N-butyl-2,3,3-trimethylindoleninium iodide | 20205-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-butyl-2,3,3-trimethylindoleninium iodide
• 英文别名: 1-butyl-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium iodide；1-butyl-2,3,3-trimethyl-3H-indolium iodide；1-butyl-2,3,3-trimethylindolium iodide；1-butyl-2,3,3-trimethylindol-1-ium;iodide
• CAS: 20205-30-5
• 化学式: C₁₅H₂₂N*I
• 分子量: 343.251
• InChiKey: IRFPZGGBKVIINP-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  102 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-2,3,3-trimethylindoleninium iodide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(2-((1-butyl-3,3-dimethylindolin-2-ylidene)methyl)-3-hydroxy-4-oxocyclobut-2-en-1-ylidene)cyanamide compound with triethylamine (1:1)
  参考文献：
  名称：

  受体取代方酸染料的合成及分子性质

  摘要：

  合成了一系列超过 20 种受体取代的方酸，它们在中央方酸四元环上具有不同的受体功能。探索了这些受体单元对半方酸烷前体的反应性和相应方酸的稳定性的影响。因此发现双氰基乙烯基是最通用的受体基团，它能够在方酸支架的供体部分进行各种修饰，从而产生一系列扩展的双氰基功能化方酸。供体单元的变化提供了一组 NIR 荧光团，其覆盖了从约 650 nm 的可见光到近 920 nm 的波长区域，荧光量子产率在 0.93 和 0.11 之间，并且具有出色的光学亮度。由额外的二氰基乙烯基受体单元形成的顺式构型。通过电光吸收（EOA）光谱在溶液中证实了用双氰基乙烯基受体基团官能化方酸核后分子对称性从C 2 h到C 2 v的变化，揭示了永久基态偶极矩μ g在 4.3 和 6.4 D 之间的范围内。根据对四种双氰基乙烯基官能化方酸的单晶 X 射线分析，这些偶极矩指导固态分子的反平行堆积。结构特性、EOA 结果以及光谱的

  DOI：

  10.1002/chem.201202783
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-butyl-2,3,3-trimethylindoleninium iodide
  参考文献：
  名称：

  杂环的合成及其对一系列不对称三甲菁菁染料光谱性质的影响。

  摘要：

  碳菁染料是一类有机化合物，其中包含两个杂环，这些杂环充当通过共轭次甲基桥连接的电子供体和受体。本文报道了一系列16种新型不对称三甲胺花青染料的合成。通过各种光谱技术表征了它们的结构，并测量了它们的光学性质。使用随时间变化的密度泛函理论方法计算染料的吸收最大值，并且计算的吸收最大值与实验数据一致。在杂环上添加吸电子取代基例如卤素给出了更有利的光学性质，例如更高的量子产率和摩尔吸收率。对这些花青染料的聚集进行了研究，并将其与类似系列的对称花青染料进行了比较。已确定杂环比侧链对聚集的影响更大，并且具有两个不同杂环的染料的聚集将比具有相同杂环的染料的聚集少。还研究了这种染料是否违反Lipinski规则，因为它们的使用越来越普遍。体内应用。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2014.02.009

文献信息

• Bright Near-Infrared Fluorophores Based on Squaraines by Unexpected Halogen Effects
  作者：Ulrich Mayerhöffer、Benjamin Fimmel、Frank Würthner

  DOI：10.1002/anie.201107176

  日期：2012.1.2

  A lucky chance: An unexpected halogen effect afforded novel squaraine‐based bright near‐infrared (NIR) fluorophores with nearly total transparency in the visible region and bright emission in the NIR region beyond 900 nm (see picture).

  一个幸运的机会：意外的卤素效应提供了新型基于方酸的明亮近红外 (NIR) 荧光团，在可见光区域几乎完全透明，在超过 900 nm 的 NIR 区域发出明亮的发射（见图）。
• Outstanding Short-Circuit Currents in BHJ Solar Cells Based on NIR-Absorbing Acceptor-Substituted Squaraines
  作者：Ulrich Mayerhöffer、Kaja Deing、Katrin Gruß、Holger Braunschweig、Klaus Meerholz、Frank Würthner

  DOI：10.1002/anie.200903125

  日期：2009.11.2

  Current affairs: Acceptor‐substituted squaraines exhibit unprecedented short‐circuit current density of up to 12.6 mA cm−2 in small‐molecule‐based solution‐processed bulk heterojunction (BHJ) solar cells (see picture). These values are closing the gap to polymer solar cells and together with the NIR absorption of the new cells may lead to wide applications.

  时事：受体取代的方晶在基于小分子的固溶异质结（BHJ）太阳能电池中表现出前所未有的短路电流密度，高达12.6 mA cm -2（见图）。这些值正在缩小与聚合物太阳能电池的差距，并且与新电池的NIR吸收一起可能会导致广泛的应用。
• Selective G-Quadruplex DNA Recognition by a New Class of Designed Cyanines
  作者：Rupesh Nanjunda、Eric Owens、Leah Mickelson、Tyler Dost、Ekaterina Stroeva、Hang Huynh、Markus Germann、Maged Henary、W. Wilson

  DOI：10.3390/molecules181113588

  日期：——

  A variety of cyanines provide versatile and sensitive agents acting as DNA stains and sensors and have been structurally modified to bind in the DNA minor groove in a sequence dependent manner. Similarly, we are developing a new set of cyanines that have been designed to achieve highly selective binding to DNA G-quadruplexes with much weaker binding to DNA duplexes. A systematic set of structurally analogous trimethine cyanines has been synthesized and evaluated for quadruplex targeting. The results reveal that elevated quadruplex binding and specificity are highly sensitive to the polymethine chain length, heterocyclic structure and intrinsic charge of the compound. Biophysical experiments show that the compounds display significant selectivity for quadruplex binding with a higher preference for parallel stranded quadruplexes, such as cMYC. NMR studies revealed the primary binding through an end-stacking mode and SPR studies showed the strongest compounds have primary KD values below 100 nM that are nearly 100-fold weaker for duplexes. The high selectivity of these newly designed trimethine cyanines for quadruplexes as well as their ability to discriminate between different quadruplexes are extremely promising features to develop them as novel probes for targeting quadruplexes in vivo.

  多种菁染料作为DNA染料和传感器具有多功能性和灵敏性，并已通过结构修饰，以序列依赖的方式结合于DNA小沟。同样，我们正在开发一套新的菁染料，这些染料被设计用于高度选择性地结合DNA G-四链体，而对DNA双链的结合力较弱。系统地合成了结构类似的三甲川菁染料并评估了其对四链体的靶向作用。结果显示，增强四链体结合和特异性对多甲川链长度、杂环结构和化合物的固有电荷非常敏感。生物物理实验表明，这些化合物对四链体结合表现出显著的选择性，更偏好于平行链四链体，如cMYC。核磁共振研究揭示了主要通过末端堆积模式结合，表面等离子体共振研究显示最强的化合物主要的解离常数值低于100 nM，而对双链体的结合力几乎弱了100倍。这些新设计的三甲川菁染料对四链体的高度选择性以及它们区分不同四链体的能力是非常有前景的特性，有望开发它们作为体内靶向四链体的新型探针。
• Photophysical characterization and BSA interaction of the direct ring carboxy functionalized unsymmetrical NIR cyanine dyes
  作者：Maryala Saikiran、Daisuke Sato、Shyam S. Pandey、Takeshi Ohta、Shuzi Hayase、Tamaki Kato

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.01.015

  日期：2017.5

  owing to their enhanced dye aggregation. Interaction of these dyes with BSA leads to not only enhanced emission intensity but also bathochromically shifted absorption maximum due to formation of dye-BSA conjugate. These dyes bind strongly with BSA having about an order of magnitude higher binding constant as compared to the typical cyanine dyes. Amongst the unsymmetrical cyanine dyes investigated in this

  合成了具有直接-COOH官能化吲哚环的新型近红外（NIR）敏感的不对称花青染料，对其进行了表征和光物理研究。然后，对这些不对称的花青染料进行研究，以研究它们与磷酸盐缓冲溶液中作为模型蛋白的牛血清白蛋白（BSA）的相互作用。除了具有高摩尔消光系数的NIR吸收和发射外，由于其增强的染料聚集作用，它们在PBS溶液中显示出蓝移。这些染料与BSA的相互作用不仅导致发射强度增强，而且由于形成染料-BSA共轭物而导致红移最大吸收。与典型的花青染料相比，这些染料与BSA牢固地结合，其结合常数高约一个数量级。7  M -1。
• Synthesis and Optical Properties of Near-Infrared meso-Phenyl-Substituted Symmetric Heptamethine Cyanine Dyes
  作者：Andrew Levitz、Fahad Marmarchi、Maged Henary

  DOI：10.3390/molecules23020226

  日期：——

  series of 15 meso phenyl-substituted heptamethine cyanines was synthesized utilizing a modified dianil linker. Their optical properties, including molar absorptivity, fluorescence, Stokes shift, and quantum yield were measured. The HSA binding affinities of two representative compounds were measured and compared to that of a series of trimethine cyanines previously synthesized by our lab. The results

  七甲炔花青染料是一类近红外荧光 (NIRF) 探针，由于其可修改性，因此在生物分析和成像应用中非常受关注，因此可以针对特定应用进行定制。通常，这些染料的中间位置的修饰是通过 Suzuki-Miyaura CC 偶联和染料中间位置的氯原子的 SRN1 亲核取代来实现的。在此，使用修饰的二苯胺连接体合成了一系列 15 个内消旋苯基取代的七甲炔花青。测量了它们的光学特性，包括摩尔吸收率、荧光、斯托克斯位移和量子产率。测量了两种代表性化合物的 HSA 结合亲和力，并将其与我们实验室先前合成的一系列三甲炔花青的结合亲和力进行了比较。