5-(4-甲氧基苯基)-2-氨基吡嗪 | 119738-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-(4-甲氧基苯基)-2-氨基吡嗪
• 英文名称: 2-amino-5-(4'-methoxyphenyl)-1,4-pyrazine
• 英文别名: 5-(p-methoxyphenyl)-2-amino-1,4-pyrazine；5-(4-methoxyphenyl)-2-aminopyrazine；5-(4-methoxyphenyl)pyrazin-2-amine；5-(4-methoxyphenyl)pyrazinamine；2-amino-5-(4-methoxyphenyl)pyrazine
• CAS: 119738-50-0
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• 分子量: 201.228
• InChiKey: FSYUUWJQSLZZLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-甲氧基苯基)-2-氨基吡嗪 在 乙硫醇钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到5-(4-hydroxyphenyl)-2-aminopyrazine
  参考文献：
  名称：

  Catechol derivatives of aminopyrazine and cell protection against uvb-induced mortality

  摘要：

  A series of 5-aryl- and 3,5-bis-aryl-7-amino- 1,4-pyrazine: derivatives 4 acid 6, and related imidazolopyrazinones 7, has been synthesized, the aryl groups of which are catechol and or phenol substituents. These compounds, tested against human keratinocyte cells stressed by UVB irradiation, showed high antioxidative properties. One compound (6f) was more active than EGCG; ECG (green tea extract) in reducing cell mortality. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00321-7
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴吡嗪 、 4-甲氧基苯硼酸 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-(4-甲氧基苯基)-2-氨基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  铱催化甲苯磺酰ido取代吡嗪与symmetric骨架的手性四氢吡嗪的不对称加氢反应

  摘要：

  带有手性二膦配体的双核三氯桥联铱（III）络合物催化甲苯磺酰基取代的吡嗪的不对称氢化，从而以高收率和高对映选择性得到具有with骨架的相应手性四氢吡嗪。的加成Ñ，Ñ -dimethylanilinium溴化物增强了铱络合物的催化活性，并且还通过捕获氢化胺产物用HBr从增加产品的对映选择性Ñ，Ñ -dimethylanilinium溴化物。可以将产物的am骨架转化为手性哌嗪酮和哌嗪，而不会损失对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600852

文献信息

• [EN] IMIDAZO[1,2-a]PYRAZIN-3(7H)-ONE DERIVATIVES BEARING A NEW ELECTRON-RICH STRUCTURE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO[1,2-?]PYRAZIN-3(7H)-ONE PORTANT UNE NOUVELLE STRUCTURE RICHE EN ÉLECTRONS
  申请人：UNIV SIENA

  公开号：WO2011007314A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The present invention relates to compound of formula I : and their use as chemiluminescent and/or bioluminescent reagents.

  本发明涉及化合物I的公式：及其作为化学发光和/或生物发光试剂的用途。
• New compounds, pharmaceutical compositions and uses thereof
  申请人：ROTH Gerald Juergen

  公开号：US20120214785A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The invention relates to new compounds of the formula I to their use as medicaments, to methods for their therapeutic use and to pharmaceutical compositions containing them.

  这项发明涉及到公式I的新化合物及其作为药物的用途，以及用于治疗的方法和含有这些化合物的药物组合物。
• <i>N</i>-(Alkyl)-2-amino-1,4-pyrazine Derivatives: Synthesis and Antioxidative Properties of 3- and 3,5-<i>p</i>-Hydroxyphenyl-Substituted Compounds
  作者：Jacqueline Marchand-Brynaert、Paul Jeanjot、Frédéric Bruyneel、Axelle Arrault、Sonia Gharbi、Jean-François Cavalier、Agnès Abels、Cécile Marchand、Roland Touillaux、Jean-François Rees

  DOI：10.1055/s-2003-37652

  日期：——

  development in medicinal chemistry, the lipophilicity of these lead compounds has to be increased. Therefore various methods of N-alkylation were systematically explored. The best results were obtained by quenching aminopyrazinyl anion with alkyl iodides, and by coupling aldehydes (reductive amination) in the presence of phenylsilane and tin catalyst. Aminopyrazines equipped with linear alkyl side-chains of

  2-氨基-5-(对羟基苯基)-1,4-吡嗪和2-氨基-3,5-双(对羟基苯基)-1,4-吡嗪具有优异的抗氧化性能。为了药物化学的可能发展，必须提高这些先导化合物的亲脂性。因此，系统地探索了各种 N-烷基化方法。最好的结果是用烷基碘猝灭氨基吡嗪阴离子，并在苯基硅烷和锡催化剂存在下偶联醛（还原胺化）。配备至少六个碳的直链烷基侧链的氨基吡嗪在脂质介质中显示出改善的自由基清除性能。
• [EN] NEW COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES, ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012028676A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  The invention relates to new compounds of the formula (I) to their use as medicaments, to methods for their therapeutic use and to pharmaceutical compositions containing them.

  该发明涉及公式（I）的新化合物，以及它们作为药物的用途，用于它们的治疗用途的方法以及含有它们的药物组合物。
• Synthesis and Chemiluminescence of 5-[(2-Pyridyl)-, (2-Pyrazinyl)-, and (Substituted 2-pyrazinyl)amino]-1,2,4-trioxanes
  作者：Hideshi Nakamura、Toshio Goto

  DOI：10.1246/bcsj.61.3776

  日期：1988.10

  From pyridyl- and pyradinylamines and isobutylaldehyde were prepared the corresponding 5-arylamino-1,2,4-trioxanes, whose chemiluminescence was studied by comparing with those of Cypridina luciferin analogs.

  以吡啶和吡啶胺类化合物以及异丁醛为原料，制备了相应的5-芳胺基-1,2,4-三恶烷，并通过与栉水虱萤光素类似物的化学发光性能比较，对其化学发光特性进行了研究。