(+)-S-4,5,6,7-Tetrahydro-9-chloro-5-methyl-6-(3-methyl-2-butenyl)-imidazo(4,5,1-jk)(1,4)-benzodiazepin-2(1H)-one | 131645-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (+)-S-4,5,6,7-Tetrahydro-9-chloro-5-methyl-6-(3-methyl-2-butenyl)-imidazo(4,5,1-jk)(1,4)-benzodiazepin-2(1H)-one
• 英文别名: (11S)-6-chloro-11-methyl-10-(3-methylbut-2-enyl)-1,3,10-triazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-4,6,8(13)-trien-2-one
• CAS: 131645-82-4
• 化学式: C₁₆H₂₀ClN₃O
• 分子量: 305.807
• InChiKey: FRCNLKVXRALXMC-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-S-4,5,6,7-Tetrahydro-9-chloro-5-methyl-6-(3-methyl-2-butenyl)-imidazo(4,5,1-jk)(1,4)-benzodiazepin-2(1H)-one 在 sodium carbonate 、 硫脲 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (+)-(S)-4,5,6,7-tetrahydro-9-chloro-5-methyl-6-(3-methyl-2-butenyl)imidazo<4,5,1-jk><1,4>benzodiazepine-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  4,5,6,7-四氢-5-甲基咪唑并[4,5,1-jk] [1,4]苯并二氮杂-2-2（1H）-on e（TIBO）衍生物的合成及抗HIV-1活性。2。

  摘要：

  在该系列的第一篇论文中，揭示了一种具有抗HIV-1活性的新结构，并合成了类似物以探讨9位N-6位上连接的取代基（R）的变化与构效关系。描述了具有4,5,6,7-四氢-5-甲基咪唑[4,5,1-jk] [1,4]的五元脲环变异的类似物的合成和抗HIV-1测试苯并二氮杂-2-2（1H）-一（TIBO）结构。尽管合成了许多不同的环来取代TIBO的环状脲，但发现大多数环在抑制MT-1细胞中HIV-1病毒的复制方面没有活性。例外是用硫或硒代替尿素氧，得到相应的硫脲或硒脲。发现它们比氧气对应物更具活性。合成并测试了一小部分类似物，可以直接比较尿素和硫脲衍生物。毫无例外，后者总是比前者更加活跃。发现该系列（8d）中活性最高的化合物抑制HIV-1病毒，其IC50为0.012 microM，与AZT相当。

  DOI：

  10.1021/jm00115a007