2-cyclohexylaminosuccinic acid monoamide | 708261-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexylaminosuccinic acid monoamide
• 英文别名: N²-cyclohexyl-asparagine；N-Cyclohexyl-DL-asparaginsaeure-4-amid；N²-Cyclohexyl-asparagin；4-Amino-2-(cyclohexylamino)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 708261-58-9
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₃
• 分子量: 214.265
• InChiKey: WTYLXBMYAINXRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexylaminosuccinic acid monoamide 在 盐酸 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(3-Cyclohexyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  索普-英戈尔德（Thorpe-Ingold）在环化成包含平面段的五元和六元环中的作用。N（1）-烷基取代的二氢乳清酸在碱中重排为乙内酰乙酸。

  摘要：

  尽管对于环化而言，环环烷烃与环戊烷和环己烷环及其同形体在数量上相似，但是在包含平面链段的系统中，GDME对于形成五元环的作用更强。平面五边形的角度小于平面六边形的角度，如Thorpe和Ingold对于小环所建议的那样，由取代基引起的潜在内部键角减小有助于形成五边形。用五元乙内酰脲和含有四原子平面链段的六元二氢尿嘧啶的晶体结构数据说明了该现象。这种Thorpe-Ingold效应解释了N-烷基取代的二氢乳清酸1的碱基重排为乙内酰乙酸3的原因。该反应涉及初始水解为N-（N-烷基氨基甲酰基）天冬氨酸2和随后的环化反应。未取代的N-氨基甲酸酯基天冬氨酸2a在1 M KOH中稳定，N（1）-甲基和乙基化合物2b和2c与乙内酰乙酸3处于平衡状态，而N（1）-异丙基和环己基衍生物的环化2d和2e是不可逆的。关于羧基和NH基团离子化的平衡和pK（a）的实验数据，可以估算涉及N-未取代化合物的平衡和速率，并将

  DOI：

  10.1039/b400248b
• 作为产物：
  描述：

  马来酰胺酸 、 环己胺 在 吡啶 作用下， 生成 2-cyclohexylaminosuccinic acid monoamide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Aspartic Acid Derivatives. II. N-Alkylated α- and β-Asparagines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01594a034

文献信息

• Adsorbent
  申请人：Research Development Corporation of Japan

  公开号：EP0154343B1

  公开（公告）日：1991-06-19
• US4694044A
  申请人：——

  公开号：US4694044A

  公开（公告）日：1987-09-15
• US4747956A
  申请人：——

  公开号：US4747956A

  公开（公告）日：1988-05-31
• US4785021A
  申请人：——

  公开号：US4785021A

  公开（公告）日：1988-11-15
• Syntheses of Aspartic Acid Derivatives. II. N-Alkylated α- and β-Asparagines
  作者：Y. Liwschitz、Yolan Edlitz-Pfeffermann、Y. Lapidoth

  DOI：10.1021/ja01594a034

  日期：1956.7