2-phenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopentapyrimidin-4-ylamine | 7252-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-phenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopentapyrimidin-4-ylamine
• 英文别名: 2-Phenyl-6,7-dihydro-5h-cyclopenta[d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 7252-78-0
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃
• 分子量: 211.266
• InChiKey: MQTHCQVDULOJCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己二腈 、 苯甲腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到2-phenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopentapyrimidin-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  二腈与单腈反应的碱催化合成双环4-氨基嘧啶

  摘要：

  描述了一种方便的合成双环4-氨基嘧啶的方法，该方法包括在催化叔丁醇钾存在下，二腈与单腈的反应。这些反应通过二腈的索普-齐格勒环化反应形成中间体β-氰胺，然后将其与单腈原位环合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.098

文献信息

• Temperature controlled condensation of nitriles: efficient and convenient synthesis of β-enaminonitriles, 4-aminopyrimidines and 4-amidinopyrimidines in one system
  作者：Yinghua Li、Yingzu Zhu、Shiqun Xiang、Weibin Fan、Jiang Jin、Deguang Huang

  DOI：10.1039/c9ra10866a

  日期：——

  synthesized by condensation of organonitriles in one system. A wide variety of compounds were obtained in good to excellent yields by simply controlling the reaction temperature. The base-induced transformation process is easy for production. The scope and versatility of the method have been successfully demonstrated with 72 examples. The flexible and diversified characteristics of nitriles were introduced

  一系列β-烯氨基腈、4-氨基嘧啶和4-脒基嘧啶通过有机腈在一个体系中的缩合合成。通过简单地控制反应温度，以良好至优异的产率获得了多种化合物。碱诱导转化过程易于生产。该方法的范围和多功能性已通过 72 个示例成功证明。从电子效应、空间效应、取代基位置和分子间氢键等方面介绍了腈类的柔性和多样化特性。基于对可变温度下化学计量反应条件的研究以及对顺式-反式产物的研究，提出了一种更新的反应机理配置转换。
• Base-catalyzed synthesis of bicyclic 4-aminopyrimidines from the reaction of dinitriles with mononitriles
  作者：Serghei Chercheja、Juliet K. Simpson、Hon Wai Lam

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.098

  日期：2011.5

  A convenient method for the synthesis of bicyclic 4-aminopyrimidines is described, involving the reaction of dinitriles with mononitriles in the presence of catalytic potassium tert-butoxide. These reactions proceed via the Thorpe–Ziegler cyclization of the dinitrile to form an intermediate β-cyanoenamine, which then undergoes annulation with the mononitrile in situ.

  描述了一种方便的合成双环4-氨基嘧啶的方法，该方法包括在催化叔丁醇钾存在下，二腈与单腈的反应。这些反应通过二腈的索普-齐格勒环化反应形成中间体β-氰胺，然后将其与单腈原位环合。