6,7-dimethoxy-2-methylisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione | 38973-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-2-methylisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-2-methyl-4H-isoquinoline-1,3-dione；6,7-dimethoxy-2-methyl-4H-isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 38973-42-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: OLYNVIPBTRGLEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-2-methylisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione 在 盐酸 、 2,2'-联吡啶 、 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 铜 、 copper(II) acetylacetonate 、 溶剂黄146 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 喹啉 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 oxynitidine
  参考文献：
  名称：

  A new approach to the synthesis of antitumor benzophenanthridine alkaloids. Formal synthesis of nitidine

  摘要：

  The synthesis of benzophenanthridine alkaloids by an efficient new convergent strategy based on the Diels-Alder reaction between an alpha-pyrone and an aryne is described. With minor modifications, norbenzophenanthridines and phenanthridines and their 12-amino derivatives were obtained in good overall yields.

  DOI：

  10.1021/jo00048a025
• 作为产物：
  描述：

  2-甲羧基-3,4-二甲氧基-苯乙酸 、 甲胺 以 水 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 10.08h， 以75%的产率得到6,7-dimethoxy-2-methylisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  基于四氢异喹啉的生物活性天然产物的总合成月桂苷，Romneine，Glaucine，Dicentrine及其非天然类似物Isolaudanosine和Isoromneine

  摘要：

  摘要 从适当取代的高邻苯二甲酸开始，已经证明了标题生物碱的全合成，收率很高。利用所获得的天然产物月桂苷和romneine完成两种基于异喹啉的生物碱青霉素和二百灵的合成。碱基诱导的两种不同类型的苄基碳负离子的选择性生成，它们与3,4-二甲氧基苄基甲磺酸酯的偶联反应，区域选择性碘化以及随后的分子内芳基-芳基偶联反应以形成稠合的联芳基体系是重要的步骤。 从适当取代的高邻苯二甲酸开始，已经证明了标题生物碱的全合成，收率很高。利用所获得的天然产物月桂苷和romneine完成两种基于异喹啉的生物碱青霉素和二百灵的合成。碱基诱导的两种不同类型的苄基碳负离子的选择性生成，它们与3,4-二甲氧基苄基甲磺酸酯的偶联反应，区域选择性碘化以及随后的分子内芳基-芳基偶联反应以形成稠合的联芳基体系是重要的步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588920

文献信息

• A new intermolecular benzyne cycloaddition approach to benzophenanthridines
  作者：D.Pérez Meirás、E. Guitián、L. Castedo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94356-9

  日期：——

  The Intermolecular Benzyne Cycloaddition (IBC) approach was used for the synthesis of benzophenanthridines by constructing ring C in the key cycloaddition step

  在关键的环加成步骤中，通过环C的构建，使用分子间苯并环加成法（IBC）合成苯并菲啶
• MEIRAS, D. PEREZ;GUITIAN, E.;CASTEDO, L., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 143-144
  作者：MEIRAS, D. PEREZ、GUITIAN, E.、CASTEDO, L.

  DOI：——

  日期：——