10,11-dihydroquinine | 522-66-7

• 物质功能分类: 无机化工 - 无机盐 - 氢化物、氮化物、叠氮化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: 10,11-dihydroquinine
• 英文别名: (R)-[(2S,4R,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol
• CAS: 522-66-7
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₂
• 分子量: 326.439
• InChiKey: LJOQGZACKSYWCH-FOEVPDMQSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-176 °C(lit.)
• 比旋光度：
  D18 -142° (alc); D20 -236° (c = 0.82 in 0.1N H2SO4)
• 沸点：
  464.47°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1117 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  3.770 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  UN 1544
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Hydroquinine 是一种金鸡纳生物碱，可用于制备多种衍生物，包括 C9 脱氢喹啉、9-乙酰氧基-10,11-二氢喹以及 10,11-二氢喹单盐酸盐等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对苯二甲酰氯 、 10,11-dihydroquinine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 bisdihydroxyquinidine terephthalate ester
  参考文献：
  名称：

  of催化烯烃的不对称二羟基化（ADH）机理

  摘要：

  丙二酸，己二酸和对苯二甲酸的二氢奎尼丁和二氢奎宁二酯用作四氧化os催化的烯烃的不对称二羟基化的手性助剂。基于烯烃与配体的π-π相互作用，已经合理化了烯烃的高度立体选择性osmylation。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61205-4

文献信息

• [EN] DIFLUOROMETHYLATION OF UNSATURATED COMPOUNDS<br/>[FR] DIFLUOROMÉTHYLATION DE COMPOSÉS INSATURÉS
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2013082028A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  A reagent for carrying out a difluoromethylation reaction of unsaturated compounds and ring-nitrogen-containing aromatic compounds, a zinc difluoro-methanesulfinate, as well as a method for making the reagent and a method for its use are disclosed.

  一种用于执行不饱和化合物和含环氮芳香化合物的二氟甲基化反应的试剂，以及一种锌二氟甲磺酸酯，以及制造该试剂的方法及其用途。
• Bromide-Promoted Visible-Light-Induced Reductive Minisci Reaction with Aldehydes
  作者：Zhongzhen Wang、Qiong Liu、Xiaochen Ji、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1021/acscatal.9b04411

  日期：2020.1.3

  robust tool for bond formation. While ketyl radical reactivity of aldehydes by photoredox has been well-established, herein, we have now revealed a pathway for umpolung addition of aldehydes with or without external reductant. Hence, the reductive alkylations and challenging benzylations of nitrogen heteroarenes (i.e., Minisci reactions) are enabled by the bromide-promoted visible light-mediated photocatalysis

  自由基加成是形成键的强大工具。尽管已经通过光氧化还原确定了醛的酮基自由基反应性，但在本文中，我们现已揭示了在有或没有外部还原剂的情况下，通过化学方法醛加成醛的途径。因此，通过溴化物促进的可见光介导的光催化能够实现氮杂芳烃的还原性烷基化和具有挑战性的苄基化（即Minisci反应）。本协议提供了一种温和，可行的方法，用于生物活性氮杂芳烃分子的后期烷基化和无过渡金属的苄基化。机理研究表明在没有外部还原剂的情况下溴化物引发的酰基自由基机理。