cis-2,5-bis(bromomethyl)tetrahydroselenophene-1,1-dibromide | 62757-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: cis-2,5-bis(bromomethyl)tetrahydroselenophene-1,1-dibromide
• 英文别名: 1.1-Dibromo-2.5-bis(bromomethyl)selenolane；(2R,5S)-1,1-dibromo-2,5-bis(bromomethyl)-1lambda4-selenolane；(2R,5S)-1,1-dibromo-2,5-bis(bromomethyl)-1λ4-selenolane
• CAS: 62757-09-9
• 化学式: C₆H₁₀Br₄Se
• 分子量: 480.721
• InChiKey: SVGOYHYHHTVLIX-OLQVQODUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 cis-2,5-bis(bromomethyl)tetrahydroselenophene-1,1-dibromide 在 溴 、 sodium carbonate 作用下， 生成 cis-2,5-bis(methoxymethyl)tetrahydroselenophene-1,1-dibromide
  参考文献：
  名称：

  双（2-溴乙基）二溴化硒作为硒的引入试剂：通过1,5-己二烯环化一锅制备2,5-双（烷氧基甲基）四氢硒代苯

  摘要：

  双（2-溴乙基）二溴化硒（1a）与1,5-己二烯（2）在甲醇或乙醇中的反应得到2,5-双（烷氧基甲基）四氢硒吩-1,1-二溴化物（RCH 3（3b），R，C 2 H 5（3c））经2，5-双（溴甲基）四氢硒吩-1,1-二溴化物（3a）。的反应1A与2在1-丙醇，2-甲基-1-丙醇或1-丁醇在碳酸钠的存在下，得到2,5-双（烷氧基甲基）tetrahydroselenophene（Rç 3 ħ 7（图4a）中，R CH（CH 3）通过3a 2 CHCH 2（4b）和R 9C 4 H 9（4c））。所述的比率反式和顺式的异构体3A-3C是3：2。此外，反式2,5-双（甲氧基甲基）tetrahydroselenophene -1,1-二溴化物的结构（反式-图3b）通过X-射线晶体学测定。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)80144-z
• 作为产物：
  描述：

  1,5-已二烯 、 二(2-溴乙基)硒二溴化物 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以53%的产率得到trans-2,5-bis(bromomethyl)tetrahydroselenophene-1,1-dibromide
  参考文献：
  名称：

  双（2-溴乙基）二溴化硒作为硒的引入试剂：通过1,5-己二烯环化一锅制备2,5-双（烷氧基甲基）四氢硒代苯

  摘要：

  双（2-溴乙基）二溴化硒（1a）与1,5-己二烯（2）在甲醇或乙醇中的反应得到2,5-双（烷氧基甲基）四氢硒吩-1,1-二溴化物（RCH 3（3b），R，C 2 H 5（3c））经2，5-双（溴甲基）四氢硒吩-1,1-二溴化物（3a）。的反应1A与2在1-丙醇，2-甲基-1-丙醇或1-丁醇在碳酸钠的存在下，得到2,5-双（烷氧基甲基）tetrahydroselenophene（Rç 3 ħ 7（图4a）中，R CH（CH 3）通过3a 2 CHCH 2（4b）和R 9C 4 H 9（4c））。所述的比率反式和顺式的异构体3A-3C是3：2。此外，反式2,5-双（甲氧基甲基）tetrahydroselenophene -1,1-二溴化物的结构（反式-图3b）通过X-射线晶体学测定。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)80144-z

文献信息

• Bis(2-bromoethyl) selenium dibromide as the selenium-introducing reagent: One-pot preparation of 2,5-bis(alkoxymethyl)tetrahydroselenophenes by the cyclization of 1,5-hexadiene
  作者：Yoshinori Takanohashi、Narumi Tabata、Tomoaki Tanase、Sadatoshi Akabori

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80144-z

  日期：1993.5

  dibromide (1a) with 1,5-hexadiene (2) in methanol or ethanol affords 2,5-bis(alkoxymethyl)tetrahydroselenophene-1,1-dibromides (R  CH3 (3b), R  C2H5 (3c)) via 2,5-bis(bromomethyl)tetrahydroselenophene-1,1-dibromide (3a). The reaction of 1a with 2 in 1-propanol, 2-methyl-1-propanol or 1-butanol in the presence of sodium carbonate gave 2,5-bis(alkoxymethyl)tetrahydroselenophene (R  C3H7 (4a), R  (CH3)2CHCH2

  双（2-溴乙基）二溴化硒（1a）与1,5-己二烯（2）在甲醇或乙醇中的反应得到2,5-双（烷氧基甲基）四氢硒吩-1,1-二溴化物（RCH 3（3b），R，C 2 H 5（3c））经2，5-双（溴甲基）四氢硒吩-1,1-二溴化物（3a）。的反应1A与2在1-丙醇，2-甲基-1-丙醇或1-丁醇在碳酸钠的存在下，得到2,5-双（烷氧基甲基）tetrahydroselenophene（Rç 3 ħ 7（图4a）中，R CH（CH 3）通过3a 2 CHCH 2（4b）和R 9C 4 H 9（4c））。所述的比率反式和顺式的异构体3A-3C是3：2。此外，反式2,5-双（甲氧基甲基）tetrahydroselenophene -1,1-二溴化物的结构（反式-图3b）通过X-射线晶体学测定。