N⁶-(trifluoroacetamidohexyl)adenosine 5'-monophosphate | 66060-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: N⁶-(trifluoroacetamidohexyl)adenosine 5'-monophosphate
• 英文别名: N6-(6-trifluoroacetamidohexyl)adenosine-O5’-monophosphate；N⁶-(6-trifluoroacetiamidohexyl)adenosine-5'-phosphate；N⁶-(6-Trifluoracetamidohexyl)-AMP；N⁶-[6-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-hexyl]-[5']adenylic acid；N-[6-(2,2,2-Trifluoroacetamido)hexyl]adenosine 5'-(dihydrogen phosphate)；[(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-[6-[6-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]hexylamino]purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 66060-76-2
• 化学式: C₁₈H₂₆F₃N₆O₈P
• 分子量: 542.409
• InChiKey: LUBNWZPAWLZDDJ-XNIJJKJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-(trifluoroacetamidohexyl)adenosine 5'-monophosphate 在 sodium hydroxide 、 三辛胺 、 三正丁胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  黄素腺嘌呤二核苷酸作为均相比色免疫测定中的标记。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ac00227a021
• 作为产物：
  描述：

  N6-(6-trifluoroacetamidohexyl)adenosine 在 磷酸三甲酯 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三氯氧磷 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 1.5h， 以62%的产率得到N⁶-(trifluoroacetamidohexyl)adenosine 5'-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  选择性监测肿瘤抑制因子的酶促活性

  摘要：

  癌症是全球主要的死亡原因。主要通过相应基因的突变，肿瘤抑制蛋白的功能失活是癌症发展中的关键事件。脆弱的组氨酸三联体蛋白质（Fhit）是一种肿瘤抑制因子，经常在不同类型的癌症中受到影响。Fhit具有三磷酸腺苷三磷酸水解酶活性，但是尽管降低其酶活性似乎对于发挥其肿瘤抑制功能很重要，但对Fhit活性的调节了解甚少。在这里，我们介绍了一种新型的荧光探针，适用于选择性地分析人类细胞提取物中的Fhit的酶促活性。这种新颖的方法可以深入了解与生物学相关的装置中Fhit调控所涉及的机制，因此，

  DOI：

  10.1002/anie.201405259

文献信息

• Chemical Proteomics of the Tumor Suppressor Fhit Covalently Bound to the Cofactor Ap₃A Elucidates Its Inhibitory Action on Translation
  作者：Doreen Herzog、Jasmin Jansen、Maite Mißun、Kay Diederichs、Florian Stengel、Andreas Marx

  DOI：10.1021/jacs.2c00815

  日期：2022.5.18

  The tumor suppressor protein fragile histidine triad (Fhit) is known to be associated with genomic instability and apoptosis. The tumor-suppressive function of Fhit depends on the interaction with the alarmone diadenosine triphosphate (Ap3A), a noncanonical nucleotide whose concentration increases upon cellular stress. How the Fhit–Ap3A complex exerts its signaling function is unknown. Here, guided

  已知肿瘤抑制蛋白脆性组氨酸三联体(Fhit) 与基因组不稳定性和细胞凋亡有关。Fhit 的肿瘤抑制功能取决于与警报酮二腺苷三磷酸 (Ap 3 A) 的相互作用，这是一种非规范核苷酸，其浓度会随着细胞应激而增加。Fhit-Ap 3 A 复合物如何发挥其信号功能尚不清楚。在这里，在采用合成稳定 Fhit-Ap 3 A 复合物的化学蛋白质组学方法的指导下，我们发现 Fhit-Ap 3 A 复合物，但不是 Fhit 或 Ap 3A 单独，妨碍翻译。我们的研究结果提供了一个机制模型，其中 Fhit 在压力下从核仁易位到细胞质中，形成 Fhit-Ap 3 A 复合物。Fhit-Ap 3 A 复合物阻碍体外和体内的翻译，导致细胞活力降低。总体而言，我们的研究结果提供了一个机制模型，通过该模型，肿瘤抑制因子 Fhit 与警报酮 Ap 3 A 协作以调节细胞增殖。
• Homogeneous specific binding assay device, method for preparing it and analytical method using the device
  申请人：MILES LABORATORIES, INC.

  公开号：EP0051213A1

  公开（公告）日：1982-05-12

  A homogeneous specific binding assay device, a method for its preparation, and a method for its use in determining a ligand, such as antigen, hapten, or antibody, in, or the ligand binding capacity of, a liquid sample. The test device comprises a solid carrier member, such as a fibrous web matrix, e.g., paper, or a polymeric film or gel, incorporated with reagents for a homogeneous specific binding assay system which produces a detectable response, usually an electromagnetic radiation signal, that is a function of the presence or amount of the ligand in or the ligand binding capacity of the sample. Useful homogeneous specific binding assay systems include those involving enzyme substrate labels, enzyme prosthetic group labels, and enzyme labels. The detectable response preferably is a luminescent, fluorescent, spectrophotometric. or colorimetric response, which is measurable by visual observation or instrument means.

  一种均相特异性结合测定装置、一种制备方法和一种用于测定液体样品中的配体（如抗原、合体或抗体）或配体结合能力的方法。测试装置包括一个固体载体部件，如纤维网基质（如纸张）或聚合物薄膜或凝胶，其中含有用于均相特异性结合检测系统的试剂，该系统可产生可检测的响应，通常是电磁辐射信号，该响应是样品中配体的存在或数量或配体结合能力的函数。有用的均相特异性结合检测系统包括酶底物标签、酶假基标签和酶标签。可检测的反应最好是发光、荧光、分光光度或比色反应，可通过肉眼观察或仪器测量。
• An Improved Synthesis of N6-(6-Aminohexyl)FAD
  作者：Ashty Saleh、Frans Compernolle、Gerard Janssen

  DOI：10.1080/15257779508012450

  日期：1995.5.1

  We report an improved synthesis of N-6-(6-aminohexyl)FAD (1) using an efficient one-pot conversion of inosine to the N-trifluoroacetyl protected N-6-(6-aminohexyl)adenosine 3. The 5'-O-phosphorylated AMP derivative 4, activated as the imidazolide, was coupled with commercial sodium riboflavin phosphate by using 18-crown-6 in DMF.