cis-2,5-dimethyl-2,5-bis(hydroxymethyl)tetrahydrofuran | 126049-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: cis-2,5-dimethyl-2,5-bis(hydroxymethyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: Mbedsgglkpenpr-ocaptikfsa-；[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,5-dimethyloxolan-2-yl]methanol
• CAS: 126049-50-1
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: MBEDSGGLKPENPR-OCAPTIKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,5-dimethyl-2,5-bis(hydroxymethyl)tetrahydrofuran 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (1S,4R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid (2R,5S)-5-butyryloxymethyl-2,5-dimethyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-catalyzed asymmetrization of bis(hydroxymethyl)-tetrahydrofurans

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)87003-i
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-1,5-己二烯 在 ruthenium trichloride sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到cis-2,5-dimethyl-2,5-bis(hydroxymethyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  四氧化钌催化 1,5-二烯氧化环化的高效程序

  摘要：

  我们报告了一种用于 1,5-二烯氧化环化的高效程序，该程序通常允许高产率和选择性。固体负载的末端氧化剂和微调的溶剂混合物都被认为是实现这种高效率的关键因素。需要低至 0.2 mol% 的氯化钌 (III) 作为原位生成的四氧化钌的预催化剂来完成氧化环化。这种极低的催化剂负载量、高非对映选择性、温和的反应条件和简单的后处理程序是该工艺的关键特征。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500052

文献信息

• Multigram Synthesis of Diastereomerically Pure Tetrahydrofuran-diols
  作者：Christian Stark、Sabrina Göhler、Stefanie Roth、Huan Cheng、Hülya Göksel、Alexander Rupp、Lars Haustedt

  DOI：10.1055/s-2007-983797

  日期：2007.9

  A highly efficient protocol for the large-scale oxidative cyclization of 1,5-dienes is described. This convenient ruthenium(VIII)-catalyzed (0.2 mol%) cyclization reaction allows the preparation of cis-2,5-disubstituted tetrahydrofurans in high yields (up to 92%) and excellent diastereomeric ratio (>95:5 dr). This simple and reliable method is insensitive to moisture and air and can, therefore, be carried out in an open reaction vessel.

  本文介绍了一种高效的大规模1,5-二烯氧化环化协议。这种便捷的钌(VIII)催化（0.2摩尔%）环化反应允许以高产率（高达92%）和优异的非对映异构体比例（>95:5 dr）制备顺式-2,5-二取代四氢呋喃。这种方法简单可靠，对湿气和空气不敏感，因此可以在开放反应容器中进行。
• Selective Monocarbamoylation of Symmetrical Diols with Alkyl Halides and Potassium Cyanate Using Phase-Transfer Catalysis
  作者：Mahavir Prashad、John C. Tomesch、William J. Houlihan

  DOI：10.1055/s-1990-26910

  日期：——

  A convenient method for the selective monocarbamoylation of diols by reaction with alkyl isocyanates, generated in situ from alkyl halides and potassium cyanate under phase-transfer catalysis, is described. Under these conditions the ease of reaction shows the following order cis-diols > trans-diols and diols > monoalcohols. An increase in the number of methylene groups between two hydroxyl groups lead to a decrease in product yields. A plausible mechanism to explain these results is proposed.

  一种便捷的方法被描述，用于通过与由烷基卤和氰酸钾在相转移催化下原位生成的烷基异氰酸酯反应，实现对二醇的选择性单氨基甲酸酯化。在这些条件下，反应的容易程度显示以下顺序：顺式二醇 > 反式二醇以及二醇 > 单羟基醇。两个羟基之间甲基链数量的增加会导致产物产量的下降。为了解释这些结果，提出了一个合理的机理。
• Reactions of 1,5-Dienes with Ruthenium Tetraoxide: Stereoselective Synthesis of Tetrahydrofurandiols
  作者：Laura Albarella、Domenica Musumeci、Donato Sica

  DOI：10.1002/1099-0690(200103)2001:5<997::aid-ejoc997>3.0.co;2-7

  日期：2001.3

  stereoselectively by syn oxygen addition to both double bonds. The formation of tetrahydrofuran derivatives is presumed to involve initial addition of RuO4 to one double bond of the 1,5-diene to give a ruthenium(VI) diester, which subsequently undergoes conversion into the cyclic ether with participation of the second double bond.

  使用0.05当量的四氧化钌催化氧化1,5-二烯的改进方法。催化剂RuO 2 ·2H 2 O的当量，2.5当量。介绍了作为化学计量氧化剂的NaIO 4和AcOEt /（CH 3）2 CO / H 2 O（2：1：1，v / v / v）的双相溶剂体系。的1,5-二烯反应1，3，及5提供的新顺式-四氢呋喃产品2，4，6，和7具有完全的立体定向性。产品的结构是根据NMR和MS数据以及化学证据确定的。此过程以香叶基乙酸酯（中的应用8）和乙酸橙花酯（12得到）的顺式-四氢呋喃衍生物9，10，和13以高收率，并伴有少量的反式-tetrahydrofurandiols 11和14。这些产品与Sharpless等人获得的产品相同。RuO 4催化双相溶剂体系CCl 4中8和12的氧化/ CH 3 CN / H 2 O（2：2：3，v / v / v），但我们的方法具有立体特异性更高，材料回收率更高（约90％）和后处理更简单的优点。的1
• Process for the preparation of monoalkylcarbamate group-containing
  申请人：Sandoz Pharm. Corp.

  公开号：US04868319A1

  公开（公告）日：1989-09-19

  An improved process for preparing monoalkylcarbamate group-containing compounds comprising reacting a hydroxy group-containing compound with an organic halide and an alkali metal cyanate in the conjoint presence of a phase transfer catalyst and a solvent.

  一种改进的制备含有单烷基氨基甲酸酯基团化合物的过程，包括在相转移催化剂和溶剂的共同存在下，将含羟基化合物与有机卤化物和碱金属氰酸盐反应。
• A General Oxidative Cyclization of 1,5-Dienes Using Catalytic Osmium Tetroxide
  作者：Timothy J. Donohoe、Sam Butterworth

  DOI：10.1002/anie.200390253

  日期：2003.2.24

表征谱图