dimethyl N-benzoyl-(RS)-glutamate | 86555-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl N-benzoyl-(RS)-glutamate
• 英文别名: N-benzoyl-glutamic acid dimethyl ester；N-Benzoyl-glutaminsaeure-dimethylester；Dimethyl 2-benzamidopentanedioate
• CAS: 86555-46-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: JOTSRQZZNLVBKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2110

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-谷氨酸 在 氯化亚砜 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 dimethyl N-benzoyl-(RS)-glutamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ortho-carboranyl derivatives of (S)-asparagine and (S)-glutamine

  摘要：

  (S)-Asparagine and (S)-glutamine ortho-carboranyl derivatives with free amino and carboxy groups in the alpha-position were synthesized. By an example of N (gamma)-(1,2-dicarba-closo-dodecarboran-3-yl)-(S)-glutamine it was demonstrated that the developed synthetic approach carboranyl derivatives of amino acids allowed the preparation of optically pure isomers.

  DOI：

  10.1134/s1070428017050190

文献信息

• 一种N-酰基谷氨酸酯的合成方法
  申请人：镇江中智化学科技有限公司

  公开号：CN114163347A

  公开（公告）日：2022-03-11

  本发明属于有机化学、药物合成技术领域，公开了一种N‑酰基谷氨酸酯的合成方法。该方法由酰基肼与亚硝酸钠反应制备酰基叠氮，然后酰基叠氮在金属催化剂的作用下脱氮气转化为氮宾，再与1,5‑戊二酸酯反应生成N‑酰基谷氨酸酯。当金属催化剂采用光学纯的手性金属配合物时，本发明提供的方法可用于手性N‑酰基谷氨酸酯的不对称合成。本发明克服了目前谷氨酸类衍生物主要由动植物资源转化而来的问题，扩大了制备该类化合物的原料来源，适合工业化生产。
• Synthesis of ortho-carboranyl derivatives of (S)-asparagine and (S)-glutamine
  作者：D. A. Gruzdev、G. L. Levit、V. A. Olshevskaya、V. P. Krasnov

  DOI：10.1134/s1070428017050190

  日期：2017.5

  (S)-Asparagine and (S)-glutamine ortho-carboranyl derivatives with free amino and carboxy groups in the alpha-position were synthesized. By an example of N (gamma)-(1,2-dicarba-closo-dodecarboran-3-yl)-(S)-glutamine it was demonstrated that the developed synthetic approach carboranyl derivatives of amino acids allowed the preparation of optically pure isomers.