tert-butyl 2-(4-nitrophenoxy)acetate | 20768-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(4-nitrophenoxy)acetate
• 英文别名: tert-butyl 4-nitrophenoxyacetate
• CAS: 20768-14-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• mdl: MFCD22575674
• 分子量: 253.255
• InChiKey: ASMSZGIOBJIOLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(4-nitrophenoxy)acetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-硝基苯氧乙酸
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of HIV Protease Inhibitors Having a Peptide Moiety Which.

  摘要：

  设计并合成了一些含有N-羧甲氧羰基-脯氨酰-苯丙氨酸苄酯（CPF）部分作为gp120结合位点的HIV蛋白酶抑制剂衍生物。几乎所有在苯氧乙酰基上带有CPF的化合物都显示出蛋白酶抑制活性。化合物25a和25b分别在苯氧乙酰基的邻位和对位上具有CPF部分，它们具有抗HIV活性，尽管其他化合物仅显示出蛋白酶抑制活性。这些结果表明25b能与gp120结合并抑制HIV蛋白酶。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.697
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 溴乙酸叔丁酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到tert-butyl 2-(4-nitrophenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  N-芳基N'-羟基胍，一氧化氮合酶选择性氧化后的新一类NO供体：结构-活性关系。

  摘要：

  通过重组诱导型一氧化氮合酶（NOS II）氧化37个N-羟基胍或相关衍生物（包括18个新的N-芳基N'-羟基胍）的过程中，形成一氧化氮（NO）。几个带有相对较小的给电子对位取代基的N-芳基N'-羟基胍，例如H，F，Cl，CH（3），OH，OCH（3）和NH（2），导致NO的生成速率N（ω）-羟基-L-精氨酸（NOHA）生成的NO的8％至41％。这些反应的特征与先前报道的NOS氧化NOHA的特征非常相似：（i）严格要求NOS含有（6R）-5,6,7,8-四氢-L-生物蝶呤，烟酰胺还原腺嘌呤磷酸二核苷酸和O（2）发生氧化，（ii）以1：1的摩尔比形成NO和相应的尿素，并且（iii）经典的NOS抑制剂（例如N（ω）-硝基-L-精氨酸和S-乙基-异硫氰酸酯）具有很强的抑制作用-硫脲。构效关系研究表明，两个结构因素对于由具有C（三键）NOH功能的化合物形成NO至关重要。第一个是存在单取代的N-羟基胍

  DOI：

  10.1021/jm011006h

文献信息

• 2,4-Pyrimidinediamine Compounds and Their Uses
  申请人：Singh Rajinder

  公开号：US20150266828A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention provides 2,4-pyrimidinediamine compounds that inhibit the IgE and/or IgG receptor signaling cascades that lead to the release of chemical mediators, intermediates and methods of synthesizing the compounds and methods of using the compounds in a variety of contexts, including in the treatment and prevention of diseases characterized by, caused by or associated with the release of chemical mediators via degranulation and other processes effected by activation of the IgE and/or IgG receptor signaling cascades.

  本发明提供了抑制IgE和/或IgG受体信号级联反应的2,4-嘧啶二胺化合物，该级联反应导致化学介质的释放，以及合成这些化合物的中介体和方法，以及在多种情况下使用这些化合物的方法，包括在治疗和预防由脱粒和其他由IgE和/或IgG受体信号级联反应激活引起的化学介质释放所表征、引起或相关的疾病。
• Carboxylic acid compound having condensed ring, salt thereof and
  申请人：The Green Cross Corporation

  公开号：US05635527A1

  公开（公告）日：1997-06-03

  A novel carboxylic acid compound having a condensed ring, which is represented by the formula (I) ##STR1## wherein each symbol is as defined in the specification, a pharmacologically acceptable salt thereof, a pharmaceutical composition thereof and pharmaceutical use thereof. The novel carboxylic acid compound having a condensed ring and pharmacologically acceptable salt thereof of the present invention have superior GPIIb/IIIa antagonism in mammals inclusive of human; can be administered orally; have long life in blood and low toxicity; and show less side-effects. Accordingly, they are extremely useful for the prophylaxis and treatment of thrombotic diseases and other diseases.

  一种具有稠环结构的新型羧酸化合物，其由公式(I)表示：##STR1##，其中每个符号如说明书中所定义，其药理上可接受的盐，药物组合物及其药理用途。本发明的具有稠环结构的新型羧酸化合物及其药理上可接受的盐，在包括人类在内的哺乳动物中具有卓越的GPIIb/IIIa拮抗活性；可以通过口服给药；在血液中具有长效且毒性低；并且副作用较小。因此，它们对于预防治疗血栓性疾病和其他疾病非常有用。
• Preparation and Pharmacological Evaluation of Novel Glycoprotein (Gp) IIb/IIIa Antagonists. 1. The Selection of Naphthalene Derivatives.
  作者：Shin'ichiro ONO、Yoshihisa INOUE、Tomohiro YOSHIDA、Atsuyuki ASHIMORI、Keigo KOSAKA、Teruaki IMADA、Chikara FUKAYA、Norifumi NAKAMURA

  DOI：10.1248/cpb.47.1685

  日期：——

  The synthesis and design using molecular modeling techniques for non-peptide, low molecular weight novel fibrinogen receptor (glycoprotein IIb/IIIa: Gp IIb/IIIa) antagonists, is reported. We used a highly potent serine protease inhibitor, Nafamostat, having an amidinonaphthyl unit as the starting compound. The compounds 4-(6-amidino-2-naphthylaminocarbonyl)phenoxyacetic acid (5a) and 4-(6-amidino-

  报道了使用分子建模技术针对非肽，低分子量新型纤维蛋白原受体（糖蛋白IIb / IIIa：Gp IIb / IIIa）拮抗剂的合成和设计。我们使用了一种高效的丝氨酸蛋白酶抑制剂，Nafamostat，其具有ona基萘基单元作为起始化合物。化合物4-（6-ami基-2-萘氨基羰基）苯氧基乙酸（5a）和4-（6-ami基-2-萘甲酰胺基）苯氧基乙酸（5b）抑制5'-二磷酸腺苷（ADP）诱导的人聚集。富含血小板的血浆（PRP）的IC50值分别为0.05和0.07 microM，并且失去了抑制多种丝氨酸蛋白酶（包括凝血酶，Xa因子，纤溶酶和胰蛋白酶）的能力。
• Substituted urea derivatives as cell adhesion inhibitors
  申请人：AstraZeneca UK Limited

  公开号：US06344570B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  Compounds of formula (II) where R1 is in the para or meta position and is (A); R2 and R3 are each independently selected from hydrogen, nitro, C1-6alkyl, C3-6cycloalkyl, C2-6alkenyl, C2-6alkynyl, C1-4alkoxyl, C1-6alkylamino, C1-6dialkylamino, C1-6akylC1-4alkoxyl, C1-6alkylaminoC1-6alkyl, amino, cyano, halogeno, trifluoromethyl, —CO2R12 and —CONR12R13, where R12 and R13 are independently selected from hydrogen or C1-6alkyl, or R2 and R3 together with the phenyl to which they are attached form a 9 or 10 membered bicyclic ring system; R4 is C1-4alkyl; R5 is selected from hydrogen and C1-4alkyl; R6 is selected from C1-6alkyl, C1-4alkyl(C4-6)cycloalkyl, C1-6alkyl(C1-6)alkoxyl, C1-6alkylS(C1-6)alkyl, C1-4alkylsulphonyl(C1-4)alkyl; (B) where q is an integer from 1 to 6 and R14 is halogeno; R7 is selected from C1-6alkyl, C1-8alkoxylcarbonyl, C2-6alkenyl, 1,3-benzodioxol-5-yl and aryl each optionally substituted by one or more substituents selected from C1-4alkoxy, C1-6alkyl, cyano, halogeno, and trifluoromethyl; R8 is aryl, heteroaryl, a bicyclic heteroaryl ring system linked to the nitrogen via a ring carbon or a 9 or 10 membered bicyclic ring system linked to the nitrogen via a ring carbon and each ring is optionally substituted with up to two substituents, which may be the same or different, and are selected from C1-6alkyl, C1-4alkoxy, C1-4alkylthio, C1-6alkylC1-4alkoxyl, C1-6alkylaminoC1-6alkyl, hydroxy, —CO2H, —(CH2)pOH where p is 1 or 2, cyano, halogeno, and trifluoromethyl; R9 and R10 are each independently selected from hydrogen and C1-4alkyl or R8 and R9 together with the nitrogen to which they are attached form a dihydroindolyl, or a dihidroquinolinyl group; R11 is selected from carboxyl, tetrazolyl, alkyl sulphonylcarbamyl, sulfo and sulfino; Y is oxygen, sulphur or sulfonyl; m is 0 or 1; and n is 0 or an integer from 1 to 4 with the proviso that when m and n cannot both be 0 and when m is 1, n is 0; or a pharmaceutically acceptable salt or in vivo hydrolyzable ester thereof. The compounds inhibit the interaction of vascular cell-adhesion molecule-1 and fibronectin with integrin very late antigen 4 (&agr;4&bgr;1). They have therapeutic applications such as in multiple sclerosis, rheumatoid arthritis, asthma, coronary artery disease and psoriasis.

  式（II）中的化合物，其中R1在对位或间位，为（A）; R2和R3分别独立选择自氢、硝基、C1-6烷基、C3-6环烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C1-4烷氧基、C1-6烷基氨基、C1-6二烷基氨基、C1-6烷氧基C1-4烷氧基、C1-6烷基氨基C1-6烷基、氨基、氰基、卤代基、三氟甲基、-CO2R12和-CONR12R13，其中R12和R13分别独立选择自氢或C1-6烷基，或者R2和R3与它们连接的苯环一起形成9或10成员的双环环系统; R4为C1-4烷基; R5选择自氢和C1-4烷基; R6选择自C1-6烷基、C1-4烷基(C4-6)环烷基、C1-6烷基(C1-6)烷氧基、C1-6烷基S(C1-6)烷基、C1-4烷基磺酰基(C1-4)烷基; （B）其中q为1至6的整数，R14为卤代基; R7选择自C1-6烷基、C1-8烷氧基甲酰基、C2-6烯基、1,3-苯并二氧杂环戊烷-5-基和芳基，每个选项可选择地被一个或多个来自C1-4烷氧基、C1-6烷基、氰基、卤代基和三氟甲基的取代基取代; R8为芳基、杂芳基、通过环碳与氮原子相连的双环杂芳基环系统或通过环碳与氮原子相连的9或10成员的双环环系统，每个环可选择地被高达两个取代基取代，这些取代基可以相同也可以不同，并选择自C1-6烷基、C1-4烷氧基、C1-4烷基硫基、C1-6烷基C1-4烷氧基、C1-6烷基氨基C1-6烷基、羟基、-CO2H、-（CH2）pOH，其中p为1或2，氰基、卤代基和三氟甲基; R9和R10各自独立选择自氢和C1-4烷基，或者R8和R9与它们连接的氮原子一起形成二氢吲哚基或二氢喹啉基; R11选择自羧基、四唑基、烷基磺酰基氨基、磺酸基和亚砜基; Y为氧、硫或磺酰基; m为0或1; n为0或1至4的整数，但当m和n不能同时为0且当m为1时，n为0; 或其药学上可接受的盐或体内可水解酯。这些化合物抑制血管细胞粘附分子-1和纤维连接蛋白与整合素非常晚抗原4（α4β1）的相互作用。它们在多发性硬化症、类风湿关节炎、哮喘、冠状动脉疾病和牛皮癣等方面具有治疗应用。
• QUINOLINE DERIVATIVES USEFUL AS CB-1 INVERSE AGONISTS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：US20150239844A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The present invention is directed to quinoline derivatives, pharmaceutical compositions containing said derivatives and their use in the treatment of disorders and conditions mediated by the CB-1 receptor; more particularly, in the treatment of disorders and conditions responsive to inverse agonism of the CB-1 receptor. For example, the compounds of the present invention are useful in the treatment of metabolic disorders.

  本发明涉及喹啉衍生物，含有该衍生物的药物组合物以及它们在治疗由CB-1受体介导的疾病和症状中的用途；更具体地，在对CB-1受体的反向激动作用反应的疾病和症状的治疗中。例如，本发明的化合物在治疗代谢性疾病方面是有用的。