7-chloro-1-hydroxy-9H-xanthen-9-one | 127731-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-chloro-1-hydroxy-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 9H-Xanthen-9-one, 7-chloro-1-hydroxy-；7-chloro-1-hydroxyxanthen-9-one
• CAS: 127731-62-8
• 化学式: C₁₃H₇ClO₃
• 分子量: 246.65
• InChiKey: RRLXMWSMRMNKQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.504±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-1-hydroxy-9H-xanthen-9-one 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 t-butyl {5-[2-(8-hydroxy-9-oxo-9H-xanthen-2-yl)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  AMINE COMPOUND AND USE THEREOF FOR MEDICAL PURPOSES

  摘要：

  公开号：

  EP2842937B1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-氟苯甲酸 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 三溴化硼 、 乙酰氯 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 7-chloro-1-hydroxy-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  AMINE COMPOUND AND USE THEREOF FOR MEDICAL PURPOSES

  摘要：

  公开号：

  EP2842937B1

文献信息

• Benzopyrans. Part 41. Reactions of 2-(2-dimethylaminovinyl)-1-benzopyran-4-ones with various dienophiles
  作者：Chandra Kanta Ghosh、Samita Bhattacharyya、Chandreyi Ghosh、Amarendra Patra

  DOI：10.1039/a903145f

  日期：——

  propiolate (EP) ultimately gives xanthenones 33, 34 and 37, respectively, the latter being admixed with flavone 43. Enamine 2, cyclisable to xanthenone 11, gives 33 and 35 with DMAD, and 37 and 44 with EP. Reaction of 3 with DMAD affords 36 exclusively.

  二烯胺1与N-苯基马来酰亚胺和色酮14以及15通过最初的[4 + 2]环加成反应分别产生黄酮酮10和18。最初对色酮14和16的迈克尔加成反应以及乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）分别触发了氧杂酮19、4-氮杂蒽酮26和富马酸酯49的形成。二烯胺1–3与亲电子乙炔的初始[2 + 2]环加合物始终会经历进一步的转化。因此，具有DMAD的1，二苯甲酰基乙炔和丙酸乙酯（EP）最终分别产生黄酮酮33、34和37，后者与黄酮43混合。烯胺2，可环化为黄酮酮11，产生33和35的DMAD，以及37和37带EP的44。3与DMAD的反应仅得到36。
• Synthesis of xanthone derivatives and studies on the inhibition against cancer cells growth and synergistic combinations of them
  作者：Jie Liu、Jianrun Zhang、Huailing Wang、Zhijun Liu、Cao Zhang、Zhenlei Jiang、Heru Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.068

  日期：2017.6

  34 Xanthones were synthesized by microwave assisted technique. Their in vitro inhibition activities against five cell lines growth were evaluated. The SAR has been thoroughly discussed. 7-Bromo-1,3-dihydroxy-9H-xanthen-9-one (3-1) was confirmed as the most active agent against MDA-MB-231 cell line growth with an IC50 of 0.46 +/- 0.03 mu M. Combination of 3-1 and 5,6-dimethylxanthone-4-acetic acid (DMXAA) showed the best synergistic effect. Apoptosis analysis indicated different contributions of early/late apoptosis and necrosis to cell death for both monomers and the combination. Western Blot implied that the combination regulated p53/MDM2 to a better healthy state. Furthermore, 3-1 and DMXAA arrested more cells on G2/M phase; while the combination arrested more cells on S phase. All the evidences support that the 3-1/DMXAA combination is a better anti-cancer therapy. (C) 2017 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• CHARLTON, JAMES J.;SAYEED, VILAYAT A.;KOH, KEVIN;LAU, WING FUN;LAI, HOI K+, J. AGR. AND FOOD CHEM., 38,(1990) N, C. 1719-1723
  作者：CHARLTON, JAMES J.、SAYEED, VILAYAT A.、KOH, KEVIN、LAU, WING FUN、LAI, HOI K+

  DOI：——

  日期：——
• US9657043B2
  申请人：——

  公开号：US9657043B2

  公开（公告）日：2017-05-23
• AMINE COMPOUND AND USE THEREOF FOR MEDICAL PURPOSES
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP2842937B1

  公开（公告）日：2018-01-17

表征谱图