3-chloro-3-(p-nitrophenoxy)diazirine | 848768-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-3-(p-nitrophenoxy)diazirine
• 英文别名: 3-p-nitrophenoxy-3-chlorodiazirine；3H-Diazirine, 3-chloro-3-(4-nitrophenoxy)-；3-chloro-3-(4-nitrophenoxy)diazirine
• CAS: 848768-04-7
• 化学式: C₇H₄ClN₃O₃
• 分子量: 213.58
• InChiKey: GYSCTSIOYBTRTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-3-(p-nitrophenoxy)diazirine 在 cesium chloride 、 四丁基氯化铵 、 氯化(1-丁基-3-甲基咪唑) 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 40.0~50.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 生成 3,3-dichlorodiazirine
  参考文献：
  名称：

  二氯二氮嗪：二氯卡宾的含氮前体

  摘要：

  3-对硝基苯氧基-3-氯二氮嗪与四丁基氯化铵、氯化铯和离子液体 1-丁基-3-甲基咪唑鎓氯化物的 1.1:1.0:1.6 混合物在 40-50 摄氏度、1 毫米真空条件下的反应.Hg 产生了一种熔体，在 6-7 小时内，在 -70 摄氏度的温度下，二氯二氮嗪被蒸馏到含有戊烷的冷阱中。二氯二氮嗪是二氯卡宾的第一种含氮前体，在 25 摄氏度的黑暗中相当稳定，并在光解时有效地生成卡宾。

  DOI：

  10.1021/ja055656c
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-O-苯基异脲 在 吡啶 、 sodium hypochlorite 、 nitronium tetrafluoborate 、 lithium chloride 、 sodium chloride 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-chloro-3-(p-nitrophenoxy)diazirine
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented Chemistry of an Aryloxychlorodiazirine:  Generation of a Dihalodiazirine and Diazirinone

  摘要：

  The reaction of p-nitrophenoxychlorodiazirine with tetrabutylammonium fluoride follows three channels: (1) approximately 17% of p-nitrophenoxide/fluoride exchange to chlorofluorodiazirine and p-nitrophenol, (2) approximately 28% of Cl/F exchange to p-nitrophenoxyfluorodiazirine, and (3) approximately 55% of ipso fluoride attack, affording p-nitrofluorobenzene and the previously unknown diazirinone (diazacyclopropenone).

  DOI：

  10.1021/ja050103n

文献信息

• Attempted Isolation and Characterization of Diazirinone (N₂CO)
  作者：Christopher J. Shaffer、Brian J. Esselman、Robert J. McMahon、John F. Stanton、R. Claude Woods

  DOI：10.1021/jo9026462

  日期：2010.3.19

  intrigued by the report of the synthesis of diazirinone (1), a metastable adduct of N2 and CO, we carried out further experimental and theoretical studies aimed at the detailed spectroscopic characterization of this species. Our attempts to generate and detect diazirinone (1) in either the condensed phase (using matrix isolation spectroscopy) or in the gas phase (using millimeter-wave rotational spectroscopy)

  刺激且对diazirinone（合成的报告感兴趣1）中，N亚加合物2和CO，我们进行了进一步的实验，目的是该物种的详细光谱表征的理论研究。然而，我们在冷凝相（使用基质分离光谱法）或气相（使用毫米波旋转光谱法）中生成和检测重氮醌（1）的尝试均未成功。在基质分离条件下，将3-氯-3-（对硝基苯氧基）重氮嗪（5）与氟化四丁基铵（TBAF）反应产生的挥发性产物捕集，得到氯氟重氮（8）和一氧化碳，但无法提供重氮酮（1）的证据。此外，对二氮杂醌（1）的结构和基本振动频率进行的复杂的从头计算，可以得出C═O拉伸基带（2046 cm -1）的基带起源的估计值。频率比以前归因于该频带的实验值低100 cm -1。在此理论水平上，这种差异远远超出任何预期的溶剂偏移或计算误差。为了使我们的发现与早先有关二嗪酮的报道（1），我们重新考虑了红外光谱证据，即合成二氮杂醌的原始主张所依据的证据。新的实验表明，这些光谱可