p-nitrophenyl N-dodecanoyl-L-phenylalanine | 75531-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-nitrophenyl N-dodecanoyl-L-phenylalanine
• 英文别名: p-nitrophenyl N^α-dodecanoyl-L-phenylalaninate；N-dodecanoyl-L-phenylalanine p-nitrophenyl ester；L-N-dodecanoylphenylalanine p-nitrophenyl ester；p-Nitrophenyl N-dodecanoyl-L-phenylalaninate；p-nitrophenyl N-dodeanoyl-L-phenylalaninate；(4-nitrophenyl) (2S)-2-(dodecanoylamino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 75531-11-2
• 化学式: C₂₇H₃₆N₂O₅
• 分子量: 468.593
• InChiKey: WXGABZFUTJVFCV-VWLOTQADSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-107.5 °C
• 沸点：
  653.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl N-dodecanoyl-L-phenylalanine 在 N-benzyloxycarbonylphenylalanylhistidine Tris buffer 、 potassium chloride 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-硝基苯酚阴离子
  参考文献：
  名称：

  Ueoka, Ryuichi; Matsumoto, Yoko; Takemiya, Nobuhiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 8, p. 2263 - 2265

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  十二酸酐 、 L-苯丙氨酸,4-硝基苯基酯,单氢溴化 生成 p-nitrophenyl N-dodecanoyl-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  化学修饰的酶水解氨基酸酯具有相当明显的对映选择性。

  摘要：

  研究了化学修饰的癸酰基-α-胰凝乳蛋白酶和癸酰基-胰蛋白酶对映体底物的水解（脱酰作用）。癸酰基-α-胰凝乳蛋白酶的反应活性低于天然酶，尽管有趣的是，与天然酶相比，对映选择性显着提高。特别地，对于对硝基苯基N-十二烷酰基-D（L）-苯丙氨酸酯的水解裂解，获得了显然完全的对映选择性催化。然而，癸酰基胰蛋白酶未观察到对映选择性的增强。这些结果表明通过添加疏水基团的化学修饰的α-胰凝乳蛋白酶已经促进了对疏水酯水解的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo0265075

文献信息

• Aggregation Behavior of Amphiphiles Functionalized with Dipeptide Segments and Enantioselective Ester Hydrolysis in Their Bilayer Membranes
  作者：Yukito Murakami、Akio Nakano、Hidetsugu Ikeda、Toru Imori、Kazunari Akiyoshi

  DOI：10.1246/bcsj.58.172

  日期：1985.1

  residue bound to the dihexadecylamine component (N+C5HisAla2C16) afforded tubular aggregates in the aqueous dispersion. The hydrolysis of enantiomeric esters of various hydrophobic nature, which was carried out in the single-walled vesicles, showed relatively small enantioselectivity. The reasons for...

  合成了四种具有二肽片段的两亲物，其由一个组氨酰残基和另一个氨基酸残基组成，以及双链片段的二十六烷基部分（N+C5AlaHis2C16、N+C5LeuHis2C16、N+C5PheHis2C16 和 N+C5HisAla2C16）。它们的聚集体形态通过电子显微镜和差示扫描量热法表征。具有与二十六胺组分（N+C5AlaHis2C16、N+C5LeuHis2C16、N+C5PheHis2C16）结合的组氨酰残基的两亲物在水分散状态下形成多壁和单壁聚集体，而它们的超声处理溶液仅涉及单壁囊泡。另一方面，具有与二十六胺组分 (N+C5HisAla2C16) 结合的丙氨酰残基的两亲物在水分散体中提供管状聚集体。在单壁囊泡中进行的各种疏水性对映体酯的水解显示出相对较小的对映选择性。原因...
• MARKED TEMPERATURE EFFECT ON THE ENANTIOSELECTIVE HYDROLYSIS IN ARTIFICIAL MEMBRANES
  作者：Ryuichi Ueoka、Yoko Matsumoto、Toshiro Nagamatsu、Shoichi Hirohata

  DOI：10.1246/cl.1984.583

  日期：1984.4.5

  was markedly elevated at temperatures somewhat higher than the phase transitions for the hydrolysis of hydrophobic amino acid esters (p-nitrophenyl N-dodecanoyl-D(L)-phenylalaninate) by a hydrophobic dipeptide (tetradecanoyl-L-histidyl-L-leucine) in the artificial membrane (dialkyldimethylammonium bromides) systems.

  对映选择性在略高于疏水性二肽（十四烷酰基-L-组氨酰基-L-亮氨酸）水解疏水性氨基酸酯（对硝基苯基N-十二烷酰基-D（L）-苯丙氨酸酯）的相变温度下显着提高) 在人造膜（二烷基二甲基溴化铵）系统中。
• Synthesis of novel chiral lipophilic pyridyl-containing β-amino alcohol ligands and enantioselective hydrolysis of α-amino acid esters by chiral metallomicelles
  作者：Jingsong You、Xiaoqi Yu、Ke Liu、Lin Tao、Qingxiang Xiang、Rugang Xie

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00512-6

  日期：1999.1

  Seven novel chiral lipophilic pyridyl-containing β-amino alcohol ligands have been synthesized by coupling of 6-alkoxymethyl-2-chloromethylpyridine 3 with the corresponding chiral β-amino alcohols or l-cysteine. Their metal ion complexes have been investigated as catalysts for the enantioselective hydrolysis of N-protected α-amino acid esters in aqueous comicellar solution. The results indicate that

  通过将6-烷氧基甲基-2-氯甲基吡啶3与相应的手性β-氨基醇或1-半胱氨酸偶联，已经合成了七个新颖的手性亲脂性吡啶基含β-氨基醇配体。已经研究了它们的金属离子配合物作为催化剂，用于在漫画溶液中对N-保护的α-氨基酸酯进行对映选择性水解。结果表明，底物与金属催化剂之间的疏水相互作用，配体的刚度，配体的羟基充当亲酰基化的酰基转移过程以及胶束微环境是影响活性和对映选择性的重要因素。大速率加速度（高达三个数量级）和中等对映选择性（高达7.81（k已经观察到采用4a -Cu 2+的R / k S））。
• Studies on Thermodynamics for the Hydrolysis. II. The Temperature Effect on the Stereoselective Deacylation of Amino Acid Esters in Bilayer and Micellar Systems
  作者：Y\={o}ko Matsumoto、Ryuichi Ueoka

  DOI：10.1246/bcsj.56.3370

  日期：1983.11

  bilayer systems of MyrHis+2C12N2C1Br and MyrHisLeu+2C12N2C1Br, respectively. On the other hand, the enantioselectivity for the S12 deacylation catalyzed by LauHisLeu in the presence of the CTAB micelles increases as temperature is lowered (the highest enantiomer rate ratio (kLa,obsd⁄kDa,obsd=12) is attained at 20 °C). The enantioselectivity for the deacylation of S2 having a short acyl chain, however, is

  对硝基苯基 N-酰基-D(或L)-苯丙氨酸盐(D(或L)-Sn；n=2、12和16)和N-苄氧羰基-D(L)-苯丙氨酸盐(D(L)-苯丙氨酸盐)的立体选择性脱酰)-ZS) 由 L-组氨酸衍生物（LauHis、MyrHis、PalHis、LauHisLeu 和 MyrHisLeu）和表面活性剂（2CmN2C1Br，m=12、14 和 16、CTAB、OTAC 和 (R)）的双层和胶束催化系统-(+)-SUR16) 进行。值得注意的是，在 MyrHis+2C12N2C1Br 和 MyrHisLeu+2C12N2C1Br 的双层系统中，具有长酰基链的 S12 脱酰基的对映选择性的温度依赖性是钟形的，最大值在 25°C 和 15-25°C。另一方面，在 CTAB 胶束存在下，LauHisLeu 催化的 S12 脱酰的对映选择性随着温度的降低而增加（最高对映体比率（kLa，obsd⁄kDa，obsd=12)
• Steric-Control for the Enantioselective Hydrolysis of Amino Acid Esters in Hybrid Membrane Systems.
  作者：Osamu Tanoue、Hideaki Ichihara、Koichi Goto、Yoko Matsumoto、Ryuichi Ueoka

  DOI：10.1248/cpb.51.224

  日期：——

  The enantioselective hydrolysis of the amino acid esters, p-nitrophenyl-N-dodecanoyl-D(L)-phenylalaninates (C(12)-D(L)-Phe-PNP) catalyzed by active tripeptide, N-(benzyloxycarbonyl)-L-phenylalanyl-L-histidyl-L-leucine (Z-PheHisLeu) in the presence of coaggregates (hybrid membranes) composed of native phospholipid, L-alpha-dimyristoylphosphatidylcholine (DMPC) and nonionic surfactant, polyoxyethylene

  活性三肽N-（苄氧羰基）-L催化的对硝基苯基-N-十二烷基-D（L）-苯丙氨酸酯（C（12）-D（L）-Phe-PNP）的对映体选择性水解-苯丙氨酰-L-组氨酸-L-亮氨酸（Z-PheHisLeu）在存在由天然磷脂，L-α-二肉豆蔻酰基磷脂酰胆碱（DMPC）和非离子表面活性剂，聚氧乙烯（8）月桂基醚（C（通过调节反应温度和改变共聚体的组成可以很容易地控制12）（EO）（8））。此外，在共聚集体的存在下，Z-PheHisLeu催化的C（12）-D（L）-Phe-PNP水解中的对映选择性与杂化膜的物理性质之间观察到极好的相关性。