4-amino-7-hydroxy-2H-chromen-2-one | 244049-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-7-hydroxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-amino-7-hydroxycoumarin；4-amino-7-hydroxy-coumarin；4-Amino-7-hydroxy-cumarin；4-amino-7-hydroxychromen-2-one
• CAS: 244049-27-2
• 化学式: C₉H₇NO₃
• mdl: MFCD00463252
• 分子量: 177.159
• InChiKey: IDCAVENVBSHPOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  340 °C
• 沸点：
  427.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.463±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-7-hydroxy-2H-chromen-2-one 在 硫酸 作用下， 反应 5.5h， 生成 7-羟基-4-甲氧基甲基香豆素
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病剂。37.（3′R，4′R）-（+）-顺式-甲壳酮衍生物作为新型有效的抗HIV剂的合成和构效关系。

  摘要：

  为了探索作为新型抗HIV药物的（+）-顺式-khellactone衍生物的结构要求，使用24个单取代的3'，4'-di-O-（S）-樟脑酰基-（+）-顺式-khellactone（DCK）衍生物不对称合成。这些化合物包括4个异构的单甲氧基类似物（3-6），4个异构的单甲基类似物（7-10），4个4-烷基/芳基取代的类似物（11-14）和12个4-甲基-（+）-顺式具有3'，4'取代基的khellactone衍生物（15-26）。这些（+）-顺式-khellactone衍生物被筛选针对急性感染的H9淋巴细胞中的HIV-1复制。结果表明，（3'R，4'R）-（+）-顺式-khellactone骨架，3'-和4'-位置的两个（S）-（-）-樟脑酰基和甲基除6-位以外，香豆素环上的α是抗HIV活性的最佳结构部分。3-甲基-（7），4-甲基-（8）和5-甲基-（9）3'，4'-二-O-（S）-樟脑酰基-（3'R，4'R）-

  DOI：

  10.1021/jm9900624
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸 、 间苯二酚 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 4-amino-7-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  色并[4,3-b]吡啶-5-酮衍生物的设计、合成及抗真菌活性评价

  摘要：

  基于天然产物（polynemoraline C）中发现的色烯基[4,3- b ]吡啶-5-酮支架，设计并研究了一系列45种新型衍生物的杀菌活性和相应的合成方法。所有化合物均通过1 H NMR 和13 C NMR进行表征，部分化合物通过 HR-MS 进行表征。筛选了 100 µg/mL 浓度下对链格孢、茄链格孢、灰葡萄孢、尖孢镰刀菌的抗真菌活性。结果表明，大多数化合物对Alternaria alternata和Alternaria solani的作用比对Botrytis cinerea更有效。和尖镰孢。一些化合物优于阳性对照。在合成的衍生物中，化合物1b对Alternaria alternata和Alternaria solani表现出显着的活性。化合物1b在100 µg/mL浓度下对链格孢菌的抑制率达到62.09 %，高于阳性对照百菌清（38.81 %）和嘧菌酯（50.06 %），而对茄斑病菌的抑制率为54

  DOI：

  10.1016/j.phytol.2023.07.009

文献信息

• Synthesis of 5<i>H</i>-[1]benzopyrano[4,3-<i>b</i>]pyridin-5-ones containing an azacannabinoidal structure
  作者：D. Heber、Th. Berghaus

  DOI：10.1002/jhet.5570310610

  日期：1994.11

  Starting from 7-alkoxy-4-aminocoumarins 5,6,8,12, and 13 as key intermediates, this paper describes two different methods for the preparation of azacannabinoidal 5H[1]benzopyrano[4,3-b]pyridin-5-ones 24–27, 38, and 39 containing typical structural requirements for ZNS activity. First, Michael addition of 6 and 8 to the double bonds of alkyl vinyl ketones 14 and 15 resulted in a mixture of tetrahydropyridines

  从7-烷氧基-4-氨基香豆素5,6,8,12和13为关键中间体开始，本文描述了两种制备氮杂大麻素5 H [1]苯并吡喃并[4,3 - b ]吡啶5的方法。 -酮24-27，38和39包含用于ZNS活性典型结构要求。首先，在烷基乙烯基酮14和15的双键上加成6和8，得到四氢吡啶24-27和稠合吡啶20-23的混合物，后者被氰基硼氢化钠还原而得到目标化合物24–27。第二，吡啶环的封闭是通过Vilsmeier乙酰化和甲酰化的结合来完成的，从而产生稠合的4-氯吡啶31-33，然后还原。
• Design, Synthesis, and Antifungal Activity of 4-Amino Coumarin Based Derivatives
  作者：Lu Xu、Jinmeng Yu、Lu Jin、Le Pan

  DOI：10.3390/molecules27092738

  日期：——

  A series of 30 succinate dehydrogenase inhibitors (SDHIs) of 4-amino coumarin-based derivatives were designed and synthesized. According to the analysis of fungicidal activity in vitro, most of the compounds expressed broad-spectrum antifungal activity against four plant pathogenic fungi (Alternaria alternata, Alternaria solani, Fusarium oxysporum, and Botrytis cinerea) using the mycelium growth inhibition

  设计并合成了一系列 30 种 4-氨基香豆素基衍生物的琥珀酸脱氢酶抑制剂 (SDHI)。根据体外杀菌活性分析，采用菌丝生长抑制法，大多数化合物对4种植物病原真菌（链格孢、茄链格孢、尖孢镰刀菌、灰葡萄孢）表现出广谱抗真菌活性。结果表明，含有2-烯-3-甲基-丁基基团的化合物3n和含有2-溴-1-氧代己基基团的化合物4e对Alternaria alternata和Alternaria solani表现出优异的活性，EC 50值为92 〜145微克/毫升。分子对接显示抑制剂3n完全锁定在SDH的空腔中，与氨基酸残基TYR58形成常规氢键相互作用。目前的工作表明这些衍生物将作为针对 SDH 的新型潜在杀菌剂。
• Method for the diagnosis of neuronal ceroid lipofuscinoses
  申请人：Steinbeis-Transferzentrum für Biopolymeranalytik und Biomolekül-Massenspektrometrie

  公开号：EP2910644A1

  公开（公告）日：2015-08-26

  The present invention relates to a method for the diagnosis of neuronal ceroid lipofuscinoses (NCLs), in particular CNL-1, CNL-2 and CNL-10, in a subject. The method is based on determining the activity of lysosomal enzymes with the help of umbelliferone derivatives and coumarin derivatives. The present invention further relates to said umbelliferone derivatives and coumarin derivatives, their use in the diagnosis of NCLs, and a kit for the diagnosis of NCLs.

  本发明涉及一种诊断神经细胞类脂质病（NCL），特别是 CNL-1、CNL-2 和 CNL-10 的方法。该方法基于借助伞形酮衍生物和香豆素衍生物确定溶酶体酶的活性。本发明还涉及上述伞形酮衍生物和香豆素衍生物、它们在诊断 NCL 中的用途以及诊断 NCL 的试剂盒。
• 香豆素类化合物及其制备方法和应用
  申请人：新疆农业大学

  公开号：CN117720496A

  公开（公告）日：2024-03-19

  本发明公开了香豆素类化合物及其制备方法和应用。本发明的香豆素类化合物选自式(A‑A)所示的化合物；#imgabs0#其中，所述R1选自#imgabs1#所示的基团、H或C1‑C10烷基，其中R1′选自H或C1‑C10的草酰氯酯、R1”选自取代或未取代的芳基；所述R2选自#imgabs2#所示的基团或H，其中R2′选自取代或未取代的芳基；所述R3选自#imgabs3#所示的基团、H或羟基，其中R3′选自C1‑C10羧酸、R3”选自取代或未取代的芳基；且所述香豆素类化合物的R1中选自氢时，R3不能选自羟基。本发明的香豆素类化合物结构简单，分子量小；有较好的生物活性，对测试菌均有不同程度抑制，可作为潜在的新型抗菌剂。
• 香豆素衍生物及其制备方法和作为植物病原真菌抑菌剂的应用
  申请人：新疆农业大学

  公开号：CN117164595A

  公开（公告）日：2023-12-05

  本发明公开了一种香豆素衍生物及其制备方法与应用，所述香豆素衍生物具有如式(I)或(II)中所示的结构。本发明方案制备香豆素衍生物的方法简单高效，所公开的应用是将所制备得到的香豆素衍生物采用菌丝速率生长法对灰葡萄孢菌、尖孢镰刀菌、链格孢菌和茄链格孢菌常见的四种植物病原真菌进行体外抑制活性。本发明所示化合物作为一种潜在的植物源性真菌抑菌剂，更加环保，符合绿色化学理念。