-chromene Derivatives under Solvent-Free and Benign Conditions
  作者：Mohammad Zolfigol、Meysam Yarie、Saeed Baghery

  DOI：10.1055/s-0035-1561345

  日期：——

  The bifunctional nanostructured molten salt [4,4′-bipyridine]-1,1′-diium tricyanomethanide has been employed as a highly efficient and powerful catalyst for the preparation of 2-amino-4H-chromenes. A wide variety of aromatic aldehydes was condensed with malononitrile and resorcinol, 1-naphthol or 2-naphthol under mild and solvent-free conditions. This protocol has the advantages of short reaction times

  双功能纳米结构熔盐[4,4'-联吡啶]-1,1'-三氰基甲烷二鎓已被用作制备2-氨基-4H-色烯的高效且强大的催化剂。在温和且无溶剂的条件下，多种芳香醛与丙二腈和间苯二酚、1-萘酚或 2-萘酚缩合。该方案的优点是反应时间短、产率高至极好，而且处理简单。
• The amino side chains do matter: chemoselectivity in the one-pot three-component synthesis of 2-amino-4H-chromenes by supramolecular catalysis with amino-appended β-cyclodextrins (ACDs) in water
  作者：Yufeng Ren、Bo Yang、Xiali Liao

  DOI：10.1039/c5cy01888a

  日期：——

  In this study, the one-pot three-component synthesis of 2-amino-4H-chromenes was accomplished by supramolecular catalysis using a series of well-designed amino-appended β-cyclodextrins (ACDs) in water. The catalytic mechanism was elucidated in detail with 1D and 2D NMR and ESI-MS analyses, while the key roles of amino side chains of ACDs in the reaction chemoselectivity were addressed for the first

  在这项研究中，使用一系列精心设计的氨基附加β-环糊精（ACD）通过超分子催化，完成了2-氨基-4 H-色烯的一锅三组分合成。通过1D和2D NMR和ESI-MS分析详细阐明了催化机理，同时首次探讨了ACD氨基侧链在反应化学选择性中的关键作用。