(2S)-2-benzyloxycarbonylamino-5-oxo-heptanedioic acid 1-benzyl ester 6-ethyl ester | 608535-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-5-oxo-heptanedioic acid 1-benzyl ester 6-ethyl ester
• 英文别名: (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-5-oxo-heptanedioic acid 1-benzyl ester 7-ethyl ester；(2S)-1-benzyl 7-ethyl 2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-5-oxoheptadioate；(2S)-2-benzyloxycarbonylamino-5-oxo-heptanedioic acid 1-benzyl ester；(S)-1-benzyl-7-ethyl-2-(benzyloxycarbonylamino)-5-oxoheptanedioate；1-benzyl 6-ethyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-oxoheptanedioate；(2S)-2-Benzyloxycarbonyl-amino-5-oxo-heptanedioic acid 1-benzyl ester 7-ethyl ester；(2S)-2 Benzyloxycarbonylamino-5-oxo-heptanedioic acid 1-benzyl ester 7-ethyl ester；1-O-benzyl 7-O-ethyl (2S)-5-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)heptanedioate
• CAS: 608535-19-9
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₇
• 分子量: 441.481
• InChiKey: VXSPZNAQGCYYFK-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-5-oxo-heptanedioic acid 1-benzyl ester 6-ethyl ester 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.84h， 生成 (Z)-(2S)-2-benzyloxycarbonylamino-5-(3,5-difluoro-2,4-dimethoxyphenyl)-5-heptenedioic acid 1-benzyl 7-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯介导的香豆素官能化氨基酸方法

  摘要：

  将荧光的1-（7-羟基香豆素-4-基）乙基甘氨酸掺入蛋白质是一种有价值的生物学工具。香豆素通常通过Pechmann反应进入，该反应需要酸性条件且缺乏底物的柔韧性。描述了邻甲氧基硼酸和谷氨酸衍生的（Z）-三氟甲磺酸酯之间形成潜在潜伏香豆素的Pd介导的偶联。用BBr 3进行整体脱保护可在一个步骤中形成香豆素骨架。这种温和且可扩展的途径产生了五个类似物，包括适合在较低pH值下使用的探针。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00854
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-谷氨酸 1-苄酯 、 ethyl potassium malonate 在 N,N'-羰基二咪唑 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.5h， 以96%的产率得到(2S)-2-benzyloxycarbonylamino-5-oxo-heptanedioic acid 1-benzyl ester 6-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于非天然氨基酸荧光的蛋白质水合位点特异性分析

  摘要：

  蛋白质的水合作用深刻地影响它们的功能。我们描述了基于荧光非天然氨基酸的体内掺入及其稳态荧光光谱分析的蛋白质水合位点特定分析的简单而通用的方法。使用这种方法，我们研究了脱卤酶功能重要区域的水合作用。将实验结果与分子动力学模拟的结果进行比较。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b01681

文献信息

• Fluorescent IGF-II analogues for FRET-based investigations into the binding of IGF-II to the IGF-1R
  作者：J. M. Cottam Jones、P. W. R. Harris、D. B. Scanlon、B. E. Forbes、M. A. Brimble、A. D. Abell

  DOI：10.1039/c5ob02110c

  日期：——

  coumarin fluorescent probes incorporated at residues 19 and 28. These fluorescent analogues bind with nanomolar affinities to the IGF-1R and are suitable for use in fluorescence resonance energy transfer (FRET) studies. From these studies the F19Cou IGF-II and F28Cou IGF-II proteins were identified as good probes for investigating the binding interactions of IGF-II with the IGF-1R and its other high affinity

  IGF-II与胰岛素受体（IR）和1型胰岛素样生长因子受体（IGF-1R）的相互作用最近已被确定为治疗癌症的潜在治疗靶标。开发潜在的抗癌治疗剂需要了解IGF-II与这些受体的相互作用。这项工作描述了天然IGF-II和两个非天然IGF-II类似物的有效收敛合成，在残基19和28处引入了香豆素荧光探针。这些荧光类似物以纳摩尔亲和力与IGF-1R结合，适用于荧光共振能量转移（FRET）研究。
• HIGH-SENSITIVE FLUORESCENT ENERGY TRANSFER ASSAY USING FLUORESCENT AMINO ACIDS AND FLUORESENT PROTEINS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20150369800A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  The disclosure provides method and composition utilizing fluorescent amino acids and fluorescent proteins comprising a moiety capable of undergoing FRET. The methods and compositions of the disclosure are useful in analyzing protein structure and function, and screening molecular inhibitors.

  该公开提供了一种利用荧光氨基酸和含有能够进行FRET的荧光蛋白的方法和组合物。该公开的方法和组合物在分析蛋白质结构和功能，以及筛选分子抑制剂方面具有实用性。
• A method for manufacturing optically active coumaryl amino acid salts and the coumaryl aminoacid salts thus obtained
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：EP1559712A1

  公开（公告）日：2005-08-03

  The present invention relates to the field of the synthesis of optically active amino acids, mainly for the purpose of manufacturing optically active polypeptides that are useful as labelled detection tools. The manufacturing method involves the preparation of optically active coumaryl amino acid salts of formula (I).

  本发明涉及光学活性氨基酸合成领域，主要用于制造作为标记检测工具有用的光学活性多肽。该制造方法涉及制备式(I)的光学活性香豆素氨基酸盐。
• A concise preparation of the fluorescent amino acid l-(7-hydroxycoumarin-4-yl) ethylglycine and extension of its utility in solid phase peptide synthesis
  作者：Timo Koopmans、Matthijs van Haren、Linda Quarles van Ufford、Jeffrey M. Beekman、Nathaniel I. Martin

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.10.055

  日期：2013.1

  utility of 7-HC in the generation of a protected building block suitable for use in solid phase peptide synthesis. The building block was successfully incorporated at various positions in a series of model peptides, including analogues of the cell penetrating HIV-Tat peptide, further illustrating the utility of this unique amino acid.

  引入非天然氨基酸1-（7-羟基香豆素-4-基）乙基甘氨酸（7-HC）是制备荧光标记蛋白的有力且可靠的方法。这种有价值的氨基酸越来越受欢迎，促使我们对其合成制备方法进行了改进。此处描述的优化程序可轻松获取多克数量的7-HC。还报道了7-HC在适用于固相肽合成的受保护的结构单元的产生中的实用性的扩展。该构件成功地插入了一系列模型肽的各个位置，包括可穿透细胞的HIV-Tat肽的类似物，进一步说明了这种独特氨基酸的实用性。
• Genetically encoded fluorescent coumarin amino acids
  申请人：Wang Jiangyun

  公开号：US20080044886A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The invention relates to orthogonal pairs of tRNAs and aminoacyl-tRNA synthetases that can incorporate the coumarin unnatural amino acid L-(7-hydroxycoumarin-4-yl) ethylglycine into proteins produced in eubacterial host cells such as E. coli . The invention provides, for example but not limited to, novel orthogonal synthetases, methods for identifying and making the novel synthetases, methods for producing proteins containing the unnatural amino acid L-(7-hydroxycoumarin-4-yl)ethylglycine and related translation systems.

  该发明涉及正交的tRNA和氨酰-tRNA合成酶对，可以将香豆素非天然氨基酸L-(7-羟基香豆素-4-基)乙基甘氨酸并入在类似E. coli的真核细胞宿主中产生的蛋白质中。该发明提供了新型正交合成酶，用于鉴定和制备新型合成酶的方法，用于生产含有非天然氨基酸L-(7-羟基香豆素-4-基)乙基甘氨酸的蛋白质和相关翻译系统的方法，例如但不限于。