N-phenylguanidine hydrochloride | 6522-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenylguanidine hydrochloride
• 英文别名: phenylguanidine hydrochloride；1-Phenylguanidine monohydrochloride；diaminomethylidene(phenyl)azanium;chloride
• CAS: 6522-91-4
• 化学式: C₇H₉N₃*ClH
• 分子量: 171.63
• InChiKey: FHOQBEFKSSAXDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylguanidine hydrochloride 在 乙醇 、 sodium 作用下， 反应 0.5h， 生成 苯基胍
  参考文献：
  名称：

  �ber N1- und N2-substituierte 2-Amino-5,6-dihydro-4(1H)-pyrimidinone

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00798460
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-phenylguanidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  裂解 2-(芳氨基)-4,6-二甲氧基嘧啶以产生芳基胍

  摘要：

  提出了一种以良好的总产率合成芳基取代胍的新方法；它由 2-(芳基氨基)-4,6-二甲氧基嘧啶的酸裂解组成，其是通过将芳基溴化物与 2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶偶联而制备的。这种方法引入了一种保护胍官能团的新方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402179

文献信息

• Synthesis and molecular docking studies of quinoline derivatives as HIV non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  作者：Nivedita BHARDWAJ、Diksha CHOUDHARY、Akashdeep PATHANIA、Somesh BARANWAL、Pradeep KUMAR

  DOI：10.3906/kim-2004-14

  日期：——

  Quinoline moiety is an important scaffold in the field of drug discovery and drug development, with a wide range of pharmacological activities. Quinoline derivatives are potent inhibitors for reverse transcriptase, which is responsible for the conversion of single-stranded viral RNA into double-stranded viral DNA.In the present study, we have designed and synthesized 2 series, namely pyrazoline and pyrimidine containing quinoline derivatives as non nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs). Eleven compounds were synthesized and characterized by 1H and 13C NMR and mass spectrophotometry. The synthesized compounds were also docked on an HIV reverse transcriptase binding site (PDB: 4I2P); most of these compounds showed good binding interactions with the active domain of the receptor. Most of the compounds displayed a docking score higher than those of standard drugs. Among the synthesized quinoline derivatives, compound 4 exhibited the highest docking score (-10.675).

  喹啉部分是药物发现和药物开发领域中的重要支架，具有广泛的药理活性。喹啉衍生物是逆转录酶的强效抑制剂，这种酶负责将单链病毒RNA转化为双链病毒DNA。在本研究中，我们设计并合成了两系列具有喹啉骨架的吡唑啉和嘧啶衍生物，作为非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTIs）。我们合成了11种化合物并通过1H和13C核磁共振以及质谱光谱法进行了表征。这些合成的化合物还被对接到了HIV逆转录酶的结合位点（PDB: 4I2P）；这些化合物中的大多数与受体的活性域显示出良好的结合相互作用。大部分化合物的对接分数高于标准药物。在合成的喹啉衍生物中，化合物4显示出最高的对接分数（-10.675）。
• One-pot synthesis of polysubstituted pyrimidines
  作者：Alexander S. Kiselyov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.068

  日期：2005.3

  A series of polysubstituted pyrimidines were synthesized from in situ generated α,β-unsaturated imines and the corresponding amidine or guanidine derivatives in a convenient one-pot procedure.

  在方便的一锅法中，由原位生成的α，β-不饱和亚胺和相应的am或胍衍生物合成了一系列多取代的嘧啶。
• External oxidant-free electrooxidative intramolecular S-N bond formation for one-pot synthesis for 3,5-disubstituted 1,2,4-thiadiazoles
  作者：Qihao Zhong、Shouri Sheng、Junmin Chen

  DOI：10.1080/10426507.2020.1768093

  日期：2020.12.1

  amidines or guanidines to give the corresponding imidoyl thioureas, which are further cyclized in situ via electrooxidative intramolecular S-N bond formation to promote the final products. This protocol features a metal- and external oxidant-free approach, broad substrate scope, good functional group tolerance, excellent yields, and one-pot operation/reaction without the isolation of the intermediates

  摘要 已在未分离的电解条件下开发了用于合成 5-氨基和 3,5-二氨基取代的 1,2,4-噻二唑衍生物的电化学氧化反应方案。新开发的一锅法涉及异硫氰酸酯与脒或胍反应生成相应的亚氨基硫脲，通过电氧化分子内 SN 键的形成进一步原位环化以促进最终产物。该协议具有无金属和无外部氧化剂的方法、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、优异的产量和一锅操作/反应，无需隔离中间体。图形概要
• One-Pot Evolution of Ageladine A through a Bio-Inspired Cascade towards Selective Modulators of Neuronal Differentiation
  作者：Takayuki Iwata、Satoshi Otsuka、Kazuki Tsubokura、Almira Kurbangalieva、Daisuke Arai、Koichi Fukase、Yoichi Nakao、Katsunori Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201602651

  日期：2016.10.4

  A bio‐inspired cascade reaction has been developed for the construction of the marine natural product ageladine A and a de novo array of its N1‐substituted derivatives. This cascade features a 2‐aminoimidazole formation that is modeled after an arginine post‐translational modification and an aza‐electrocyclization. It can be effectively carried out in a one‐pot procedure from simple anilines or guanidines

  已开发出一种受生物启发的级联反应，用于构建海洋天然产物ageladine A及其从头开始的N1取代衍生物阵列。该级联具有2-氨基咪唑的形成，该结构是在精氨酸的翻译后修饰和氮杂-电环化之后建模的。它可以通过简单的苯胺或胍的一锅法有效地进行，从而导致原本无法通过合成获得的法拉定A的结构类似物。我们发现该结构新颖的文库中的某些化合物在调节神经分化方面显示出显着的活性。即，这些化合物选择性地激活或抑制神经干细胞向神经元的分化，而向星形胶质细胞的分化可忽略不计。
• Ultrasound-assisted synthesis of substituted guanidines using 1H-pyrazole-1-carboxamidine and S-methylisothiouronium sulfate under solvent-free conditions
  作者：Mitsue Fujita、Yoshio Furusho

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.057

  日期：2018.8

  We have investigated ultrasound-assisted synthesis of guanidine derivatives using 1H-Pyrazole-1-carboxamidine (PyzCA) and S-substituted isothiouronium sulfate (MeITU). The guanylations of several amines are promoted by ultrasound sonication under solvent-free conditions, and proceed under mild conditions. It is of particular interest that the guanylations do not require bases in most cases.

  我们已经研究了超声辅助使用1 H-吡唑-1-羧am（PyzCA）和S取代的异硫脲硫酸盐（MeITU）合成胍衍生物。在无溶剂的条件下，通过超声处理促进几种胺的鸟苷酸化，并在温和的条件下进行。特别令人感兴趣的是，在大多数情况下，鸟苷化不需要碱。