5-bromo-1-hexadecyl-2,3,3-trimethyl-3H-indolium iodide | 1227384-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1-hexadecyl-2,3,3-trimethyl-3H-indolium iodide
• 英文别名: 5-Bromo-1-hexadecyl-2,3,3-trimethyl-3H-indolium Iodide；5-bromo-1-hexadecyl-2,3,3-trimethylindol-1-ium;iodide
• CAS: 1227384-10-2
• 化学式: C₂₇H₄₅BrN*I
• 分子量: 590.47
• InChiKey: WBSJYXOWQVGRNS-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  154 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-hexadecyl-2,3,3-trimethyl-3H-indolium iodide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到5-bromo-1-hexadecyl-3,3-dimethyl-2-methyleneindoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] NARROW ABSORPTION POLYMER NANOPARTICLES AND RELATED METHODS
  [FR] NANOPARTICULES DE POLYMÈRES À ABSORPTION ÉTROITE ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS

  摘要：

  提供了聚合物、单体、窄带吸收聚合物、窄带吸收单体、吸收单元、聚合物点以及相关方法。提供了具有窄带吸收的明亮、发光的聚合物纳米颗粒。还提供了合成吸收单体的方法、合成聚合物的方法、形成聚合物纳米颗粒的制备方法，以及使用聚合物纳米颗粒的应用。

  公开号：

  WO2020060937A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯肼盐酸盐 在 硫酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙醇 为溶剂， 生成 5-bromo-1-hexadecyl-2,3,3-trimethyl-3H-indolium iodide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NARROW ABSORPTION POLYMER NANOPARTICLES AND RELATED METHODS
  [FR] NANOPARTICULES DE POLYMÈRES À ABSORPTION ÉTROITE ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS

  摘要：

  提供了聚合物、单体、窄带吸收聚合物、窄带吸收单体、吸收单元、聚合物点以及相关方法。提供了具有窄带吸收的明亮、发光的聚合物纳米颗粒。还提供了合成吸收单体的方法、合成聚合物的方法、形成聚合物纳米颗粒的制备方法，以及使用聚合物纳米颗粒的应用。

  公开号：

  WO2020060937A1

文献信息

• Squaraine Dyes as Efficient Coupling Bridges between Triarylamine Redox Centres
  作者：Sebastian F. Völker、Manuel Renz、Martin Kaupp、Christoph Lambert

  DOI：10.1002/chem.201102227

  日期：2011.12.9

  character due to the relatively low redox potential of the squaraine bridge and are therefore compounds of Robin–Day class III. Thus we extended previous studies on organic mixed‐valence systems by using the indolenine squaraine moiety as very electron‐rich bridge between two electron‐donating amine redox centres to provoke a strong coupling between the additional redox centres. We synthesised TA3, which has

  合成了各种带有附加电子给体胺氧化还原中心的吲哚烯方酸菁染料，并对它们的氧化还原化学进行了研究。循环伏安法，光谱电化学法和DFT计算法的结合已用于表征单，双以及在一种情况下的三级配分的电子结构。由于方酸桥的氧化还原电势较低，所有的单阳离子仍然保留着类似花菁的，离域的特征，因此是Robin-Day III类的化合物。因此，我们通过使用吲哚烯酸方酸部分作为两个供电子胺氧化还原中心之间的非常富电子的桥，从而激发了其他氧化还原中心之间的强耦合，扩展了先前对有机混合价体系的研究。我们合成了TA3在三芳基胺的氧化还原中心之间具有26个键的N–N距离，并且据我们所知是最长的双（三芳基胺）自由基阳离子被完全离域。我们进一步表明，通过用二氰基亚甲基取代方环氧原子来改变方酸染料的对称性对单阳离子的光学性质具有直接影响。在使用药物的情况下，事实证明，能量上最稳定的二茴香胺取代的方酸是反铁磁耦合的开壳单重态。
• CHROMOPHORIC POLYMER DOTS WITH NARROW-BAND EMISSION
  申请人：University of Washington through its Center for Commercialization

  公开号：US20140350183A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  Polymers, monomers, chromophoric polymer dots and related methods are provided. Highly fluorescent chromophoric polymer dots with narrow-band emissions are provided. Methods for synthesizing the chromophoric polymers, preparation methods for forming the chromophoric polymer dots, and biological applications using the unique properties of narrow-band emissions are also provided.

  本文提供了聚合物、单体、色团聚合物点及相关方法。提供了具有窄带发射的高荧光色团聚合物点。还提供了合成色团聚合物的方法、形成色团聚合物点的制备方法以及利用窄带发射的独特性质进行生物应用的方法。
• Azulene‐Containing Bis(squaraine) Dyes: Design, Synthesis and Aggregation Behaviors
  作者：Yiming Yao、Xuan Sun、Zuyuan Zhang、Haoyun Yu、Xiaodi Yang、Dan Ding、Xike Gao

  DOI：10.1002/chem.202400474

  日期：——

  Three azulene-containing bis(squaraine) dyes were synthesized, among which BSQ1 showed distinct aggregation behaviors from the other two dimers and demonstrated excellent photothermal conversion efficiency. In nanoparticles, BSQ1 formed J-aggregates while BSQ2 and BSQ3 displayed H-aggregates. In films, BSQ1 presented the most significant rearrangement of aggregate structures upon thermal annealing with

  合成了三种含有甘菊环的双方酸染料，其中BSQ1表现出与其他两种二聚体不同的聚集行为，并表现出优异的光热转换效率。在纳米颗粒中， BSQ1形成 J 聚集体，而BSQ2和BSQ3则显示 H 聚集体。在薄膜中， BSQ1在热退火时呈现出最显着的聚集结构重排，并具有改进的电荷传输能力。
• Chromophoric polymer dots with narrow-band emission
  申请人：University of Washington through its Center for Commercialization

  公开号：US10150841B2

  公开（公告）日：2018-12-11

  Polymers, monomers, chromophoric polymer dots and related methods are provided. Highly fluorescent chromophoric polymer dots with narrow-band emissions are provided. Methods for synthesizing the chromophoric polymers, preparation methods for forming the chromophoric polymer dots, and biological applications using the unique properties of narrow-band emissions are also provided.

  提供了聚合物、单体、发色聚合物点及相关方法。提供了具有窄带发射的高荧光发色性聚合物点。此外，还提供了发色性聚合物的合成方法、形成发色性聚合物点的制备方法以及利用窄带发射独特性质的生物应用。
• Squaraine-Based Polymer Dots with Narrow, Bright Near-Infrared Fluorescence for Biological Applications
  作者：I-Che Wu、Jiangbo Yu、Fangmao Ye、Yu Rong、Maria Elena Gallina、Bryant S. Fujimoto、Yong Zhang、Yang-Hsiang Chan、Wei Sun、Xing-Hua Zhou、Changfeng Wu、Daniel T. Chiu

  DOI：10.1021/ja5123045

  日期：2015.1.14

  This article describes the design and development of squaraine-based semiconducting polymer dots (Pdots) that show large Stokes shifts and narrow-band emissions in the near-infrared (NIR) region. Fluorescent copolymers containing fluorene and squaraine units were synthesized and used as precursors for preparing the Pdots, where exciton diffusion and likely through-bond energy transfer led to highly bright and narrow-band NIR emissions. The resulting Pdots exhibit the emission full width at half-maximum of similar to 36 nm, which is similar to 2 times narrower than those of inorganic quantum dots in the same wavelength region (similar to 66 nm for Qdot705). The squaraine-based Pdots show a high fluorescence quantum yield (QY) of 0.30 and a large Stokes shift of similar to 340 nm. Single-particle analysis indicates that the average per-particle brightness of the Pdots is similar to 6 times higher than that of Qdot705. We demonstrate bioconjugation of the squaraine Pdots and employ the Pdot bioconjugates in flow cytometry and cellular imaging applications. Our results suggest that the narrow bandwidth, high QY, and large Stokes shift are promising for multiplexed biological detections.