3-(2,4,5-Trioxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H-1,3a,6-triaza-phenalen-3-yl)-propionic acid | 241161-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2,4,5-Trioxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H-1,3a,6-triaza-phenalen-3-yl)-propionic acid
• 英文别名: 3-(3,11,12-Trioxo-1,4,10-triazatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5,7,9(13)-trien-2-yl)propanoic acid
• CAS: 241161-03-5
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₅
• 分子量: 289.247
• InChiKey: FGAOEHKNCAJJBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯胺 、 3-(2,4,5-Trioxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H-1,3a,6-triaza-phenalen-3-yl)-propionic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以50%的产率得到N-Phenyl-3-(2,4,5-trioxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H-1,3a,6-triaza-phenalen-3-yl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  一些新的 2,5,6-三氧吡嗪并 [1,2,3-de] 喹喔啉及其限制性类似物 2,5-二氧-和 4,5-二氧咪唑 [1,5] 的合成、甘氨酸/NMDA 和 AMPA 结合活性, 4-de]喹喔啉

  摘要：

  一些新的 1,2,3,5,6,7-hexahydro-2,5,6-tri-oxopyrazino [1,2,3-de] quinoxalines 1c-g 及其限制性类似物 2,4 的合成，报道了 5,6-四氢-2,5-二氧-1H-2a-g 和 5,6-二氢-4, 5-二氧-4H-咪唑并 [1,5,4-de] 喹喔啉 3a-d。测试化合物1c-g、2a-g和3a-d对甘氨酸/NMDA和AMPA受体的结合活性。结果表明，只有 6,6,6-三环衍生物 1c-g 能够与甘氨酸/NMDA 和 AMPA 受体结合，尽管其亲和力低于先前报道的先导化合物 1a-b。相比之下，5,6,6-三环衍生物 2a-g 对两种受体均无活性，只有一种 4,5-二氧咪唑并喹喔啉 (3b) 显示出弱甘氨酸/NMDA 受体亲和力。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(19996)332:6<201::aid-ardp201>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二硝基氯苯 在 palladium on activated charcoal 、 镍 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 反应 36.0h， 生成 3-(2,4,5-Trioxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H-1,3a,6-triaza-phenalen-3-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  一些新的 2,5,6-三氧吡嗪并 [1,2,3-de] 喹喔啉及其限制性类似物 2,5-二氧-和 4,5-二氧咪唑 [1,5] 的合成、甘氨酸/NMDA 和 AMPA 结合活性, 4-de]喹喔啉

  摘要：

  一些新的 1,2,3,5,6,7-hexahydro-2,5,6-tri-oxopyrazino [1,2,3-de] quinoxalines 1c-g 及其限制性类似物 2,4 的合成，报道了 5,6-四氢-2,5-二氧-1H-2a-g 和 5,6-二氢-4, 5-二氧-4H-咪唑并 [1,5,4-de] 喹喔啉 3a-d。测试化合物1c-g、2a-g和3a-d对甘氨酸/NMDA和AMPA受体的结合活性。结果表明，只有 6,6,6-三环衍生物 1c-g 能够与甘氨酸/NMDA 和 AMPA 受体结合，尽管其亲和力低于先前报道的先导化合物 1a-b。相比之下，5,6,6-三环衍生物 2a-g 对两种受体均无活性，只有一种 4,5-二氧咪唑并喹喔啉 (3b) 显示出弱甘氨酸/NMDA 受体亲和力。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(19996)332:6<201::aid-ardp201>3.0.co;2-s

文献信息

• Synthesis, Glycine/NMDA and AMPA Binding Activity of Some New 2,5,6-Trioxopyrazino[1,2,3-de]quinoxalines and of Their Restricted Analogs 2,5-Dioxo- and 4,5-Dioxoimidazo[1,5,4-de]quinoxalines
  作者：Flavia Varano、Daniela Catarzi、Vittoria Colotta、Lucia Cecchi、Guido Filacchioni、Alessandro Galli、Chiara Costagli

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(19996)332:6<201::aid-ardp201>3.0.co;2-s

  日期：1999.6

  The synthesis of some new 1,2,3,5,6,7‐hexahydro‐2,5,6‐tri‐oxopyrazino[ 1,2,3‐de]quinoxalines 1c—g and of their restricted analogs 2,4,5,6‐tetrahydro‐2,5‐dioxo‐1H‐ 2a—g and 5,6‐dihydro‐4, 5‐dioxo‐4H‐imidazo[1,5,4‐de]quinoxalines 3a—d is reported. Compounds 1c—g, 2a—g, and 3a—d were tested for their binding activity at the glycine/NMDA and AMPA receptors. The results show that only the 6,6,6‐tricyclic

  一些新的 1,2,3,5,6,7-hexahydro-2,5,6-tri-oxopyrazino [1,2,3-de] quinoxalines 1c-g 及其限制性类似物 2,4 的合成，报道了 5,6-四氢-2,5-二氧-1H-2a-g 和 5,6-二氢-4, 5-二氧-4H-咪唑并 [1,5,4-de] 喹喔啉 3a-d。测试化合物1c-g、2a-g和3a-d对甘氨酸/NMDA和AMPA受体的结合活性。结果表明，只有 6,6,6-三环衍生物 1c-g 能够与甘氨酸/NMDA 和 AMPA 受体结合，尽管其亲和力低于先前报道的先导化合物 1a-b。相比之下，5,6,6-三环衍生物 2a-g 对两种受体均无活性，只有一种 4,5-二氧咪唑并喹喔啉 (3b) 显示出弱甘氨酸/NMDA 受体亲和力。