N-[5-(4-甲氧基苯基)吡嗪-2-基]乙酰胺 | 144465-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-[5-(4-甲氧基苯基)吡嗪-2-基]乙酰胺
• 英文名称: N-(5-(4-Methoxyphenyl)pyrazin-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-[5-(4-methoxyphenyl)pyrazin-2-yl]acetamide
• CAS: 144465-03-2
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₂
• 分子量: 243.265
• InChiKey: GDEUPSRHIIWHAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-203.5 °C
• 沸点：
  460.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[5-(4-甲氧基苯基)吡嗪-2-基]乙酰胺 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 吡啶盐酸盐 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-[4-(5-Acetylamino-pyrazin-2-yl)-phenoxy]-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  新型环麦芽低聚糖（环糊精）结合的6-苯基咪唑并[1,2-a]吡嗪-3（7H）-one的合成及增强化学发光

  摘要：

  为了提供在水溶液中具有高发光效率的化学发光底物，研究了6-苯基咪唑并[1,2-a]吡嗪-3（7H）-one化合物在共价键合下的结构设计。产生生色团的环麦芽寡糖（环糊精）。环糊精结合的6-苯基咪唑并[1,2-a]吡嗪-3（7H）-一种化合物的合成是通过在6-苯基咪唑并[1,2-a]吡嗪-3（之间）形成酰胺键来实现的。 7H）-一和单-6-氨基-6-脱氧环糊精。研究了合成的环糊精结合的发光发色团的氧诱导化学发光性质。在pH 8.3磷酸盐缓冲液中的发光效率明显取决于结合的环糊精的种类以及生色团与环糊精之间的结合位点。环麦芽糖（β-环糊精）已共价连接到咪唑并[1,2-a]吡嗪-3（7H）-一个环系统的2位上的与环糊精结合的化合物的发光效率显示出与非环糊精发色团相比，最多可增强11倍，而与环麦芽六糖（α-环糊精）的连接不会导致增强。而且，该研究表明，涉及将发光的生色团共价结合到环糊精上以增强化学发光

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10059-3
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-6-(p-methoxyphenyl)-3,7-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazin-3-one 在 氧气 、 四甲基胍 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-[5-(4-甲氧基苯基)吡嗪-2-基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  取代基对6-芳基咪唑并[1,2- a ]吡嗪-3（7 H）-ones（赛普卢迪斯荧光素类似物）化学发光反应动力学的影响：支持具有三重态分子的单电子转移（SET）-加氧机理氧

  摘要：

  2-甲基-6-苯基咪唑并[1,2- a ]吡嗪-3（7 H）-one（1c，Cypridina luciferin类似物）化学发光反应的动力学和衍生物1的6-芳基的取代作用强烈表明速率确定步骤是在氧化过程中从1衍生的阴离子到三重态分子氧（O 2）的单电子转移。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.014

文献信息

• Synthesis and Chemiluminescence Properties of 6-(4-Methoxyphenyl)-2-methylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyrazin-3(7<i>H</i>)-one and 2-Methyl-6-(2-naphthyl)imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrazin-3(7<i>H</i>)-one
  作者：Yoshiaki Toya、Toshimasa Kayano、Kyoko Sato、Toshio Goto

  DOI：10.1246/bcsj.65.2475

  日期：1992.9

  2-a]pyrazin-3(7H)-one (MCLA) and 2-methyl-6-(2-naphthyl)imidazo[1,2-a]pyrazin-3(7H)-one (NCLA), were prepared together with their oxyluciferin analogues, 2-acetamido-5-(4-methoxyphenyl)pyrazine (MCOLA) and 2-acetamido-5-(2-naphthyl)pyrazine (NCOLA). Various chemiluminescence properties of these compounds were compared with those of known luciferin analogues, 2-methyl-6-phenylimidazo[1,2-a]pyrazin-3(7H)-one (CLA)

  新的 Cypridina 荧光素类似物，6-(4-甲氧基苯基)-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡嗪-3(7H)-酮 (MCLA) 和 2-甲基-6-(2-萘基)咪唑[1， 2-a] 吡嗪-3(7H)-one (NCLA) 与其氧化荧光素类似物、2-乙酰氨基-5-(4-甲氧基苯基)吡嗪 (MCOLA) 和 2-乙酰氨基-5-(2-萘基) 吡嗪 (NCOLA)。将这些化合物的各种化学发光特性与已知的荧光素类似物、2-甲基-6-苯基咪唑并[1,2-a]吡嗪-3(7H)-酮 (CLA) 和 6-(3-吲哚基)-2 的化学发光特性进行比较-甲基咪唑并[1,2-a]吡嗪-3(7H)-one (ICLA)。在二甘醇二甲醚（二甘醇二甲醚）中，从 ICLA、MCLA 和 NCLA 获得的光产额远高于 CLA，其中三线态氧是氧化剂。在水溶液中，以超氧离子为氧化剂，NCLA发出的光比CLA和MCLA弱。由于发射体（氧化荧光素类似物
• Synthesis and enhanced chemiluminescence of new cyclomaltooligosaccharide (cyclodextrin)-bound 6-phenylimidazo[1,2-a]pyrazin-3(7H)-one
  作者：Katsunori Teranishi、Atsuko Komoda、Makoto Hisamatsu、Tetsuya Yamada

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)10059-3

  日期：1998.1

  In order to provide chemiluminescent substrates that have high light-emitting efficiency in aqueous solution, the structural design on 6-phenylimidazo[1,2-a]pyrazin-3(7H)-one compounds was studied in the covalent attachment of a light-producing chromophore to a cyclomaltooligosaccharide (cyclodextrin). The synthesis of cyclodextrin-bound 6-phenylimidazo[1,2-a]pyrazin-3(7H)-one compounds was achieved

  为了提供在水溶液中具有高发光效率的化学发光底物，研究了6-苯基咪唑并[1,2-a]吡嗪-3（7H）-one化合物在共价键合下的结构设计。产生生色团的环麦芽寡糖（环糊精）。环糊精结合的6-苯基咪唑并[1,2-a]吡嗪-3（7H）-一种化合物的合成是通过在6-苯基咪唑并[1,2-a]吡嗪-3（之间）形成酰胺键来实现的。 7H）-一和单-6-氨基-6-脱氧环糊精。研究了合成的环糊精结合的发光发色团的氧诱导化学发光性质。在pH 8.3磷酸盐缓冲液中的发光效率明显取决于结合的环糊精的种类以及生色团与环糊精之间的结合位点。环麦芽糖（β-环糊精）已共价连接到咪唑并[1,2-a]吡嗪-3（7H）-一个环系统的2位上的与环糊精结合的化合物的发光效率显示出与非环糊精发色团相比，最多可增强11倍，而与环麦芽六糖（α-环糊精）的连接不会导致增强。而且，该研究表明，涉及将发光的生色团共价结合到环糊精上以增强化学发光
• Substituent effects on the kinetics for the chemiluminescence reaction of 6-arylimidazo[1,2-a]pyrazin-3(7H)-ones (Cypridina luciferin analogues): support for the single electron transfer (SET)–oxygenation mechanism with triplet molecular oxygen
  作者：Hiroyuki Kondo、Takayuki Igarashi、Shojiro Maki、Haruki Niwa、Hiroshi Ikeda、Takashi Hirano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.014

  日期：2005.11

  Kinetics of chemiluminescence reactions of 2-methyl-6-phenylimidazo[1,2-a]pyrazin-3(7H)-one (1c, Cypridina luciferin analogue) and substituent effects of the 6-aryl group of derivatives 1 strongly suggest that the rate-determining step is a single electron transfer from an anion derived from 1 to a triplet molecular oxygen (O2) in the oxygenation process.

  2-甲基-6-苯基咪唑并[1,2- a ]吡嗪-3（7 H）-one（1c，Cypridina luciferin类似物）化学发光反应的动力学和衍生物1的6-芳基的取代作用强烈表明速率确定步骤是在氧化过程中从1衍生的阴离子到三重态分子氧（O 2）的单电子转移。