1-(allyloxy)-3-(tert-butyl)benzene | 23473-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(allyloxy)-3-(tert-butyl)benzene
• 英文别名: 3-tert-Butylphenyl-allylether；3-t-Butyl-allyloxybenzol；Allyloxy-3-t-butylbenzol；Allyl m-tert-butylphenyl ether；1-tert-butyl-3-prop-2-enoxybenzene
• CAS: 23473-69-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• mdl: MFCD28009883
• 分子量: 190.285
• InChiKey: USNFROAPFWYGOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(allyloxy)-3-(tert-butyl)benzene 在 aluminum (III) chloride 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种乙螨唑半抗原及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种乙螨唑半抗原及其合成方法和应用，以2,6‑二氟苯甲酰胺、2‑氯乙醛缩二甲醇为起始原料合成中间体1；3‑叔丁基苯酚与化合物1在碱性条件下反应生成中间体2；中间体1和中间体2发生反应生成中间体3；中间体3在强碱的作用下发生分子内部缩合反应生成中间体4；中间体4通过氧化生成最终目标物。本发明中，在乙螨唑的苯醚结构上衍生连接臂，衍生的连接臂带有羧基，合成的乙螨唑半抗原既最大程度保留了乙螨唑的特征结构，使得乙螨唑半抗原的免疫原性明显增强，又具有可以与载体发生偶联的羧基；乙螨唑半抗原与载体偶联后得到的乙螨唑人工抗原去免疫动物，更有利于刺激动物免疫应答产生特异性更强、灵敏度更高的抗体。

  公开号：

  CN109970674A
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-Butyl-3-[((Z)-propenyl)oxy]-benzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(allyloxy)-3-(tert-butyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Thermodynamic, spectroscopic, and density functional theory studies of allyl aryl and prop-1-enyl aryl ethers. Part 1. Thermodynamic data of isomerization

  摘要：

  通过对70对异构化的烯丙基苯基醚（a）和（Z）-丙-1-烯基苯基醚（b）在DMSO溶液中的化学平衡研究，考察了它们相对热力学稳定性的变化。从平衡常数随温度的变化中，评估了在298.15 K下的异构化吉布斯自由能、焓和熵。由于其低焓值，（Z）-丙-1-烯基苯基醚在平衡状态下具有显著优势，a→b异构化的吉布斯自由能范围从-12至-23 kJ/mol。在大多数反应中，熵的贡献可以忽略不计，但偶尔会发现小于+10 J/K·mol的正值。平衡研究还扩展到涉及两对在烯键C(2)位置带有甲基取代基的相关异构化醚。甲基取代基可以增加烯丙基醚的相对热力学稳定性约3.4 kJ/mol。

  DOI：

  10.1039/b101837j

文献信息

• Switch to Allylic Selectivity in Cobalt-Catalyzed Dehydrogenative Heck Reactions with Unbiased Aliphatic Olefins
  作者：Soham Maity、Rajesh Kancherla、Uttam Dhawa、Ehtasimul Hoque、Sandeep Pimparkar、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/acscatal.6b01816

  日期：2016.8.5

  A unique C–H allylation has been discovered with unbiased aliphatic olefins. An intimate M–L affiliation between a high-valent cobalt catalyst and amino-quinoline derived benzamides has been found to be crucial for this unprecedented selectivity. An exemplary set of aliphatic olefins, high yields coupled with excellent regio- and stereoselectivity, and wide functional group tolerances are noteworthy

  已发现无偏脂族烯烃具有独特的CH烯丙基化。高价钴催化剂与氨基喹啉衍生的苯甲酰胺之间紧密的M-L联结对于这种空前的选择性至关重要。一组示例性的脂族烯烃，高收率以及优异的区域和立体选择性以及宽泛的官能团耐受性是值得注意的。此外，已经通过X射线晶体学鉴定了具有催化作用的有机金属Co（III）。预期该研究将促进新的合成设计，以实现与脂肪族烯烃的非常规烯丙基选择性。
• Visible-Light-Induced Difluoroalkylation of Alkenes and Alkynes with Fluoro-Containing Hypervalent Iodane (III) Reagents Under Photo-Catalyst-Free Conditions
  作者：Ruiyue Liu、Ningning Zhou、Tingting Zhao、Ying Zhang、Kun Wang、Xia Zhao、Kui Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02488

  日期：2023.1.6
• Thermodynamic, spectroscopic, and density functional theory studies of allyl aryl and prop-1-enyl aryl ethers. Part 1. Thermodynamic data of isomerization
  作者：Esko Taskinen

  DOI：10.1039/b101837j

  日期：——

  A chemical equilibration study of the relative thermodynamic stabilities of seventy isomeric allyl aryl ethers (a) and (Z)-prop-1-enyl aryl ethers (b) in DMSO solution has been carried out. From the variation of the equilibrium constant with temperature the Gibbs energies, enthalpies, and entropies of isomerization at 298.15 K have been evaluated. Because of their low enthalpies, the (Z)-prop-1-enyl aryl ethers are strongly favored at equilibrium, the Gibbs energies of the a→b isomerization ranging from −12 to −23 kJ mol−1. The entropy contribution is negligible in most reactions, but occasionally small positive values less than +10 J K−1 mol−1 of the entropy of isomerization are found. The equilibration studies were also extended to involve two pairs of related isomeric ethers with a Me substituent on C(2) of the olefinic bond. The Me substituent was found to increase the relative thermodynamic stability of the allylic ethers by ca. 3.4 kJ mol−1.

  通过对70对异构化的烯丙基苯基醚（a）和（Z）-丙-1-烯基苯基醚（b）在DMSO溶液中的化学平衡研究，考察了它们相对热力学稳定性的变化。从平衡常数随温度的变化中，评估了在298.15 K下的异构化吉布斯自由能、焓和熵。由于其低焓值，（Z）-丙-1-烯基苯基醚在平衡状态下具有显著优势，a→b异构化的吉布斯自由能范围从-12至-23 kJ/mol。在大多数反应中，熵的贡献可以忽略不计，但偶尔会发现小于+10 J/K·mol的正值。平衡研究还扩展到涉及两对在烯键C(2)位置带有甲基取代基的相关异构化醚。甲基取代基可以增加烯丙基醚的相对热力学稳定性约3.4 kJ/mol。
• 一种乙螨唑半抗原及其合成方法和应用
  申请人：深圳市易瑞生物技术股份有限公司

  公开号：CN109970674A

  公开（公告）日：2019-07-05

  本发明公开了一种乙螨唑半抗原及其合成方法和应用，以2,6‑二氟苯甲酰胺、2‑氯乙醛缩二甲醇为起始原料合成中间体1；3‑叔丁基苯酚与化合物1在碱性条件下反应生成中间体2；中间体1和中间体2发生反应生成中间体3；中间体3在强碱的作用下发生分子内部缩合反应生成中间体4；中间体4通过氧化生成最终目标物。本发明中，在乙螨唑的苯醚结构上衍生连接臂，衍生的连接臂带有羧基，合成的乙螨唑半抗原既最大程度保留了乙螨唑的特征结构，使得乙螨唑半抗原的免疫原性明显增强，又具有可以与载体发生偶联的羧基；乙螨唑半抗原与载体偶联后得到的乙螨唑人工抗原去免疫动物，更有利于刺激动物免疫应答产生特异性更强、灵敏度更高的抗体。