(22R,25R)-3β-O-tert-butyldiphenylsilyloxy-26-hydroxy-5-furosten | 637029-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22R,25R)-3β-O-tert-butyldiphenylsilyloxy-26-hydroxy-5-furosten
• 英文别名: (2R)-4-[(1S,2S,4S,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-16-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7,9,13-trimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-en-6-yl]-2-methylbutan-1-ol
• CAS: 637029-17-5
• 化学式: C₄₃H₆₂O₃Si
• 分子量: 655.049
• InChiKey: QNLSKUFICNYJKN-JPGOQDQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.93
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22R,25R)-3β-O-tert-butyldiphenylsilyloxy-26-hydroxy-5-furosten 在 4-二甲氨基吡啶 、 Jones reagent 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 37.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过呋喃斯坦-26-酸的级联环转换过程立体选择性合成（-）-Verazine和同源物。

  摘要：

  对于一种有效的合成策略三个自然开环型胆甾烷生物碱从分离藜芦植物，基于可商购的天然存在的和丰富的（ - ） -薯蓣皂苷元（1），如在的简明不对称合成例示（ - ） - verazine（4），（-）-维拉米林（5）（拟议的结构）及其22表位（-）-扁豆碱（6）。这项工作突出了（-）-薯-皂苷元的级联环转换过程的应用，以实现E-环的开放和山高手性六元内酯挑战的构建。型胆甾烷生物碱的合成。这种方法可以合成相关的天然和类似大自然的新型胆甾烷生物碱，为胆甾烷生物碱生物学的更广泛探索打开了机会。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00747
• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (22R,25R)-3β-O-tert-butyldiphenylsilyloxy-26-hydroxy-5-furosten
  参考文献：
  名称：

  双氢薯蓣皂苷模拟物双氢薯蓣皂苷的合成

  摘要：

  这项工作的重点是双糖苷皂苷模拟物的合成。因此，通过还原 22-(半) 缩醛而不同于天然化合物的二氢薯蓣皂苷元衍生物用作糖基受体。在初步研究中，合成了二氢薯蓣皂苷元 16、17 和 19 以及三糖 22。受体 10 和 14 进行 DMTST 介导的葡萄糖基化，以合成 chacotriose 取代的化合物 3。对于二氢薯蓣苷元吡喃葡萄糖苷的选择性 2,4-二鼠李糖基化，葡萄糖 OH 基团的分化通过选择性苯甲酰化与1-(苯甲酰氧基)苯并三唑。3,6-二-O-苯甲酸酯32与过苯甲酰化乙基硫代鼠李糖苷供体15的反应得到2,4-二-鼠李糖化化合物33以及单鼠李糖化衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300290

文献信息

• Synthesis of Dihydrodiosgenin Glycosides as Mimetics of Bidesmosidic Steroidal Saponins
  作者：René Suhr、Martina Lahmann、Stefan Oscarson、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/ejoc.200300290

  日期：2003.10

  subjected to DMTST-mediated glucosylation for the synthesis of the chacotriose-substituted compound 3. For a selective 2,4-di-rhamnosylation of the dihydrodiosgenin glucopyranoside, differentiation of the glucose OH groups was achieved by selective benzoylation with 1-(benzoyloxy)benzotriazole. Reaction of the 3,6-di-O-benzoate 32 with the perbenzoylated ethyl thiorhamnopyranoside donor 15 gave the 2

  这项工作的重点是双糖苷皂苷模拟物的合成。因此，通过还原 22-(半) 缩醛而不同于天然化合物的二氢薯蓣皂苷元衍生物用作糖基受体。在初步研究中，合成了二氢薯蓣皂苷元 16、17 和 19 以及三糖 22。受体 10 和 14 进行 DMTST 介导的葡萄糖基化，以合成 chacotriose 取代的化合物 3。对于二氢薯蓣苷元吡喃葡萄糖苷的选择性 2,4-二鼠李糖基化，葡萄糖 OH 基团的分化通过选择性苯甲酰化与1-(苯甲酰氧基)苯并三唑。3,6-二-O-苯甲酸酯32与过苯甲酰化乙基硫代鼠李糖苷供体15的反应得到2,4-二-鼠李糖化化合物33以及单鼠李糖化衍生物。
• Stereoselective Synthesis of (−)-Verazine and Congeners via a Cascade Ring-Switching Process of Furostan-26-acid
  作者：Yun Wang、Yong Shi、Wei-Sheng Tian、Pei Tang、Chunlin Zhuang、Fen-Er Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00747

  日期：2020.4.3

  An efficient synthetic strategy for three natural seco-type cholestane alkaloids isolated from the Veratrum plants, based on commercially available naturally occurring and abundant (−)-diosgenin (1), as exemplified in the concise asymmetric synthesis of (−)-verazine (4), (−)-veramiline (5) (proposed structure), and its 22-epimer, (−)-oblonginine (6), is presented. This work highlights the application

  对于一种有效的合成策略三个自然开环型胆甾烷生物碱从分离藜芦植物，基于可商购的天然存在的和丰富的（ - ） -薯蓣皂苷元（1），如在的简明不对称合成例示（ - ） - verazine（4），（-）-维拉米林（5）（拟议的结构）及其22表位（-）-扁豆碱（6）。这项工作突出了（-）-薯-皂苷元的级联环转换过程的应用，以实现E-环的开放和山高手性六元内酯挑战的构建。型胆甾烷生物碱的合成。这种方法可以合成相关的天然和类似大自然的新型胆甾烷生物碱，为胆甾烷生物碱生物学的更广泛探索打开了机会。