(E)-allyl phenyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-allyl phenyl ether
• 英文别名: (prop-1-enyloxy)benzene；(E)-(prop-1-enyloxy)benzene；propenyloxybenzene；trans-Propenyl phenyl ether；[(E)-prop-1-enoxy]benzene
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 134.178
• InChiKey: OCDPVICYFFZSFE-KRXBUXKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-allyl phenyl ether 、 氰基萘 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 exo-2-methyl-endo-1-phenoxy-1,2,2a,3,4,8b-hexahydrocyclobuta[a]naphthalene-8b-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Majima, Tetsuro; Pac, Chyongjin; Sakurai, Hiroshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2705 - 2708

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基苯基醚 在 [(cyclopentadienyl)bis(acetonitrile)(triphenylphosphine)ruthenium(II)] hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以100%的产率得到(E)-allyl phenyl ether
  参考文献：
  名称：

  含膦，rs，锑和双突变配体的半三明治Ru（II）配合物的合成，表征和反应性

  摘要：

  合成和钌（II）和Ru（IV）半夹心络合物[RuCp（EPH的一些反应3）（CH 3 CN）2 ] +（E = P，砷，锑，铋）和[RuCp（弗3）（η 3 -C 3 H ^ 5）BR] +进行了研究。这类化合物的化学性质的特征在于，EPH的有竞争力的配位3或者经由RuE或η 6 -arene键，其中当前者较弱后者是有利的，即在沿着走系列。因此，在毕，起始材料[RuCp（CH的情况下3 CN）3 ] +不与反应的BiPh 3开始，得到[RuCp（的BiPh 3）（CH 3 CN）2 ] +，而是仅给出η 6个-arene物种[RuCp（η 6 -PhBiPh 2）] +和[（RuCp）2（ μ-η 6，η 6 -Ph 2的BiPh）] 2+。类似地，EPH 3配体可以通过芳族溶剂或芳烃基片来代替。因此，催化性能[RuCp（弗3）（CH 3 CN）2 ] +为烯丙基苯基醚异构化成相应的1-丙烯基醚是最好与E

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)01487-5

文献信息

• New selectivities from old catalysts. Occlusion of Grubbs’ catalysts in PDMS to change their reactions
  作者：M. Brett Runge、Martin T. Mwangi、Ned B. Bowden

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.09.022

  日期：2006.12

  dissolved in methylene chloride also react by olefin isomerization with occluded catalysts. Eleven examples of substrates that exhibit dual reactivity by undergoing olefin isomerization with occluded catalysts and olefin metathesis with catalysts dissolved in methylene chloride are reported. Most of these substrates have olefins with allylic phosphine oxides, carbonyls, or ethers. Control experiments demonstrate

  本文介绍了Grubbs第一代和第二代催化剂在聚二甲基硅氧烷（PDMS）的疏水性基质中被吸附时的新选择性。通过用二氯甲烷溶胀，然后在真空下除去溶剂，可将催化剂封闭在毫米大小的PDMS平板中。催化剂均相溶解在PDMS中，但仍保持催化活性。许多通过烯烃复分解反应与自由溶解在二氯甲烷中的Grubbs催化剂反应的底物也通过烯烃异构化与封闭的催化剂反应。报道了通过封闭的催化剂进行烯烃异构化和用溶解在二氯甲烷中的催化剂进行烯烃复分解而表现出双重反应性的底物的十一个实例。这些底物中的大多数具有带有烯丙基氧化膦，羰基或醚的烯烃。对照实验表明，通过催化剂从钌卡宾分解为拟议的氢化钌，溶剂中发生了异构化。通过将封闭的Grubbs的第一代催化剂在90％的MeOH / H中加热至100°C来扩展这项工作在各种烯烃的存在下将2 O转化为用于未官能化烯烃的Grubbs催化剂转化为异构化催化剂。这项工作表明，PDMS中有机
• A concise synthesis of carpanone using solid-supported reagents and scavengers
  作者：Ian R. Baxendale、Ai-Lan Lee、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b203388g

  日期：2002.8.8

  Polymer-supported reagents have been applied to the synthesis of the natural product carpanone resulting in a clean and efficient synthesis without the requirement for conventional purification techniques. A new polymer-supported transition metal isomerisation catalyst is also reported.

  聚合物辅助试剂已用于天然产物的合成 甲酮 无需常规操作即可进行清洁高效的合成 纯化技术。一个新的聚合物支持的过渡金属异构化 催化剂 也有报道。
• A Highly Active Cationic Ruthenium Complex for Alkene Isomerisation: A Catalyst for the Synthesis of High Value Molecules
  作者：Simone Manzini、David J. Nelson、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/cctc.201300396

  日期：2013.10

  You′ve been valorized! A novel cationic ruthenium complex is shown to be efficient in the isomerization of important feedstocks derived from essential oils, which can then be functionalized through olefin metathesis.

  你被吓到了！一种新型的阳离子钌络合物在衍生自香精油的重要原料的异构化中显示出很高的效率，然后可以通过烯烃复分解功能对其进行官能化。
• Stereoselective Alkene Isomerization over One Position
  作者：Casey R. Larsen、Douglas B. Grotjahn

  DOI：10.1021/ja3036477

  日期：2012.6.27

  Although controlling both the position of the double bond and E:Z selectivity in alkene isomerization is difficult, 1 is a very efficient catalyst for selective mono-isomerization of a variety of multifunctional alkenes to afford >99.5% E-products. Many reactions are complete within 10 min at room temperature. Even sensitive enols and enamides susceptible to further reaction can be generated. Catalyst

  尽管在烯烃异构化中控制双键的位置和 E:Z 选择性很困难，但 1 是一种非常有效的催化剂，可用于多种多功能烯烃的选择性单异构化，以提供 >99.5% 的 E 产物。许多反应在室温下 10 分钟内完成。甚至可以生成对进一步反应敏感的敏感烯醇和烯酰胺。可以使用 0.01-0.1 mol% 范围内的催化剂负载量。二烯丙基醚产物的 E-to-Z 异构化速度仅为其形成速度的 <10(-6) 倍，显示出极高的动力学选择性 1。
• Radical Cation Diels–Alder Cycloadditions by Visible Light Photocatalysis
  作者：Shishi Lin、Michael A. Ischay、Charles G. Fry、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/ja2093579

  日期：2011.12.7

  Ruthenium(II) polypyridyl complexes promote the efficient radical cation Diels-Alder cycloaddition of electron-rich dienophiles upon irradiation with visible light. These reactions enable facile [4 + 2] cycloadditions that would be electronically mismatched under thermal conditions. Key to the success of this methodology is the availability of ligand-modified ruthenium complexes that enable rational

  钌 (II) 多吡啶基配合物在可见光照射下促进富电子亲二烯体的有效自由基阳离子 Diels-Alder 环加成反应。这些反应使 [4 + 2] 环加成能够在热条件下发生电子失配。这种方法成功的关键是配体修饰的钌配合物的可用性，这些配合物能够合理调整催化剂的电化学性能，而不会显着扰乱系统的整体光物理性能。