2-(dec-9-enyl)-1H-benzo[d]imidazole | 13066-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(dec-9-enyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(dec-9-en-1-yl)-1H-benzimidazole；2-(dec-9-enyl)-1H-benzimidazole；2-Dec-9-enyl-1H-benzoimidazole；2-dec-9-enyl-1H-benzimidazole
• CAS: 13066-76-7
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂
• 分子量: 256.391
• InChiKey: NQYZXJNMGPUZLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  440.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯-1-醇 、 邻苯二胺 在 [Py(NP(iPr)2)(NHP(iPr)2)Ir(cod)] 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到2-(dec-9-enyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  铱催化的无受体脱氢烷基化反应由芳族二胺和醇合成苯并咪唑和喹喔啉

  摘要：

  苯并咪唑和喹喔啉是重要的N-杂芳族化合物，在制药和化学工业中有许多应用。在此，报道了从芳族二胺和醇（苯并咪唑）或二醇（喹喔啉）开始的两类化合物的合成。反应通过无受体的脱氢缩合步骤进行。在反应过程中释放出水和两当量的氢。由三齿P ^ N ^ P配体N 2，N 6-双（二异丙基膦基）吡啶-2,6-二胺稳定的Ir配合物显示出两个反应的最高催化活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201400400

文献信息

• Boric Acid-Catalyzed Direct Condensation of Carboxylic Acids with Benzene-1,2-diamine into Benzimidazoles
  作者：Nenad Maraš、Marijan Kočevar

  DOI：10.1002/hlca.201100064

  日期：2011.10

  applicability of boric acid catalysis for the direct condensation of carboxylic acids with benzene‐1,2‐diamine to give 2‐substituted benzimidazoles was investigated. It was found that catalytic amounts (5–10 mol‐%) of boric acid efficiently promote the cyclocondensation of aliphatic carboxylic acids in refluxing toluene. In addition, the relatively neutral conditions allow the use of acid‐sensitive substrates

  研究了硼酸催化用于羧酸与苯1,2-二胺直接缩合生成2取代的苯并咪唑的适用性。发现催化量（5-10 mol％）的硼酸可有效促进脂肪族羧酸在回流甲苯中的环缩合。此外，相对中性的条件允许使用酸敏感的底物，并引起某些经典方法无法观察到的特定转化和选择性。发现苯甲酸的反应性低于脂族酸，因此需要回流二甲苯以提高效率。苯硼酸由于与苯1,2-二胺缩合生成2-苯基苯并二氮杂硼酸酯而迅速消耗，因此被发现是无活性的催化剂。
• Synthesis of novel 2-alkyl substituted oleobenzimidazole derivatives using ethylene glycol as solvent
  作者：K M Hosamani、V B Hiremath、R S Keri、R S Harisha、S B Halligudi

  DOI：10.1139/v08-152

  日期：2008.11.1

  The objective of this research was to conduct constructive organic chemistry by using ethylene glycol as an efficient solvent and to achieve yields that were comparable to or better than those in other media. The reaction parameters, such as temperature (150–200 °C), density, and reaction time (6 h), have been systematically studied to understand whether ethylene glycol is as an efficient solvent and can have a positive effect on the chemistry with good yields. By tuning the parameters, the yields have been optimized to around 70%-80%. Thus, a new class of 2-alkyl substituted oleo-benzimidazole derivatives have been synthesized and characterized by FTIR, ¹H NMR, ¹³C NMR, MS, and elemental analysis.Key words: oleochemistry, ethylene glycol, oleo-benzimidazole derivatives, unusual fatty acids.

  本研究的目的是利用乙二醇作为一种高效溶剂，开展建设性有机化学研究，并获得与其他介质相当或更好的产率。我们对温度（150-200 °C）、密度和反应时间（6 小时）等反应参数进行了系统研究，以了解乙二醇是否是一种高效溶剂，是否能对化学反应产生积极影响并获得良好的产率。通过调整参数，产率优化至 70%-80% 左右。因此，我们合成了一类新的 2-烷基取代的油基苯并咪唑衍生物，并通过傅立叶变换红外光谱、1H NMR、13C NMR、质谱和元素分析对其进行了表征。
• Convenient one-pot synthesis of novel 2-substituted benzimidazoles, tetrahydrobenzimidazoles and imidazoles and evaluation of their in vitro antibacterial and antifungal activities
  作者：Shweta Sharma、Saloni Gangal、Abdul Rauf

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.03.026

  日期：2009.4

  2-substituted benzimidazoles and imidazoles have been synthesized from long-chain alkenoic acids. The reactions occurred under relatively mild conditions and afforded the desired product in good yields. The structures of these compounds have been elucidated by elemental and spectral (IR, 1H NMR, 13C NMR, mass) analyses. Furthermore, compounds were screened for in vitro antibacterial activity against the

  从长链烯酸合成了一系列新颖的2-取代的苯并咪唑和咪唑。反应在相对温和的条件下进行，并以高收率得到所需产物。这些化合物的结构已通过元素分析和光谱分析（IR，1 H NMR，13 C NMR，质量）进行了阐明。此外，针对两种革兰氏阳性和两种革兰氏阴性细菌的代表性组筛选化合物的体外抗菌活性。还测试了所有合成的化合物对五种真菌菌株的抑制作用。各种化合物显示出对测试生物的有效抑制作用。
• The Synthesis of Benzimidazoles and Quinoxalines from Aromatic Diamines and Alcohols by Iridium-Catalyzed Acceptorless Dehydrogenative Alkylation
  作者：Toni Hille、Torsten Irrgang、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/chem.201400400

  日期：2014.5.5

  N‐heteroaromatics with many applications in pharmaceutical and chemical industry. Here, the synthesis of both classes of compounds starting from aromatic diamines and alcohols (benzimidazoles) or diols (quinoxalines) is reported. The reactions proceed through acceptorless dehydrogenative condensation steps. Water and two equivalents of hydrogen are liberated in the course of the reactions. An Ir complex stabilized

  苯并咪唑和喹喔啉是重要的N-杂芳族化合物，在制药和化学工业中有许多应用。在此，报道了从芳族二胺和醇（苯并咪唑）或二醇（喹喔啉）开始的两类化合物的合成。反应通过无受体的脱氢缩合步骤进行。在反应过程中释放出水和两当量的氢。由三齿P ^ N ^ P配体N 2，N 6-双（二异丙基膦基）吡啶-2,6-二胺稳定的Ir配合物显示出两个反应的最高催化活性。