3-fluoro-7-hydroxy-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one | 97070-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-7-hydroxy-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 3-fluoro-7-hydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one；3-fluoro-7-hydroxy-4-methylcoumarin；3-fluoro-4-methyl-7-hydroxybenzopyran-2-one；3-fluoro-7-hydroxy-4-methylchromen-2-one
• CAS: 97070-45-6
• 化学式: C₁₀H₇FO₃
• mdl: MFCD11108866
• 分子量: 194.162
• InChiKey: CIYZSGNYEIUQSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-165 °C
• 沸点：
  373.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-7-hydroxy-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one 在 potassium osmate (8a,9R,8′′′a,9′′′R)-9,9′-[(2,5-diphenylpyrimidine-4,6-diyl)bis(oxy)]bis(6′-methoxy-10,11-dihydrocinchonan) 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 3',4'-di-O-(1S)-camphanoyl-3-fluoro-4-methyl-cis-khellactone
  参考文献：
  名称：

  新型3'，4'-二苯甲酰基-（+）-顺式-甲壳酮（DCK）类似物作为有效的抗HIV药物的分子模型，设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  我们当前的研究旨在开发新的潜在抗艾滋病药物候选者，重点在于设计和合成具有改善的分子水溶性的新型DCK类似物。根据以前的DCK类似物的结构和生物数据，进行了3​​D-QSAR研究，得出了两个可靠的计算模型：CoMFA和CoMSIA，r（2）值为0.995和0.987，q（2）值为0.662和分别为0.657。根据这些3D-QSAR模型，随后设计，合成了15个在3位带有极性官能团的DCK类似物，并针对H9和MT4细胞系中的HIV-1复制进行了评估。新的DCK类似物3b，3c，4b，4c，6a，7c和9a在两种测定中均显示出有前途的效价，EC（50）值范围为0.09至0.0002 microM。同时，这些有前途的化合物还显示出从0.90至5.19的广泛预测logP值，这增加了从此类化合物中鉴定抗HIV药物候选物进行临床试验的可能性。此外，实验值和预测值都很好地匹配，从而证实了已建立的3D-QSAR模型的可靠性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.06.057
• 作为产物：
  描述：

  2-氟乙酰乙酸乙酯 、 间苯二酚 在 高氯酸 作用下， 以83%的产率得到3-fluoro-7-hydroxy-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  一系列新型7-羟基香豆素衍生物的合成及抗炎作用

  摘要：

  使用高氯酸作为缩合剂，使用不同取代的间苯二酚，通过Pechmann环化合成了许多7-羟基香豆素。所有化合物均已通过分析和光谱方法表征。用LPS诱导的J774巨噬细胞中的炎症测试了抗炎特性。通过蛋白质印迹法测定iNOS和COX-2的表达，通过亚硝酸盐测定法测定NO，通过ELISA分析测定IL-6。被测试的7-羟基香豆素中有15种也抑制IL-6的产生，但是它们都没有对COX-2的表达产生任何重要的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.052

文献信息

• 7-(2-Oxoalkoxy)coumarins: Synthesis and Anti-Inflammatory Activity of a Series of Substituted Coumarins
  作者：Juri Timonen、Katriina Vuolteenaho、Tiina Leppänen、Riina Nieminen、Eeva Moilanen、Paula Aulaskari、Janne Jänis

  DOI：10.1002/jhet.2173

  日期：2015.9

  A series of 7‐(2‐oxoalkoxy)coumarins have been synthesized by conjugating substituted 7‐hydroxycoumarins with different chloroketones. The anti‐inflammatory properties of 7‐(2‐oxoalkoxy)coumarins were studied in LPS‐induced inflammatory response in J774 macrophages. Western blot was used to determine the expression of iNOS and COX‐2, NO was determined by measuring its metabolite nitrite by Griess reaction

  通过将取代的7-羟基香豆素与不同的氯酮缀合，可以合成一系列7-（2-氧代烷氧基）香豆素。在L774诱导的J774巨噬细胞的炎症反应中研究了7-（2-氧代烷氧基）香豆素的抗炎特性。用Western印迹法测定iNOS和COX-2的表达，通过Griess反应测定其代谢产物亚硝酸盐测定NO，通过ELISA测定IL-6。在100μM的浓度下，有17种被研究的化合物抑制NO和IL-6的产生超过50％。最佳抑制剂的IC 50值对于化合物12为21μM/ 24μM（NO / IL-6），对于化合物20为30μM/ 10μM（NO / IL-6）。主要结果是，被7-（2-氧代烷氧基）取代可改善大多数研究的7-羟基香豆素的抗炎特性。
• 香豆素衍生物的制备、药理作用及治疗瘙痒的 应用
  申请人：北京大学

  公开号：CN105566269B

  公开（公告）日：2018-07-10

  本发明涉及一种用于治疗皮肤瘙痒症状的香豆素衍生物7,8‑羟基‑4‑三氟甲基‑苯并吡喃‑2‑酮(7,8‑dihydroxy‑4‑trifluoromethyl‑2H‑chromen‑2‑one)的制备及其分子药理学机制及瘙痒动物模型等方面的药效学研究，以及适用于皮肤瘙痒治疗的制剂学研究。该活性化合物的药理作用机制明确，用于治疗皮肤瘙痒症状广谱有效，可用于治疗皮肤疾病的临床应用。
• Coumarins as novel 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type 3 inhibitors for potential treatment of prostate cancer
  作者：Koichiro Harada、Hideki Kubo、Yoshitaka Tomigahara、Kazuhiko Nishioka、Junya Takahashi、Mio Momose、Shinichi Inoue、Atsuyuki Kojima

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.111

  日期：2010.1

  The synthesis and SAR studies of 3- and 4-substituted 7-hydroxycoumarins as novel 17 beta-HSD3 inhibitors are discussed. The most potent compounds from this series exhibited low nanomolar inhibitory activity with acceptable selectivity versus other 17 beta-HSD isoenzymes and nuclear receptors. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ISIKAVA, NOBUO;TAKAOKA, AKIO
  作者：ISIKAVA, NOBUO、TAKAOKA, AKIO

  DOI：——

  日期：——
• TAKAOKA, AKIO;IBRAHIM, M. KAMAL;KAGARUKI, S. R. F.;ISHIKAWA, NOBUO, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM., 1985, N 11, 2169-2176
  作者：TAKAOKA, AKIO、IBRAHIM, M. KAMAL、KAGARUKI, S. R. F.、ISHIKAWA, NOBUO

  DOI：——

  日期：——