methyl 7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-4-carboxylate | 24416-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: methyl 7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-4-carboxylate
• 英文别名: 4-carbomethoxy-7-hydroxycoumarin；7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-4-carboxylic acid methyl ester；7-Hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-carbonsaeure-methylester；Methyl 7-hydroxy-2-oxochromene-4-carboxylate
• CAS: 24416-79-3
• 化学式: C₁₁H₈O₅
• 分子量: 220.182
• InChiKey: HYYBPBWVMQQNBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-4-carboxylate 、 乙腈 在 lithium perchlorate 作用下， 反应 3.5h， 以38%的产率得到Methyl 2-methyl-6-oxopyrano[3,2-f][1,3]benzoxazole-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  恶唑香豆素衍生物的新合成方法

  摘要：

  7-羟基香豆素衍生物 1a-fin 无水乙腈-高氯酸锂在 1.70-1.80 V (vs. Ag/10 - 2 M Ag + ) 之间的恒定电位下使用未分裂的电池和铂网电极进行阳极氧化导致形成相应的恶唑香豆素根据香豆素衍生物 le、f 的苯环中第二个 OH 基团的位置，得到衍生物 2 和/或 3。讨论了这些氧化产物的形成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40208
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 、 草酰乙酸二乙酯 在 sodium methylate 作用下， 生成 methyl 7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  v. Pechmann; Graeger, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 384

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vinyltriphenylphosphonium salt mediated synthesis of functionalized coumarins
  作者：Issa Yavari、Mehdi Adib、Leila Hojabri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00703-7

  日期：2001.8

  produced in the reaction between triphenylphosphine and dimethyl acetylenedicarboxylate by hydroquinone, resorcinol, catechol or pyrogallol leads to vinylphosphonium salts, which undergo Michael addition with the conjugate base of the hydroxy acid to produce highly functionalized 2-oxo-2H-chromene derivatives in good yields.

  对苯二酚，间苯二酚，邻苯二酚或邻苯三酚在三苯基膦和乙酰二羧酸二甲酯之间的反应中生成的反应性1：1中间体的质子化反应会生成乙烯基phosph盐，将其与羟基酸的共轭碱进行迈克尔加成反应，从而生成高度官能化的2-氧- 2 H-色烯衍生物，收率高。
• Coumarin derivatives inhibit the aggregation of β-lactoglobulin
  作者：Hasan Parvej、Shahnaz Begum、Ramkrishna Dalui、Swarnali Paul、Barun Mondal、Subrata Sardar、Nayim Sepay、Gourhari Maiti、Umesh Chandra Halder

  DOI：10.1039/d2ra01029a

  日期：——

  hydrophobic site of beta-lactoglobulin and stabilize a particular protein conformation through the formation of hydrogen bond and hydrophobic interactions. Thus a properly designed compound can inhibit protein–protein interactions through protein–small molecule interactions. Other coumarinoid compounds also are effective in the prevention of thermal aggregation of β-lg.

  小分子通过非共价相互作用与蛋白质的结合主要取决于其大小和电子环境。这种结合可以改变三维蛋白质结构的稳定性，有时可能会使其不稳定，从而加速或抑制蛋白质聚集。香豆素是一种广泛使用的荧光染料，具有多种生物应用。香豆素部分不同位置的不同取代基（给电子和吸电子）可以影响其分子体积、物理和化学性质。在这里，我们通过多光谱方法研究了香豆素的此类取代基对模型蛋白β-乳球蛋白（β-lg）聚集的影响。研究发现，带有8个羟基的香豆素甲酯可以抑制β-Ig聚集。该化合物可以结合β-乳球蛋白的疏水位点，并通过形成氢键和疏水相互作用来稳定特定的蛋白质构象。因此，正确设计的化合物可以通过蛋白质-小分子相互作用来抑制蛋白质-蛋白质相互作用。其他香豆素化合物也能有效防止 β-Ig 的热聚集。
• Copper oxide catalyzed domino process for the synthesis of substituted 2H-pyran-2-ones and polyhydroxy coumarin derivatives
  作者：Utpal Kayal、Rajiv Karmakar、Dipanwita Banerjee、Gourhari Maiti

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.032

  日期：2014.9
• v. Pechmann; Graeger, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 384
  作者：v. Pechmann、Graeger

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Method for the Synthesisof Oxazolocoumarin Derivatives
  作者：Essam Abdelghani、Ali Abd El-Aal、Wesam Shehab、Medhat El-Mobayed

  DOI：10.1055/s-2003-40208

  日期：——

  acetonitrile-lithium perchlorate at constant potential between 1.70-1.80 V (vs. Ag/10 - 2 M Ag + ) using an undivided cell and platinium gauze electrodes leadsto the formation of the corresponding oxazolocoumarin derivatives 2 and/or 3 according to the position of the second OH group in the benzene ring of the coumarin derivatives le,f. The formation of these oxidation products is discussed.

  7-羟基香豆素衍生物 1a-fin 无水乙腈-高氯酸锂在 1.70-1.80 V (vs. Ag/10 - 2 M Ag + ) 之间的恒定电位下使用未分裂的电池和铂网电极进行阳极氧化导致形成相应的恶唑香豆素根据香豆素衍生物 le、f 的苯环中第二个 OH 基团的位置，得到衍生物 2 和/或 3。讨论了这些氧化产物的形成。