methyl 3-(methoxycarbamoyl)benzoate | 1386062-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(methoxycarbamoyl)benzoate
• CAS: 1386062-51-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: PZRJWDKMDWGYQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 methyl 3-(methoxycarbamoyl)benzoate 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到methyl 4-allyl-3-(methoxycarbamoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Controlled, Tunable β-OAc and β-H Elimination in Rh(III)-Catalyzed Allyl Acetate and Aryl Amide Coupling via C–H Activation

  摘要：

  The Heck reaction between arenes and allyl acetate has led to cinnamyl derivatives and allyl. products depending on the regioselectivity of beta-elimination. The regioselectivity can be controlled by the solvent in the Rh(III)-catalyzed arene allyl acetate coupling via C-H activation: (1) in THF, cinnamyl derivatives via beta-H elimination were generated; (2) in MeOH, allyl products via beta-OAc elimination were produced. Both routes have advantages such as excellent gamma-selectivity toward allyl acetate, good to excellent yields, and broad substrate scope.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01566
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲酸单甲酯 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 3-(methoxycarbamoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  用4-乙烯基-1,3-二氧戊环-2-酮进行温和的铑（III）催化的CH烯丙基化：（E）-醇的直接和立体选择性合成

  摘要：

  已经开发了铑（III）催化的与4-乙烯基-1,3-二氧戊环-2-酮进行的C–H直接烯丙基化反应。在温和的和氧化还原中性的反应条件下，该反应提供了对取代的-（E）-烯丙基醇的容易和立体选择。可使用烯烃C–H活化，以高收率获得多功能的跳过二烯。观察到最小的双键迁移。

  DOI：

  10.1021/ol503229c

文献信息

• Cp*Co^III-catalyzed formal [4+2] cycloaddition of benzamides to afford quinazolinone derivatives
  作者：Jingshu Yang、Xiao Hu、Zijie Liu、Xueyuan Li、Yi Dong、Gang Liu

  DOI：10.1039/c9cc07173c

  日期：——

  A Cp*CoIII-catalyzed arene C–H bond amidation/annulation of benzamides was developed to afford quinazolinone derivatives in one-pot with high yields and broad substrate scope. This method could be applied to the synthesis of quinazolinone drugs and late-stage modification of natural products.

  开发了一种由Cp * Co III催化的苯甲酰胺C / H键酰胺化/环化反应，可一锅制得喹唑啉酮衍生物，并具有高收率和广泛的底物范围。该方法可用于喹唑啉酮类药物的合成和天然产物的后期修饰。
• Rh(III)- and Ir(III)-Catalyzed C–H Alkynylation of Arenes under Chelation Assistance
  作者：Fang Xie、Zisong Qi、Songjie Yu、Xingwei Li

  DOI：10.1021/ja501910e

  日期：2014.3.26

  Rh(III)- and Ir(III)-catalyzed, chelation-assisted C-H alkynylation of a broad scope of (hetero)arenes has been developed using hypervalent iodine-alkyne reagents. Heterocycles, N-methoxy imines, azomethine imines, secondary carboxamides, azo compounds, N-nitrosoamines, and nitrones are viable directing groups to entail ortho C-H alkynylation. The reaction proceeded under mild conditions and with controllable

  已经使用高价碘-炔试剂开发了一种有效的 Rh(III)-和 Ir(III)-催化、螯合辅助的 CH 炔基化广泛范围的（杂）芳烃。杂环、N-甲氧基亚胺、偶氮甲亚胺、仲甲酰胺、偶氮化合物、N-亚硝基胺和硝酮是可行的导向基团，可以进行邻位 CH 炔基化。当观察到单炔基化和二炔基化时，反应在温和条件下进行，并且具有可控的单炔基化和二炔基化选择性。Rh(III) 和 Ir(III) 催化剂在该反应中表现出互补的底物范围。偶联产物的合成应用已在随后的衍生反应中得到证明。已经进行了一些机理研究，并且已经建立了两个 Rh(III) 配合物作为关键反应中间体。
• Tandem Catalysis: Rh(III)-Catalyzed C–H Allylation/Pd(II)-Catalyzed <i>N</i>-Allylation Toward the Synthesis of Vinyl-Substituted <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Shang-Shi Zhang、Jia-Qiang Wu、Xuge Liu、Honggen Wang

  DOI：10.1021/cs501601c

  日期：2015.1.2

  Tandem catalysis by Rh(III)/Pd(II) was realized, enabling rapid access to two important N-heterocycles that bear a synthetically valuable vinyl substituent. The reaction occurred under mild reaction conditions and was easy to handle. Good substrate scope and high regio- and stereoselectivities were observed. The vinyl group was demonstrated to be a reliable handle for functional group interconversions

  实现了用Rh（III）/ Pd（II）进行串联催化，从而能够快速进入带有重要合成乙烯基的两个重要N-杂环。该反应在温和的反应条件下发生并且易于处理。观察到良好的底物范围以及高的区域选择性和立体选择性。乙烯基被证明是官能团相互转化的可靠方法。发现烯烃效应是该方法成功的关键因素。
• SCpRh(III)-Catalyzed Asymmetric C–H Trifluoromethylalkylation of <i>N</i>-Methoxybenzamides with <i>β-</i>Trifluoromethyl-α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Zhuo Wu、Muzi Li、Qing Gu、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00177

  日期：2024.2.23