pseudodiosgenin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: pseudodiosgenin
• 英文别名: (1S,2S,4S,8S,9S,12S,13R,16S)-6-[(3R)-4-hydroxy-3-methylbutyl]-7,9,13-trimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-6,18-dien-16-ol
• 化学式: C₂₇H₄₂O₃
• 分子量: 414.629
• InChiKey: KIDQUNOGEXTBNB-WIMXQSBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pseudodiosgenin 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到薯蓣皂素
  参考文献：
  名称：

  通过伪皂苷衍生物环化获得的螺果醇和螺固醇糖苷的抗血小板凝集活性比较。

  摘要：

  天然皂苷3和4具有正常的F型环和alpha排列的CH（3）-21基团。用醇性KOH处理分别衍生自3和4的假皂苷过乙酸盐18和19，然后用乙酸酸化，得到具有异型F环的螺固醇20和22作为主要产物。通过比较它们的1H-NMR光谱数据和3-Op-溴苯甲酰基sarsasapogenin 7、3-O-乙酰基薯os皂苷元的X射线分析数据，对衍生自假衍生物11、12、18和19的皂甙元和皂苷进行结构分析。 13和皂苷20。在不同的反应条件下，使用衍生自11的螺固醇的立体模型推导了假皂甙元和假皂甙的C-22侧链的闭环反应机理。皂苷二糖苷3、4、20，

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)00151-3
• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 pseudodiosgenin
  参考文献：
  名称：

  通过伪皂苷衍生物环化获得的螺果醇和螺固醇糖苷的抗血小板凝集活性比较。

  摘要：

  天然皂苷3和4具有正常的F型环和alpha排列的CH（3）-21基团。用醇性KOH处理分别衍生自3和4的假皂苷过乙酸盐18和19，然后用乙酸酸化，得到具有异型F环的螺固醇20和22作为主要产物。通过比较它们的1H-NMR光谱数据和3-Op-溴苯甲酰基sarsasapogenin 7、3-O-乙酰基薯os皂苷元的X射线分析数据，对衍生自假衍生物11、12、18和19的皂甙元和皂苷进行结构分析。 13和皂苷20。在不同的反应条件下，使用衍生自11的螺固醇的立体模型推导了假皂甙元和假皂甙的C-22侧链的闭环反应机理。皂苷二糖苷3、4、20，

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)00151-3

文献信息

• Studies on the coloration mechanism of furostanol derivatives with Ehrlich reagent. I. On the reaction of 3,26-dimethoxy-furost-5,20-diene with Ehrlich reagent.
  作者：TENJI KONISHI、SHIU KIYOSAWA、JUNZO SHOJI

  DOI：10.1248/cpb.32.2111

  日期：——

  From the reddish reaction mixture of 3, 26-dimethoxy-furost-5, 20-diene (ψ-diosgenin dimethyl ether, 2) with Ehrlich reagent, a colorless condensation product was isolated and characterized as 3, 26-dimethoxy-23-(p-dimethylaminobenzylidenyl)-furost-5, 20-diene (3). However, a coexisting red product could not be isolated because of its instability. On treatment with dried hydrogen chloride or conc. hydrochloric acid, the colorless chloroform solution of 3 readily changed into a reddish solution, which was reversibly decolorized on addition of 3% ammonia-chloroform solution. Based on ultraviolet and carbon-13 nuclear magnetic resonance spectral analysis, the coloration mechanism of 2 with Ehrlich reagent has been inferred to be as follows. The reaction is initiated by condensation between p-dimethylaminobenzaldehyde and 2 to form 3, followed by protonation to form an iminium cation (3B) under acidic conditions.

  从3, 26-二甲氧基-呋喃酯-5, 20-二烯（ψ-地黄苷的二甲基醚，2）与厄尔利希试剂的红色反应混合物中，分离得到了无色的缩合产物，并将其表征为3, 26-二甲氧基-23-(对-二甲氨基苯亚基)-呋喃酯-5, 20-二烯（3）。然而，由于其不稳定性，无法分离出共存的红色产物。在与干燥的氯化氢或浓盐酸处理后，3的无色氯仿溶液迅速变为红色溶液，随后在加入3%的氨-氯仿溶液后可逆性去色。基于紫外光和碳-13核磁共振光谱分析，推测2与厄尔利希试剂的着色机制如下：反应由对-二甲氨基苯甲醛与2的缩合反应开始形成3，随后在酸性条件下发生质子化形成亚胺阳离子（3B）。
• Asymmetric spiroacetalization catalysed by confined Brønsted acids
  作者：Ilija Čorić、Benjamin List

  DOI：10.1038/nature10932

  日期：2012.3

  the design and synthesis of confined Brønsted acids based on a C2-symmetric imidodiphosphoric acid motif, enabling a catalytic enantioselective spiroacetalization reaction. These rationally constructed Brønsted acids possess an extremely sterically demanding chiral microenvironment, with a single catalytically relevant and geometrically constrained bifunctional active site. Our catalyst design is expected

  缩醛是分子亚结构，在同一碳原子上包含两个氧碳单键，用于细胞中构建碳水化合物和许多其他分子。一个独特的亚组是螺缩醛，即连接两个环的缩醛，它们存在于广泛的生物活性化合物中，包括小昆虫信息素和更复杂的大环。尽管有许多方法可以催化不对称形成其他常见的立体中心，但很少有专门针对手性缩醛中心的方法，而没有针对螺缩醛的方法。在这里，我们报告了基于 C2 对称亚氨基二磷酸基序的受限布朗斯台德酸的设计和合成，从而实现了催化对映选择性螺缩醛化反应。这些合理构建的布朗斯台德酸具有空间要求极高的手性微环境，具有单一的催化相关和几何受限的双功能活性位点。我们的催化剂设计有望在涉及小且结构或功能无偏底物的催化不对称反应中具有广泛用途。
• Process for the production of 16-Dehydropregenolone acetate form
  申请人：——

  公开号：US05808117A1

  公开（公告）日：1998-09-15

  The invention relates to a process for producing 16-Dehydropregnenolone acetate (16DPA) of the formula shown below ##STR1## which process comprises a) acetolysis of diosgenin of the formula shown below ##STR2## by heating in a pressure reactor in the presence of an acetylating agent and a non-polar solvent, maintaining the pressure in the reactor in the range of 4-6 kg/cm.sup.2 and at a temperature in the range of 200.degree.-250.degree. C. to produce pseudodiosgenine acetate of the formula shown below ##STR3## b) Oxidizing the so obtained pseudodiosgenin acetate to obtain diosone of the formula shown below ##STR4## and, c) Hydrolysis and degradation of the diosone so obtained to produce the said 16-Dehydropregnenolone acetate.

  本发明涉及一种生产16-去氢孕酮醋酸酯（16DPA）的方法，其化学式如下所示：##STR1## 该方法包括a）在存在乙酰化剂和非极性溶剂的情况下，在压力反应器中加热二醇甾醇（化学式如下所示）##STR2## 保持反应器内的压力在4-6 kg/cm.sup.2的范围内，温度在200℃至250℃的范围内，进行乙酰化反应，以产生伪二醇甾醇醋酸酯（化学式如下所示）##STR3## b）将所得到的伪二醇甾醇醋酸酯氧化，得到二醇甾酮（化学式如下所示）##STR4## 以及c）水解和降解所得到的二醇甾酮，以产生所述的16-去氢孕酮醋酸酯。
• Steroidal Sapogenins. XXVII. Preparation and Properties of 20-Isosapogenins²
  作者：Monroe E. Wall、Henry A. Walens

  DOI：10.1021/ja01626a058

  日期：1955.11
• Kaufmann; Rosenkranz, Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3502,3504
  作者：Kaufmann、Rosenkranz

  DOI：——

  日期：——