(22R,25R)-3β-(2,4-di-O-benzoyl-3,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyloxy)-26-p-methoxybenzyloxy-5-furosten | 637029-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22R,25R)-3β-(2,4-di-O-benzoyl-3,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyloxy)-26-p-methoxybenzyloxy-5-furosten
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-5-benzoyloxy-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-[[(1S,2S,4S,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-6-[(3R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylbutyl]-7,9,13-trimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-en-16-yl]oxy]oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 637029-28-8
• 化学式: C₆₇H₉₈O₁₁Si₂
• 分子量: 1135.68
• InChiKey: IGDNQBDDBAPORM-ULFLVTTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.19
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22R,25R)-3β-(2,4-di-O-benzoyl-3,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyloxy)-26-p-methoxybenzyloxy-5-furosten 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以59%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-[[(1S,2S,4S,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-6-[(3R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylbutyl]-7,9,13-trimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-en-16-yl]oxy]oxane-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  双氢薯蓣皂苷模拟物双氢薯蓣皂苷的合成

  摘要：

  这项工作的重点是双糖苷皂苷模拟物的合成。因此，通过还原 22-(半) 缩醛而不同于天然化合物的二氢薯蓣皂苷元衍生物用作糖基受体。在初步研究中，合成了二氢薯蓣皂苷元 16、17 和 19 以及三糖 22。受体 10 和 14 进行 DMTST 介导的葡萄糖基化，以合成 chacotriose 取代的化合物 3。对于二氢薯蓣苷元吡喃葡萄糖苷的选择性 2,4-二鼠李糖基化，葡萄糖 OH 基团的分化通过选择性苯甲酰化与1-(苯甲酰氧基)苯并三唑。3,6-二-O-苯甲酸酯32与过苯甲酰化乙基硫代鼠李糖苷供体15的反应得到2,4-二-鼠李糖化化合物33以及单鼠李糖化衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300290
• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 DMTST 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 111.5h， 生成 (22R,25R)-3β-(2,4-di-O-benzoyl-3,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyloxy)-26-p-methoxybenzyloxy-5-furosten
  参考文献：
  名称：

  双氢薯蓣皂苷模拟物双氢薯蓣皂苷的合成

  摘要：

  这项工作的重点是双糖苷皂苷模拟物的合成。因此，通过还原 22-(半) 缩醛而不同于天然化合物的二氢薯蓣皂苷元衍生物用作糖基受体。在初步研究中，合成了二氢薯蓣皂苷元 16、17 和 19 以及三糖 22。受体 10 和 14 进行 DMTST 介导的葡萄糖基化，以合成 chacotriose 取代的化合物 3。对于二氢薯蓣苷元吡喃葡萄糖苷的选择性 2,4-二鼠李糖基化，葡萄糖 OH 基团的分化通过选择性苯甲酰化与1-(苯甲酰氧基)苯并三唑。3,6-二-O-苯甲酸酯32与过苯甲酰化乙基硫代鼠李糖苷供体15的反应得到2,4-二-鼠李糖化化合物33以及单鼠李糖化衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300290

文献信息

• Synthesis of Dihydrodiosgenin Glycosides as Mimetics of Bidesmosidic Steroidal Saponins
  作者：René Suhr、Martina Lahmann、Stefan Oscarson、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/ejoc.200300290

  日期：2003.10

  subjected to DMTST-mediated glucosylation for the synthesis of the chacotriose-substituted compound 3. For a selective 2,4-di-rhamnosylation of the dihydrodiosgenin glucopyranoside, differentiation of the glucose OH groups was achieved by selective benzoylation with 1-(benzoyloxy)benzotriazole. Reaction of the 3,6-di-O-benzoate 32 with the perbenzoylated ethyl thiorhamnopyranoside donor 15 gave the 2

  这项工作的重点是双糖苷皂苷模拟物的合成。因此，通过还原 22-(半) 缩醛而不同于天然化合物的二氢薯蓣皂苷元衍生物用作糖基受体。在初步研究中，合成了二氢薯蓣皂苷元 16、17 和 19 以及三糖 22。受体 10 和 14 进行 DMTST 介导的葡萄糖基化，以合成 chacotriose 取代的化合物 3。对于二氢薯蓣苷元吡喃葡萄糖苷的选择性 2,4-二鼠李糖基化，葡萄糖 OH 基团的分化通过选择性苯甲酰化与1-(苯甲酰氧基)苯并三唑。3,6-二-O-苯甲酸酯32与过苯甲酰化乙基硫代鼠李糖苷供体15的反应得到2,4-二-鼠李糖化化合物33以及单鼠李糖化衍生物。