1,6,7,12-tetrachloro-9,10-dibromo-3,4-perylene anhydride | 1402905-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 1,6,7,12-tetrachloro-9,10-dibromo-3,4-perylene anhydride
• 英文别名: 9,10-dibromo-1,6,7,12-tetrachloro-3,4-perylenedicarboxylic acid anhydride；9,10-dibromo-1,6,7,12-tetrachloroperylene-3,4-dicarboxylic acid anhydride；5,7-Dibromo-3,9,12,20-tetrachloro-16-oxahexacyclo[12.6.2.12,6.011,21.018,22.010,23]tricosa-1(20),2(23),3,5,7,9,11,13,18,21-decaene-15,17-dione；5,7-dibromo-3,9,12,20-tetrachloro-16-oxahexacyclo[12.6.2.12,6.011,21.018,22.010,23]tricosa-1(20),2(23),3,5,7,9,11,13,18,21-decaene-15,17-dione
• CAS: 1402905-24-1
• 化学式: C₂₂H₄Br₂Cl₄O₃
• 分子量: 617.892
• InChiKey: IZCVXYQMCBHSAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  732.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6,7,12-tetrachloro-9,10-dibromo-3,4-perylene anhydride 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  酶引发的基于Mono单酰亚胺的纳米团簇的可拆卸和深层光动力疗法的拆卸。

  摘要：

  光动力疗法（PDT）在癌症治疗中显示出巨大的潜力，但仍遭受非特异性光敏性和光敏剂渗透性差的困扰。在本文中，据报道，能够进行酶触发分解的基于智能per的单亚胺基纳米团簇是一种可激活且渗透性强的光敏剂。合成了一种新型的羧酸酯酶（CE）响应的四氯per单酰亚胺（P1），并与叶酸修饰的白蛋白组装成直径约100 nm的纳米簇（FHP）。一旦P1被肿瘤特异性CE水解，FHP便分解成超小的纳米颗粒（约10 nm），从而促进了FHP的深层肿瘤渗透。此外，这种酶触发的FHP分解导致增强的荧光强度（约8倍）和提高的单线态氧生成能力（约4倍），从而实现了原位近红外荧光成像并促进了PDT。FHP通过成像引导，可激活和深层PDT，可以在体内显着抑制肿瘤，并具有最小的副作用。这项工作证实了这种通过酶触发的分子拆卸进行级联的多功能控制是精确的癌症治疗学的有效策略。

  DOI：

  10.1002/anie.202001107
• 作为产物：
  描述：

  1,6,7,12-四氯-3,4,9,10-苝四甲酸二酐 在 溴 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到1,6,7,12-tetrachloro-9,10-dibromo-3,4-perylene anhydride
  参考文献：
  名称：

  酶引发的基于Mono单酰亚胺的纳米团簇的可拆卸和深层光动力疗法的拆卸。

  摘要：

  光动力疗法（PDT）在癌症治疗中显示出巨大的潜力，但仍遭受非特异性光敏性和光敏剂渗透性差的困扰。在本文中，据报道，能够进行酶触发分解的基于智能per的单亚胺基纳米团簇是一种可激活且渗透性强的光敏剂。合成了一种新型的羧酸酯酶（CE）响应的四氯per单酰亚胺（P1），并与叶酸修饰的白蛋白组装成直径约100 nm的纳米簇（FHP）。一旦P1被肿瘤特异性CE水解，FHP便分解成超小的纳米颗粒（约10 nm），从而促进了FHP的深层肿瘤渗透。此外，这种酶触发的FHP分解导致增强的荧光强度（约8倍）和提高的单线态氧生成能力（约4倍），从而实现了原位近红外荧光成像并促进了PDT。FHP通过成像引导，可激活和深层PDT，可以在体内显着抑制肿瘤，并具有最小的副作用。这项工作证实了这种通过酶触发的分子拆卸进行级联的多功能控制是精确的癌症治疗学的有效策略。

  DOI：

  10.1002/anie.202001107

文献信息

• 一类用于脂滴标记的荧光染料及其合成方法和应用
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN111333617B

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明提供了一类用于脂滴标记的荧光染料及其合成方法和应用，该荧光染料基于苝酰亚胺，在供电基一端引入双氨基取代基设计合成，其结构式如(1)所示，相比商业脂滴染料，该系列染料光稳定性得到了大幅提高，且在不同溶剂中荧光发射波长达到了近红外区域(680‑730nm)，亮度高(Ф>0.4)，半峰宽窄(<60nm)，生物相容性好。该类荧光染料能够在低浓度对多种活细胞及产油酵母中脂滴进行快速准确地染色。此外，本发明的脂滴荧光染料在甘油三脂环境中荧光发射波长达到711nm，组织及活体穿透能力强，具有很强的生物应用性，能广泛应用于活体内脂类的检测与成像。
• 一类基于苝酰亚胺的近红外荧光染料及其合 成方法和应用
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN111334069B

  公开（公告）日：2021-10-15

  本发明提供了一类基于苝酰亚胺的近红外荧光染料及其合成方法和应用，该近红外荧光染料的结构如(1)所示，在供电基一端引入刚性基团设计合成了一类高亮度、高稳定性的近红外荧光染料。双胺基的强供电性大幅度提升了染料的荧光激发与发射波长，导致这类染料在乙醇中的激发波长达到了710nm以上，荧光发射达到750nm。这使得这类染料能够穿透深度提升，在组织及活体成像领域有较好应用前景。
• 一种用于脂滴标记的近红外荧光染料及其合 成方法和应用
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN111333616B

  公开（公告）日：2021-12-21

  本发明提供一种用于脂滴标记的近红外荧光染料及其合成方法和应用，该近红外荧光染料是在苝酰亚胺供电基一端同时引入两个氮杂环丁烷结构设计合成的一种能够标记生物体内脂滴的荧光染料(LD‑DAze)；其结构式如(1)所示，四元环的刚性结构不仅大幅提高了苝酰亚胺的光稳定性，同时使荧光发射波长达到了近红外区域(680‑730nm)，波长远大于目前商业脂滴染料。在10nM浓度下，LD‑DAze仍然能够对活细胞内脂滴进行免洗的特异性标记。LD‑DAze还能够原位标记酵母内脂滴并对酵母内脂滴含量进行定量分析。此外，LD‑DAze的近红外激发与发射波长使其在活体内荧光成像中具有重大优势。
• 一类近红外脂滴荧光染料及其的合成方法和 应用
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN111333644B

  公开（公告）日：2021-12-21

  本发明提供了一类近红外脂滴荧光染料及其合成方法和应用，该荧光染料是基于苝酰亚胺，在供电基一端引入环己二胺设计合成的一类高亮度近红外荧光染料，其结构式如(1)所示，环己二胺的强供电性大幅度提升了染料的荧光激发与发射波长，这导致这类染料在乙醇中的激发波长达到了710nm以上，荧光发射达到750nm。此外，环己二胺在增加分子刚性结构的同时使分子对称性得到提升，这使得染料对溶剂极性极不敏感，且半峰宽只有45nm。这类染料在不同溶剂的荧光量子产率均达到0.4以上，摩尔消光系数达到50000M‑1cm‑1左右。本项目设计的高亮度近红外染料对细胞毒性小，组织穿透深，能够广泛应用于组织及活体成像。
• 一类680nm激发的高亮度荧光染料及其合成方 法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN111334071B

  公开（公告）日：2021-11-09

  本发明提供了一类680nm激发的高亮度荧光染料及其合成方法，该荧光染料为通过在苝酰亚胺9,10‑位引入氮杂环丁烷结构设计合成的一系列高亮度的680nm荧光染料，其结构式如(1)所示，氮杂环丁烷的供电性将苝酰亚胺的荧光发射波长拓展至700nm以上，激发波长也红移至680nm左右。而较为刚性的结构也限制了分子本身的非辐射弛豫，量子产率在近红外区仍然能够保持在0.40。本系列荧光染料能够广泛应用于活细胞、活体等实时荧光成像。