2-(4-chlorophenyl)-2H-1,2,3-triazole | 91842-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-2H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)triazole
• CAS: 91842-79-4
• 化学式: C₈H₆ClN₃
• 分子量: 179.609
• InChiKey: IVDWKXWSTXLWGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-2H-1,2,3-triazole 在 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 、 二(1-甲基丙基)镁 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用 sBu2Mg 在甲苯中对芳香族化合物和杂环化合物进行定向区域选择性邻位、邻位'-镁化

  摘要：

  芳基唑类作为生物活性化合物是普遍存在的，其区域选择性功能化具有极其重要的合成意义。在这里，我们报告了可溶于甲苯的二烷基镁基s Bu 2 Mg的开发。这种新试剂可以对各种N-芳基化吡唑和 1,2,3-三唑以及带有恶唑啉、磷酸二酰胺或酰胺导向基团的芳烃进行温和的区域选择性邻位镁化。所得二芳基镁试剂通过 Pd 催化的芳基化或通过与多种亲电子试剂（醛、酮、烯丙基卤、酰氯、Weinreb 酰胺、芳基卤、苯甲酸羟胺、末端炔）的捕获反应进一步官能化。此外，在芳基恶唑啉、N-芳基吡唑以及2-芳基-2H -1,2,3-三唑的情况下，通过简单地重复镁化/亲电试剂捕获序列，实现了几种双邻位、邻'-镁化，从而允许有价值的1,2,3-功能化芳烃的制备。

  DOI：

  10.1039/d1sc01777b
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-N-[2-[(4-chlorophenyl)hydrazinylidene]ethylideneamino]aniline 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  N-Aryl-1,2,3-三唑与醇在水中的区域选择性邻酰化

  摘要：

  N-芳基-1,2,3-三唑的钯催化区域选择性邻位酰化已在水性条件下实现，无需表面活性剂或添加剂的帮助。该反应以苄醇、杂环醇和脂肪醇为酰化剂，叔丁基过氧化氢（TBHP）为氧化剂，为三唑取代的芳基、杂芳基和脂肪酮的合成提供了一条替代途径。优良的产量。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600479

文献信息

• Controlled mono-olefination <i>versus</i> diolefination of arenes <i>via</i> C–H activation in water: a key role of catalysts
  作者：Hailong Zhang、Zhongzhen Yang、Qiang Ma、Jinxin Liu、Yang Zheng、Mei Guan、Yong Wu

  DOI：10.1039/c8gc00790j

  日期：——

  Catalyst-controlled mono- and diolefinations of arenes via C–H activation in water with reaction times of tens of minutes.

  芳烃的催化控制的单烯烃化和双烯烃化，通过水中的C-H活化，在数十分钟内完成反应。
• Palladium-Catalyzed Ortho-Alkoxylation of 2-Aryl-1,2,3-triazoles
  作者：Suping Shi、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1021/jo5008306

  日期：2014.7.3

  Palladium-catalyzed alkoxylation of 2-aryl-1,2,3-triazoles was described in the presence of various groups in the aromatic rings. In addition, some other directing groups of heterocycles containing nitrogen were explored.

  描述了在芳族环中存在各种基团的情况下钯催化的2-芳基-1,2,3-三唑的烷氧基化。此外，还研究了其他一些含氮杂环的导向基团。
• Palladium-Catalyzed 2<i>H</i>-1,2,3-Triazole-Directed Oxidative Alkoxylation of Arenes with Alcohols
  作者：Wenjuan Shi、Zhangjie Shi

  DOI：10.1002/cjoc.201400462

  日期：2014.10

  A palladium catalyzed ortho‐alkoxylation of aryl CH bond was accomplished with primary and secondary alcohols as alkoxylation reagents and with triazole as new directing group. This transformation has a good functional group tolerance and is not sensitive to moisture and air.

  钯催化的邻芳基C的-alkoxylation  H键用伯和仲醇烷氧基化作为试剂和与三唑新定向取代基来完成的。这种转变具有良好的官能团耐受性，并且对湿气和空气不敏感。
• Ruthenium‐Catalyzed <i>meta</i> ‐Selective C−H Nitration of Biologically Important Aryltetrazoles
  作者：Jian Chen、Tianle Huang、Xinrui Gong、Zhu‐Jun Yu、Yuesen Shi、Yu‐Hang Yan、Yang Zheng、Xuexin Liu、Guo‐Bo Li、Yong Wu

  DOI：10.1002/adsc.202000475

  日期：2020.7.29

  The first example of tetrazole‐directed meta‐selective C−H nitration is described. This transformation provided a straightforward approach for the synthesis of biologically important m‐nitroaryltetrazoles in moderate to excellent yields with good functional group compatibility. In addition, new metallo‐β‐lactamase inhibitors were obtained by further transformation of the synthesized m‐nitroaryltetrazoles

  四唑引导的第一例的元-选择性C-H硝化进行说明。这种转变提供了一种用于生物学上重要的合成直接的方法米以良好的官能团的相容性优异的产率-nitroaryltetrazoles在适中。此外，通过将合成的进一步转化获得的新金属- β内酰胺酶抑制剂米-nitroaryltetrazoles。
• Palladium-Catalyzed Acylation of 2-Aryl-1,2,3-triazoles with Aldehydes
  作者：Zechao Wang、Qinshan Tian、Xin Yu、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1002/adsc.201300912

  日期：2014.3.24

  The palladium‐catalyzed acylation of 2‐aryl‐1,2,3‐triazoles with aldehydes via CH bond activation is described. A wide variety of products was isolated in good to excellent yields. This finding provides a new and useful strategy for the synthesis of aromatic ketones.

  的2-芳基-1,2,3-三唑与醛钯催化酰化经由Ç  H键活化进行说明。分离出多种产品，收率良好至优异。这一发现为芳族酮的合成提供了一种新的有用的策略。