4,5,6,7-tetrafluoro-2-phenyl-1H-indole | 22697-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrafluoro-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 4,5,6,7-tetrafluoro-2-phenylindole
• CAS: 22697-28-5
• 化学式: C₁₄H₇F₄N
• 分子量: 265.21
• InChiKey: GGPQTTLMRSRMOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129.5-133 °C
• 沸点：
  396.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氨基氟丙基氢氧吡啶 以 1,2,3,4-四氢萘 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,5,6,7-tetrafluoro-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Brooke, Gerald M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 821 - 826

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Indoles through Domino Reactions of 2‐Fluorotoluenes and Nitriles
  作者：Jianyou Mao、Zhiting Wang、Xinyu Xu、Guoqing Liu、Runsheng Jiang、Haixing Guan、Zhipeng Zheng、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/anie.201904658

  日期：2019.8.5

  chemistry, and therefore, novel and efficient approaches to their synthesis are in high demand. Among indoles, 2‐aryl indoles have been described as privileged scaffolds. Advanced herein is a straightforward, practical, and transition‐metal‐free assembly of 2‐aryl indoles. Simply combining readily available 2‐fluorotoluenes, nitriles, LiN(SiMe3)2, and CsF enables the generation of a diverse array of indoles

  吲哚是药物化学中必不可少的杂环，因此，迫切需要新颖有效的合成方法。在吲哚中，2-芳基吲哚被描述为特权支架。本文的高级内容是一种简单，实用且不含过渡金属的2-芳基吲哚化合物组装方法。简单地将容易获得的2-氟甲苯，腈，LiN（SiMe 3）2和CsF结合起来，就可以生成各种各样的吲哚（38例，产率48-92％）。可将一系列取代基引入吲哚骨架的每个位置（C4至C7，以及C2处的芳基），以提供进一步处理的方法。
• Synthesis of indoles with a polyfluorinated benzene ring
  作者：Larisa V. Politanskaya、Igor P. Chuikov、Vitalij D. Shteingarts

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.037

  日期：2013.9

  A two-step sequence consisting of a Sonogashira coupling of polyfluorinated 2-iodoanilines with terminal alkynes, followed by a KOH promoted cyclization of the 2-alkynylanilines thus formed, has been developed as a one-pot synthesis of 2-R-indoles (R=n-Bu, Ph, CH2OTHP→CH2OH, C(CH3)2OH→H) containing a polyfluorinated benzene moiety.

  作为一锅合成的2-R-吲哚（R ＝n- Bu，Ph，CH 2 OTHP→CH 2 OH，C（CH 3）2 OH→H），含有多氟苯部分。
• The p-toluenesulfonic acid-catalyzed transformation of polyfluorinated 2-alkynylanilines to 2-aminoarylketones and indoles
  作者：Larisa Politanskaya、Vitalij Shteingarts、Evgeny Tretyakov、Alexander Potapov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.078

  日期：2015.9

  The reactivity of a series of polyfluorinated 2-alkynylanilines with various alcohols using p-TSA has been studied. It was found that hydration of the triple bond gave rise to polyfluorinated 2-aminoarylketones and competed with an electrophilic heterocyclization reaction leading to polyfluorinated indoles. The dependence of the reaction pathways on the nature of the alkynylaniline substituents has

  已经研究了使用p -TSA的一系列多氟2-炔基苯胺与各种醇的反应性。发现三键的水合产生多氟化的2-氨基芳基酮并与亲电杂环反应竞争，从而导致多氟化的吲哚。已经检查了反应途径对炔基苯胺取代基的性质的依赖性。
• 一种2-取代吲哚类化合物的合成方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN109665984B

  公开（公告）日：2022-03-04

  本发明公开了一种2‑取代吲哚类化合物的合成方法，属于有机合成领域。本发明用式1所示的2‑氟甲苯类化合物和式2所示的腈类化合物在强碱和铯盐添加剂存在的条件下，与有机溶剂混合，反应合成式3所示的2‑取代吲哚类化合物。本发明合成方法简单、经济、适用性更加广泛，适于规模化生产，对合成吲哚类化合物有着很重要的影响。
• BROOKE, G. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 4, 821-825
  作者：BROOKE, G. M.

  DOI：——

  日期：——