3β,16β-bis[(triethylsilyl)oxy]-cholest-5-ene | 930588-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,16β-bis[(triethylsilyl)oxy]-cholest-5-ene
• 英文别名: [(3S,8S,9S,10R,13S,14S,16S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-3-triethylsilyloxy-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-16-yl]oxy-triethylsilane
• CAS: 930588-22-0
• 化学式: C₃₉H₇₄O₂Si₂
• 分子量: 631.186
• InChiKey: SJFZCOVZZHCZOW-XUNKLROCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.42
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,16β-bis[(triethylsilyl)oxy]-cholest-5-ene 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 16β-hydroxy-5α-cholestane-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  16beta-羟基-5alpha-胆甾烷-3,6-dione的短合成新的细胞毒性海洋氧固醇。

  摘要：

  从易得的薯os皂苷元5分六步完成了从海藻中代谢产物16beta-hydroxy-5alpha-cholestane-3,6-dione 1 a的首次和短期合成。第一步，使用Et（3）SiH和催化量的B（C（6）F（5））（3）以高收率生产化合物9。用PCC氧化11可以引入3,6-烯二酮官能团，进一步的催化加氢和脱保护得到3,6-二酮类固醇1。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2006.03.002
• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素 在 咪唑 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 汞 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3β,16β-bis[(triethylsilyl)oxy]-cholest-5-ene
  参考文献：
  名称：

  16beta-羟基-5alpha-胆甾烷-3,6-dione的短合成新的细胞毒性海洋氧固醇。

  摘要：

  从易得的薯os皂苷元5分六步完成了从海藻中代谢产物16beta-hydroxy-5alpha-cholestane-3,6-dione 1 a的首次和短期合成。第一步，使用Et（3）SiH和催化量的B（C（6）F（5））（3）以高收率生产化合物9。用PCC氧化11可以引入3,6-烯二酮官能团，进一步的催化加氢和脱保护得到3,6-二酮类固醇1。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2006.03.002

文献信息

• Short synthesis of 16β-hydroxy-5α-cholestane-3,6-dione a novel cytotoxic marine oxysterol
  作者：Mickaël Denancé、Michèle Guyot、Mohammad Samadi

  DOI：10.1016/j.steroids.2006.03.002

  日期：2006.7

  The first and short synthesis of 16beta-hydroxy-5alpha-cholestane-3,6-dione 1 a metabolite from marine algae, has been achieved in six steps from readily available diosgenin 5. Selective deoxygenation of primary alcohol of triol 6 has been accomplished in one step using Et(3)SiH and catalytic amount of B(C(6)F(5))(3) to produce compound 9 in high yield. Oxidation of 11 with PCC, allowed the introduction

  从易得的薯os皂苷元5分六步完成了从海藻中代谢产物16beta-hydroxy-5alpha-cholestane-3,6-dione 1 a的首次和短期合成。第一步，使用Et（3）SiH和催化量的B（C（6）F（5））（3）以高收率生产化合物9。用PCC氧化11可以引入3,6-烯二酮官能团，进一步的催化加氢和脱保护得到3,6-二酮类固醇1。