(Z)-methyl-4-(4-(3-chlorophenyl)-4-hydroxybut-2-en-1-yl)-3-(methoxycarbamoyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl-4-(4-(3-chlorophenyl)-4-hydroxybut-2-en-1-yl)-3-(methoxycarbamoyl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-[(Z)-4-(3-chlorophenyl)-4-hydroxybut-2-enyl]-3-(methoxycarbamoyl)benzoate
• 化学式: C₂₀H₂₀ClNO₅
• 分子量: 389.835
• InChiKey: YHJBOOWLYWQAHT-YWEYNIOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(氯羰基)苯甲酸甲酯 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylrhodium(III) hexafluoroantimonate 、 cesium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (Z)-methyl-4-(4-(3-chlorophenyl)-4-hydroxybut-2-en-1-yl)-3-(methoxycarbamoyl)benzoate 、 (E)-methyl-4-(4-(3-chlorophenyl)-4-hydroxybut-2-en-1-yl)-3-(methoxycarbamoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  用4-乙烯基-1,3-二氧戊环-2-酮进行温和的铑（III）催化的CH烯丙基化：（E）-醇的直接和立体选择性合成

  摘要：

  已经开发了铑（III）催化的与4-乙烯基-1,3-二氧戊环-2-酮进行的C–H直接烯丙基化反应。在温和的和氧化还原中性的反应条件下，该反应提供了对取代的-（E）-烯丙基醇的容易和立体选择。可使用烯烃C–H活化，以高收率获得多功能的跳过二烯。观察到最小的双键迁移。

  DOI：

  10.1021/ol503229c

文献信息

• Mild Rhodium(III)-Catalyzed C–H Allylation with 4-Vinyl-1,3-dioxolan-2-ones: Direct and Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-Allylic Alcohols
  作者：Shang-Shi Zhang、Jia-Qiang Wu、Ye-Xing Lao、Xu-Ge Liu、Yao Liu、Wen-Xin Lv、Dong-Hang Tan、Yao-Fu Zeng、Honggen Wang

  DOI：10.1021/ol503229c

  日期：2014.12.19

  A rhodium(III)-catalyzed C–H direct allylation reaction with 4-vinyl-1,3-dioxolan-2-ones has been developed. The reaction provides a facile and stereoselective access to substituted-(E)-allylic alcohols under mild and redox-neutral reaction conditions. Olefinic C–H activation is applicable, giving multifunctionalized skipped dienes in good yields. Minimal double-bond migration was observed.

  已经开发了铑（III）催化的与4-乙烯基-1,3-二氧戊环-2-酮进行的C–H直接烯丙基化反应。在温和的和氧化还原中性的反应条件下，该反应提供了对取代的-（E）-烯丙基醇的容易和立体选择。可使用烯烃C–H活化，以高收率获得多功能的跳过二烯。观察到最小的双键迁移。