2-amino-4-phenylbuta-1,3-diene-1,1,3-tricarbonitrile | 61262-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-phenylbuta-1,3-diene-1,1,3-tricarbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-4-phenylbuta-1,3-diene-1,1,3-tricarbonitrile
• CAS: 61262-02-0
• 化学式: C₁₃H₈N₄
• 分子量: 220.233
• InChiKey: GMJSZJBCHRADSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  582.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-phenylbuta-1,3-diene-1,1,3-tricarbonitrile 在 盐酸 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到4-amino-2-chloro-6-phenylpyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  丙二腈二聚体的芳基亚甲基衍生物的杂环化：4-氨基-6-芳基-2-卤代吡啶-3,5-二腈的合成

  摘要：

  描述了在氧化剂存在下由丙二腈二聚体的芳基亚甲基衍生物与氢卤酸的反应合成4-氨基-6-芳基-2-卤代吡啶-3，5-二腈。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.015
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1-丙烯基-1,1,3-三甲腈 、 苯甲醛 在 哌啶乙酸盐 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-amino-4-phenylbuta-1,3-diene-1,1,3-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Double heteroannulation reactions of 1-naphthol with alkyl- and arylmethylidene derivatives of malononitrile dimer

  摘要：

  The synthesis of 7H-benzo[7,8]chromeno[2,3-b]pyridine derivatives from the reactions of arylmethylidene derivatives of malononitrile dimer with 1-naphthol is described. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.02.081

文献信息

• Heterocyclization of michael adducts of β-diketones with arylmethylidene derivatives of malononitrile dimers
  作者：A. Yu. Alekseeva、D. L. Mikhailov、I. N. Bardasov、O. V. Ershov、O. E. Nasakin、A. N. Lyshchikov

  DOI：10.1134/s1070428014020171

  日期：2014.2

  Reaction of arylmethylidene derivatives of malononitrile dimer with 1,3-cyclohexanediones in anhydrous methanol in the presence of sodium methylate as catalyst affords 4-amino-5-aryl-2-methoxy-6-oxo-5,6,7,8,9,10-hexahydrobenzo[b][1,8]naphthyridine-3-carbonitrile. In the presence of strong electron-donor substituents in the benzene ring the reaction takes another route resulting in 4-amino-2-aryl-6-methoxypyridine-3

  在无水甲醇中，在甲醇钠的催化下，丙二腈二聚体的芳基亚甲基衍生物与1,3-环己二酮反应，得到4-氨基-5-芳基-2-甲氧基-6-氧代5,6,7,8,9 ，10-六氢苯并[ b ] [1,8]萘啶-3-甲腈。在苯环中存在强电子给体取代基的情况下，该反应采用另一种途径，从而产生4-氨基-2-芳基-6-甲氧基吡啶-3,5-二腈。
• Reaction of bromomalononitrile with 2-amino-4-arylbuta-1,3-diene-1,1,3-tricarbonitriles
  作者：R. V. Golubev、A. Yu. Alekseeva、I. N. Bardasov、Ya. S. Kayukov、O. V. Ershov、O. E. Nasakin

  DOI：10.1134/s1070428011030055

  日期：2011.3

  3-Amino-4-aryl-1-dicyanomethylidene-1,3a,4,4a-tetrahydrocyclopropa[c]pyrrole-3a,4a-dicarbonitriles were synthesized by reaction of 2-amino-4-arylbuta-1,3-diene-1,1,3-tricarbonitriles (arylmethylidene derivatives of malononitrile dimer) with bromomalononitrile.

  3-氨基-4-芳基-1-二甲基亚甲基-1,3a，4,4a-四氢环丙烷[ c ]吡咯-3a，4a-二腈是通过2-氨基-4-芳基丁-1,3-二烯-的反应合成的。 1,1,3-三碳腈（丙二腈二聚体的芳基亚甲基衍生物）与溴代丙二腈。
• A regioselective and convenient one-pot multicomponent synthesis of polyfunctionalized 4-aryl-2-cyanoimino-3,4-dihydro-1<i>H</i>-pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：Bahgat R. M. Hussein、Amr H. Moustafa

  DOI：10.1080/00397911.2019.1626892

  日期：2019.9.17

  Abstract A novel series of 5,7-diamino-4-aryl-6-cyano-2-cyanoimino-3,4-dihydro-1H-pyrido[2,3-d]pyrimidines (aryl-CIDHPPMs) 3a–i was prepared via the one-pot four-component reaction of cyanoguanidine with aromatic aldehydes and malononitrile with molar ratio (1:1:2) using sodium methoxide as catalyst. These new polyfunctionlized aryl-CIDHPPMs were also synthesized by a classical route via reaction of

  摘要 制备了一系列新的 5,7-diamino-4-aryl-6-cyano-2-cyanoimino-3,4-dihydro-1H-pyrido[2,3-d]pyrimidines (aryl-CIDHPPMs) 3a–i以甲醇钠为催化剂，氰基胍与芳香醛和丙二腈以摩尔比（1:1:2）进行一锅四组分反应。这些新的多官能化芳基-CIDHPPM 也是通过经典路线通过氰基胍与丙二腈二聚体的相应亚芳基在相同条件下反应合成的。以同样的方式，氰基胍与丙二腈二聚体的靛红反应得到新的螺-吡啶并[2,3-d]嘧啶7。而使用具有给电子基团（羟基或二甲氨基）的芳香醛得到4-氨基-2 -芳基-6-甲氧基吡啶-3,5-二甲腈5a,b。图形概要
• Synthesis and characterization of 2-(4-aryl-3-cyano-6-methylpyridin-2(1H)-ylidene)malononitriles
  作者：Ivan N. Bardasov、Anastasiya U. Alekseeva、Sergey S. Chunikhin、Maria A. Shishlikova、Oleg V. Ershov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.054

  日期：2019.4

  The synthesis of pyridine derivatives containing a buta-1,3-diene-1,1,3-tricarbonitrile fragment via the base-promoted reaction of benzalacetones and malononitrile dimer with subsequent oxidation is described. The influence of the substituents on the spectral-luminescent and electrochemical properties was also investigated.

  含有丁-1,3-二烯-1,1,3- tricarbonitrile片段吡啶衍生物的合成通过benzalacetones并与随后的氧化丙二腈二聚物的碱促进的反应进行说明。还研究了取代基对光谱发光和电化学性质的影响。
• A new heterocycle: furo[3,2-c]isoselenazole
  作者：Ivan N. Bardasov、Denis L. Mikhailov、Anastasiya U. Alekseeva、Oleg V. Ershov、Viktor A. Tafeenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.032

  日期：2016.6

  New heterocycles, furo[3,2-c]isoselenazoles, were obtained by the reaction of 2-[amino(2-cyano-3-aryloxiran-2-yl)methylene]malononitriles with potassium selenocyanate.

  通过2- [氨基（2-氰基-3-芳基氧杂-2-基）亚甲基]丙二腈与硒代氰酸钾的反应，获得了新的杂环呋喃[3,2- c ]异硒酚。