2-cyano-3,3-dimethyl-oxiranecarboxylic acid ethyl ester | 13942-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2-cyano-3,3-dimethyl-oxiranecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl-2-cyano-2,3-epoxy-3-methyl-butanoat；Ethyl 2-cyano-3,3-dimethyloxirane-2-carboxylate
• CAS: 13942-50-2
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: JGAANMULCUIAPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3,3-dimethyl-oxiranecarboxylic acid ethyl ester 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 以80%的产率得到ethyl-2-cyano-3-fluoro-2-hydroxy-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Cyano-β-fluoro-α-hydroxyesters

  摘要：

  The ring opening fluorination of glycidic gem-cyanoesters was achieved by action of pyridine polyhydrofluoride at 25-degrees-C in dichloromethane. The regioselective nucleophilic substitution reaction allows the synthesis of a new class of fluorohydrins with OH, CN and CO2R on the same carbon atom.

  DOI：

  10.1080/00397919308011124

文献信息

• Synthesis of 3-Fluoropyruvates from Glycidic-α-Cyanoesters
  作者：I. Chehidi、M. M. Chaabouni、A. Baklouti

  DOI：10.1080/00397919608003610

  日期：1996.1

  The decyanation of alpha-cyano-beta-fluoro-alpha-hydroxyesters is achieved, at room temperature, by action of Ni(OAc)(2). The corresponding 3-fluoropyruvates are obtained in good yields.
• Reduction selective par le borohydrure de sodium d'un groupe ester ou nitrile dans les epoxydes gem disubstitues par deux croupes attracteurs d'electrons
  作者：J. Mauger、A. Robert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81701-4

  日期：1988.1
• A simple synthesis of New Push-Pull substituted imidazoles by chemoselective nucleophilic attack of α-cyano epoxides
  作者：Mireille Guillemet、Albert Robert、Michèle Baudy-Floc'h

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02337-b

  日期：1995.1

  A chemoselective reaction of amidines or guanidines with alpha- cyano epoxides leads to new 4-amino-5-carbethoxy or 4-hydroxy-5-cyano or 4-carbethoxy-5-aryl- imidazoles depending on the steric hindrance of the epoxides and on the reaction medium.
• Synthesis of α-Cyano-β-fluoro-α-hydroxyesters
  作者：F. Ammadi、M. M. Chaabouni、H. Amri、A. Baklouti

  DOI：10.1080/00397919308011124

  日期：1993.9

  The ring opening fluorination of glycidic gem-cyanoesters was achieved by action of pyridine polyhydrofluoride at 25-degrees-C in dichloromethane. The regioselective nucleophilic substitution reaction allows the synthesis of a new class of fluorohydrins with OH, CN and CO2R on the same carbon atom.