1,3,4,5-tetra-O-benzoyl-β-D-fructopyranosyl-2-(N-phenyl)trifluoroacetimidate | 1418011-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4,5-tetra-O-benzoyl-β-D-fructopyranosyl-2-(N-phenyl)trifluoroacetimidate
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R)-3,4,5-tribenzoyloxy-2-[N-phenyl-C-(trifluoromethyl)carbonimidoyl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1418011-73-0
• 化学式: C₄₂H₃₂F₃NO₁₀
• 分子量: 767.712
• InChiKey: MTJSJQQVKUSAML-UOLSNJISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,5-tetra-O-benzoyl-β-D-fructopyranosyl-2-(N-phenyl)trifluoroacetimidate 、 薯蓣皂素 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到4'-methoxyphenyl 1,3,4,5-tetra-O-benzoyl-β-D-fructopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-d-fructopyranosides with N-phenyl trifluoroacetimidate donor

  摘要：

  Fructopyranosyl N-phenyl trifluoroacetimidate was demonstrated to be effective glycosyl donor for beta-D-fructopyranosides preparation that exhibited good beta-selectivity and good yields. X-ray data of two beta-D-fructopyranosides were obtained and help to determine the anomeric configuration of these ketoses. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.058
• 作为产物：
  描述：

  fructopyranose 、 苯甲酰氯 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3,4,5-tetra-O-benzoyl-β-D-fructopyranosyl-2-(N-phenyl)trifluoroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  一种果聚糖、其中间体、制备方法及用途

  摘要：

  本发明公开了一种果聚糖、其中间体、制备方法及用途。该果聚糖I的制备方法包括：在有机溶剂中，在碱性试剂的作用下，将化合物II进行脱保护基反应，得到化合物I即可；其中，n=0～14，m=5～18；R3、R4、Rm为相同或者不相同的酰基。本发明的果聚糖具有较好的抗肿瘤活性，且其制备条件温和，产率较高。

  公开号：

  CN104231009B

文献信息

• Exploring the Effects of Glycosylation and Etherification of the Side Chains of the Anticancer Drug Mitoxantrone
  作者：Pazit Shaul、Kfir B. Steinbuch、Eran Blacher、Reuven Stein、Micha Fridman

  DOI：10.1002/cmdc.201500274

  日期：2015.9

  we report the synthesis and biological evaluation of symmetric and asymmetric analogues of the DNA intercalating drug mitoxantrone (MTX) in which the side chains of the parent drug were modified through glycosylation or methyl etherification. Several analogues with glycosylated side chains exhibited higher DNA affinity than the parent MTX. The most potent in vitro cytotoxicity was observed for MTX analogue

  本文中，我们报告了DNA嵌入药物米托蒽醌（MTX）的对称和不对称类似物的合成和生物学评估，其中母体药物的侧链通过糖基化或甲基醚化进行了修饰。具有糖基化侧链的几种类似物显示出比亲本MTX更高的DNA亲和力。对于带有侧链的甲氧基醚的MTX类似物8（1,4-二甲氧基-5,8-双[2-（2-甲氧基乙基氨基）乙基氨基]蒽-9,10-二酮），观察到最强的体外细胞毒性。与未经治疗的小鼠相比，用MTX或类似物8治疗荷黑素瘤小鼠可降低腹膜内肿瘤负荷。8的效果不如MTX明显。MTX与兔肝S9馏分的体外代谢测定产生了几种代谢物。几乎没有代谢产物被检测为MTX类似物8。给出的结果表明，MTX侧链伯羟基的衍生化可导致DNA亲和力的显着改善，并降低形成潜在毒性代谢物的敏感性。
• Synthesis of β-d-fructopyranosides with N-phenyl trifluoroacetimidate donor
  作者：Feng Lin、Gaoyan Lian、Qiulong Xu、Xiaofeng Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.058

  日期：2013.1

  Fructopyranosyl N-phenyl trifluoroacetimidate was demonstrated to be effective glycosyl donor for beta-D-fructopyranosides preparation that exhibited good beta-selectivity and good yields. X-ray data of two beta-D-fructopyranosides were obtained and help to determine the anomeric configuration of these ketoses. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 一种果聚糖、其中间体、制备方法及用途
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN104231009B

  公开（公告）日：2017-07-04

  本发明公开了一种果聚糖、其中间体、制备方法及用途。该果聚糖I的制备方法包括：在有机溶剂中，在碱性试剂的作用下，将化合物II进行脱保护基反应，得到化合物I即可；其中，n=0～14，m=5～18；R3、R4、Rm为相同或者不相同的酰基。本发明的果聚糖具有较好的抗肿瘤活性，且其制备条件温和，产率较高。