10,11-Dichlor-undecansaeure | 91354-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 10,11-Dichlor-undecansaeure
• 英文别名: 10,11-Dichloroundecanoic acid
• CAS: 91354-91-5
• 化学式: C₁₁H₂₀Cl₂O₂
• 分子量: 255.185
• InChiKey: GITPCMDBAPQGBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 10,11-Dichlor-undecansaeure 在 三氟化硼 作用下， 生成 methyl 10,11-dichloroundecanoate
  参考文献：
  名称：

  Organophosphorus Compounds. I. 2-Chloroalkylphosphonic Acids as Phosphorylating Agents

  摘要：

  醇类和酚类与各种 2-氯烷基膦酸在 20-50 摄氏度的温度下发生反应，可产生高产率的磷酸化反应。 在三摩尔或更多摩尔当量的环己胺或环己基膦酸存在下，在 20-50 摄氏度下与各种 2-氯烷基膦酸反应，可以高产率地磷酸化醇和酚。 在三摩尔或更多摩尔当量的环己胺或三乙胺存在下 反应，其他产物为相应的 1-烯烃和氯离子。 氯离子。反应可能是通过一个 ROH 分子攻击一个双环己基胺或三乙胺的磷原子而进行的。 的磷原子发生攻击。 2-氯癸基-、10-羧基-2-氯癸基-和 2-氯辛基-、 和 2-氯辛基膦酸在中性溶液中迅速分解，产生 氯离子、磷酸根离子和相应的 1-烯烃。在没有 在没有羟基化合物的情况下，2-氯癸基膦酸会被 环己胺分解成癸-1-烯和一种似乎是 N-环己基磷酰胺；t-胺和苯胺会导致 脱氢卤化生成癸-1-烯基膦酸。 大多数含磷物质的质子磁共振光谱 记录了本文所述的大多数含磷物质。

  DOI：

  10.1071/ch9630596
• 作为产物：
  描述：

  2-十一烯酸 在 六氟异丙醇 、 4-碘甲苯 、 cesium chloride 、 Selectfluor 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到10,11-Dichlor-undecansaeure
  参考文献：
  名称：

  催化邻位未活化烯的Dichlorination

  摘要：

  通过区域选择性卤化进行π键的程序化催化氧化的有机催化策略仍相对欠发达。未活化的烯烃的邻二氯是一个相关的例子，其中经常使用化学计量试剂和预官能化步骤。考虑到在陆地和海洋来源的一系列生物活性天然产物中1,2-二氯部分的突出性，这令人惊讶。受到威尔格罗德（Willgerodt）在1886年的开创性发现的启发，即可以使Cl 2（g）通过碘代苯来生成PhICl 2，已基于I（I）/ I（III）歧管设计了未活化烯烃的邻位二氯化催化。p-原位生成TolICl 2是使用Selectfluor和CsCl实现的。建立了底物范围，机理描述和对映异构体变体的初步验证。在最初发现Willgerodt试剂（PhICl 2）之后的一个多世纪中，已经验证了一种操作简单的催化替代方法。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02313

文献信息

• Popova,E.G., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 2692 - 2694
  作者：Popova,E.G.

  DOI：——

  日期：——
• US5788749A
  申请人：——

  公开号：US5788749A

  公开（公告）日：1998-08-04
• Organophosphorus Compounds. I. 2-Chloroalkylphosphonic Acids as Phosphorylating Agents
  作者：JA Maynard、JM Swan

  DOI：10.1071/ch9630596

  日期：——

  Alcohols and phenols are phosphorylated in high yield by reaction with various 2-chloroalkylphosphonic acids at 20-50�C in the presence of three or more molar equivalents of cyclohexylamine or triethylamine, the other products being the corresponding alk-1-ene and chloride ion. The reaction probably proceeds by attack of an ROH molecule on the phosphorus atom of a doubly-ionized phosphonate group. 2-Chlorodecyl-, 10-carboxy-2-chlorodecyl-, and 2-chloro-octylphosphonic acid decompose rapidly in neutral solution giving chloride ion, phosphate ion, and the corresponding alk-1-ene. In the absence of hydroxylic compounds, 2-chlorodecylphosphonic acid is decomposed by cyclohexylamine to dec-1-ene and a product which appears to be N-cyclohexylphosphoramidate; t-amines and also aniline cause dehydrohalogenation to dec-1-enylphosphonic acid. The proton magnetic resonance spectra of most of the phosphorus-containing substances described herein are recorded.

  醇类和酚类与各种 2-氯烷基膦酸在 20-50 摄氏度的温度下发生反应，可产生高产率的磷酸化反应。 在三摩尔或更多摩尔当量的环己胺或环己基膦酸存在下，在 20-50 摄氏度下与各种 2-氯烷基膦酸反应，可以高产率地磷酸化醇和酚。 在三摩尔或更多摩尔当量的环己胺或三乙胺存在下 反应，其他产物为相应的 1-烯烃和氯离子。 氯离子。反应可能是通过一个 ROH 分子攻击一个双环己基胺或三乙胺的磷原子而进行的。 的磷原子发生攻击。 2-氯癸基-、10-羧基-2-氯癸基-和 2-氯辛基-、 和 2-氯辛基膦酸在中性溶液中迅速分解，产生 氯离子、磷酸根离子和相应的 1-烯烃。在没有 在没有羟基化合物的情况下，2-氯癸基膦酸会被 环己胺分解成癸-1-烯和一种似乎是 N-环己基磷酰胺；t-胺和苯胺会导致 脱氢卤化生成癸-1-烯基膦酸。 大多数含磷物质的质子磁共振光谱 记录了本文所述的大多数含磷物质。
• Catalytic <i>Vicinal</i> Dichlorination of Unactivated Alkenes
  作者：Jérôme C. Sarie、Jessica Neufeld、Constantin G. Daniliuc、Ryan Gilmour

  DOI：10.1021/acscatal.9b02313

  日期：2019.8.2

  natural products of both terrestrial and marine origin. Inspired by Willgerodt’s seminal discovery in 1886 that PhICl2 can be generated by passing Cl2(g) through iodobenzene, a catalytic vicinal dichlorination of unactivated alkenes has been designed on the basis of an I(I)/I(III) manifold. In situ generation of p-TolICl2 is achieved using Selectfluor and CsCl. Substrate scope, mechanistic delineation,

  通过区域选择性卤化进行π键的程序化催化氧化的有机催化策略仍相对欠发达。未活化的烯烃的邻二氯是一个相关的例子，其中经常使用化学计量试剂和预官能化步骤。考虑到在陆地和海洋来源的一系列生物活性天然产物中1,2-二氯部分的突出性，这令人惊讶。受到威尔格罗德（Willgerodt）在1886年的开创性发现的启发，即可以使Cl 2（g）通过碘代苯来生成PhICl 2，已基于I（I）/ I（III）歧管设计了未活化烯烃的邻位二氯化催化。p-原位生成TolICl 2是使用Selectfluor和CsCl实现的。建立了底物范围，机理描述和对映异构体变体的初步验证。在最初发现Willgerodt试剂（PhICl 2）之后的一个多世纪中，已经验证了一种操作简单的催化替代方法。