N-(2,4-dimethylphenyl)benzamidine | 108837-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4-dimethylphenyl)benzamidine
• 英文别名: N-(2,4-dimethylphenyl)benzimidamide；N'-(2,4-dimethylphenyl)benzenecarboximidamide
• CAS: 108837-61-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• mdl: MFCD01102703
• 分子量: 224.305
• InChiKey: YCXUHIMVNPETAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-dimethylphenyl)benzamidine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 水 、 羟胺 、 苯磺酰氯 作用下， 生成 N-(2,4-dimethylphenyl)-N'-phenyl-urea
  参考文献：
  名称：

  430.环am。第七部分 由N'-芳基-N-羟基am制备苯并咪唑

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580002086
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 、 2,4-二甲基苯胺 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 以87%的产率得到N-(2,4-dimethylphenyl)benzamidine
  参考文献：
  名称：

  对苯醌和N-Arylamidines的非芳香化四氢苯并咪唑合成及其细胞毒性潜能

  摘要：

  用简单的方法由对苯醌和N芳基lam胺合成了新的四氢苯并咪唑，并评估了它们的细胞毒性潜力。其中，三种在µm范围内具有细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801077

文献信息

• Synthesis of Benzimidazoles by PIDA-Promoted Direct C(sp²)H Imidation of<i>N</i>-Arylamidines
  作者：Jinbo Huang、Yimiao He、Yong Wang、Qiang Zhu

  DOI：10.1002/chem.201202271

  日期：2012.10.29

  A metal‐free synthesis of diversified benzimidazoles from N‐arylamidines through a phenyliodine(III) diacetate (PIDA) promoted intramolecular direct C(sp2)H imidation has been developed. The reaction proceeds smoothly at 0 °C or ambient temperature to provide the desired products in good to excellent yields. The synthesis of 2‐alkyl‐ or 2‐alkyl‐fused benzimidazoles, which are generally inaccessible

  无金属合成从多元化的苯并咪唑的Ñ -arylamidines通过phenyliodine（III）二乙酸酯（PIDA）促进分子内的直接C（SP 2） ħ酰亚胺化得到了发展。反应可在0°C或环境温度下顺利进行，以良好至极好的收率提供所需的产物。也可以实现通常通过类似的Pd或Cu催化方法无法获得的2烷基或2烷基稠合苯并咪唑的合成。
• Lewis acid-catalyzed 2-arylquinazoline formation from N′-arylbenzimidamides and paraformaldehyde
  作者：Xiufang Cheng、Huamin Wang、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c6gc02319c

  日期：——

  An efficient procedure for the synthesis of 2-arylquinazolines from N'-arylbenzimidamides has been developed under transition-metal-free conditions. In this process, stable and low toxicity paraformaldehyde was used as the carbon source....

  在无过渡金属的条件下，已经开发出一种由N'-芳基苯并咪唑酰胺合成2-芳基喹唑啉的有效方法。在此过程中，稳定低毒的低聚甲醛被用作碳源。
• 一种脒类化合物与氮杂环丙烷化合物环加成的方法
  申请人：山西省产品质量监督检验研究院

  公开号：CN110256368B

  公开（公告）日：2022-08-19

  本发明公开了一种脒类化合物与氮杂环丙烷化合物环加成的方法,是以对甲苯磺酰基氮杂环丙烷化合物作起始原料,脒类化合物作亲核试剂,在无机碱作用下于有机溶剂中进行环加成反应。本发明反应过程简单，以MOH（M=锂、钠、钾或铷）作促进剂，烷烃类试剂作溶剂，条件温和，环保性好，成环方法具有广泛的普适性，不同结构的氮杂环丙烷与脒类化合物反应均可获得较高收率的产物。
• Construction of 1,2-dihydro-1,3,5-triazines <i>via</i> reactions involving amidines
  作者：Honghong Guo、Jianying Lin、Qiang Liu、Xing Li

  DOI：10.1039/d3ob00283g

  日期：——

  synthesized through three sets of reactions of amidines with, respectively, paraformaldehyde, aldehydes and N-arylnitrones under different conditions. The catalysts used in these three reactions were Cu(OAc)2, ZnI2 and CuCl2·2H2O, respectively. Most of the substrates tested for these reactions provided the target products in moderate to good yields. In the reactions involving paraformaldehyde, Cu(OAc)2 also

  1,2-二氢-1,3,5-三嗪类化合物通过不同条件下的三组脒分别与多聚甲醛、醛类和N-芳基硝酮反应合成。这三个反应中使用的催化剂分别为Cu(OAc) 2、ZnI 2和CuCl 2 ·2H 2 O。为这些反应测试的大多数底物以中等到良好的收率提供了目标产物。在涉及多聚甲醛的反应中，Cu(OAc) 2还在催化反应过程中加速多聚甲醛释放甲醛。在涉及硝酮的反应中，CuCl 2 ·2H 2O不仅催化了主要反应的正常进行，还促进了硝酮类反应生成亚硝基化合物和醛类。
• Synthesis of 3,4,5-Trisubstituted 1,2,4-Triazoles via I2-Catalyzed Cycloaddition of Amidines with Hydrazones
  作者：Xing Li、Xinyufei Yuan、Yuting Wu、Honghong Guo、Qiang Liu、Shuangping Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02637

  日期：2024.4.19

  A general and practical method for the construction of various 3,4,5-trisubstituted 1,2,4-triazoles via I2-catalyzed cycloaddition of N-functionalized amidines with hydrazones is reported. This strategy features cheap and readily available catalyst and starting materials, broader substrate scope, and moderate-to-good yields. The mechanism study shows that the existence of hydrogen on the nitrogen of

  报道了一种通过 I 2催化N官能化脒与腙的环加成反应构建各种 3,4,5-三取代 1,2,4-三唑的通用且实用的方法。该策略的特点是廉价且易于获得的催化剂和起始材料、更广泛的底物范围以及中等至良好的产率。机理研究表明，腙氮上氢的存在对于这种转变至关重要。