6,7-dimethoxy-2-methylisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione | 38973-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-2-methylisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-2-methyl-4H-isoquinoline-1,3-dione；6,7-dimethoxy-2-methyl-4H-isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 38973-42-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: OLYNVIPBTRGLEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-2-methylisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione 在 盐酸 、 2,2'-联吡啶 、 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 铜 、 copper(II) acetylacetonate 、 溶剂黄146 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 喹啉 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 oxynitidine
  参考文献：
  名称：

  A new approach to the synthesis of antitumor benzophenanthridine alkaloids. Formal synthesis of nitidine

  摘要：

  The synthesis of benzophenanthridine alkaloids by an efficient new convergent strategy based on the Diels-Alder reaction between an alpha-pyrone and an aryne is described. With minor modifications, norbenzophenanthridines and phenanthridines and their 12-amino derivatives were obtained in good overall yields.

  DOI：

  10.1021/jo00048a025
• 作为产物：
  描述：

  2-甲羧基-3,4-二甲氧基-苯乙酸 、 甲胺 以 水 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 10.08h， 以75%的产率得到6,7-dimethoxy-2-methylisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  基于四氢异喹啉的生物活性天然产物的总合成月桂苷，Romneine，Glaucine，Dicentrine及其非天然类似物Isolaudanosine和Isoromneine

  摘要：

  摘要 从适当取代的高邻苯二甲酸开始，已经证明了标题生物碱的全合成，收率很高。利用所获得的天然产物月桂苷和romneine完成两种基于异喹啉的生物碱青霉素和二百灵的合成。碱基诱导的两种不同类型的苄基碳负离子的选择性生成，它们与3,4-二甲氧基苄基甲磺酸酯的偶联反应，区域选择性碘化以及随后的分子内芳基-芳基偶联反应以形成稠合的联芳基体系是重要的步骤。 从适当取代的高邻苯二甲酸开始，已经证明了标题生物碱的全合成，收率很高。利用所获得的天然产物月桂苷和romneine完成两种基于异喹啉的生物碱青霉素和二百灵的合成。碱基诱导的两种不同类型的苄基碳负离子的选择性生成，它们与3,4-二甲氧基苄基甲磺酸酯的偶联反应，区域选择性碘化以及随后的分子内芳基-芳基偶联反应以形成稠合的联芳基体系是重要的步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588920

文献信息

• A new intermolecular benzyne cycloaddition approach to benzophenanthridines
  作者：D.Pérez Meirás、E. Guitián、L. Castedo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94356-9

  日期：——

  The Intermolecular Benzyne Cycloaddition (IBC) approach was used for the synthesis of benzophenanthridines by constructing ring C in the key cycloaddition step

  在关键的环加成步骤中，通过环C的构建，使用分子间苯并环加成法（IBC）合成苯并菲啶
• MEIRAS, D. PEREZ;GUITIAN, E.;CASTEDO, L., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 143-144
  作者：MEIRAS, D. PEREZ、GUITIAN, E.、CASTEDO, L.

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Tetrahydroisoquinoline-Based Bioactive Natural Products Laudanosine, Romneine, Glaucine, Dicentrine, and Their Unnatural Analogues Isolaudanosine and Isoromneine
  作者：Narshinha Argade、Ravi Jangir

  DOI：10.1055/s-0036-1588920

  日期：——

  Abstract Starting from suitably substituted homophthalic acids, total synthesis of titled alkaloids have been demonstrated in very good yields. The obtained natural products laudanosine and romneine were utilized to accomplish synthesis of two isoquinoline-based alkaloids glaucine and dicentrine. Base-induced selective generation of two different types of benzylic carbanions, their coupling reactions

  摘要 从适当取代的高邻苯二甲酸开始，已经证明了标题生物碱的全合成，收率很高。利用所获得的天然产物月桂苷和romneine完成两种基于异喹啉的生物碱青霉素和二百灵的合成。碱基诱导的两种不同类型的苄基碳负离子的选择性生成，它们与3,4-二甲氧基苄基甲磺酸酯的偶联反应，区域选择性碘化以及随后的分子内芳基-芳基偶联反应以形成稠合的联芳基体系是重要的步骤。 从适当取代的高邻苯二甲酸开始，已经证明了标题生物碱的全合成，收率很高。利用所获得的天然产物月桂苷和romneine完成两种基于异喹啉的生物碱青霉素和二百灵的合成。碱基诱导的两种不同类型的苄基碳负离子的选择性生成，它们与3,4-二甲氧基苄基甲磺酸酯的偶联反应，区域选择性碘化以及随后的分子内芳基-芳基偶联反应以形成稠合的联芳基体系是重要的步骤。
• A new approach to the synthesis of antitumor benzophenanthridine alkaloids. Formal synthesis of nitidine
  作者：Dolores Perez、Enrique Guitian、Luis Castedo

  DOI：10.1021/jo00048a025

  日期：1992.10

  The synthesis of benzophenanthridine alkaloids by an efficient new convergent strategy based on the Diels-Alder reaction between an alpha-pyrone and an aryne is described. With minor modifications, norbenzophenanthridines and phenanthridines and their 12-amino derivatives were obtained in good overall yields.